2-(3,4-dimethoxybenzylidine)cyclopentanone | 69662-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxybenzylidine)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(3,4-dimethoxybenzylidene)cyclopentanone；2-Veratryliden-cyclopentanon；2-veratrylidene-cyclopentanone；2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 69662-17-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: WTMNGZHQLCKKGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxybenzylidine)cyclopentanone 在 Ni-Raney 吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 46.5h， 生成 cis-N-acetyl-2-(3,4-methoxybenzyl)cyclopentylamine
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-2-（3,4-二甲氧基苄基）环戊胺盐酸盐的合成及其外围心血管作用。

  摘要：

  合成了顺式和反式-2-（3,4-二甲氧基苄基）环戊基胺的盐酸盐。它们是短暂的降压药，具有早期和延迟的降压作用，并且是多巴胺诱导的血管抑制的拮抗剂。在经atropinized和苯氧基苯甲胺治疗的狗中，低血压的阈值剂量为3-5 mumol / kg。早期的降压阶段被不同类型的拮抗剂不同程度地减弱，表明与血压调节机制的非特异性相互作用。西咪替丁阻断了延迟的抑郁相，与内源性组胺的释放相一致。作为外围多巴胺封闭剂，顺式胺盐酸盐的效力是其反式异构体的三到四倍。西咪替丁但非苯海拉明没有干扰此作用。

  DOI：

  10.1021/jm00345a007
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3,4-dimethoxybenzylidine)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  喹啉合成：取代的亚苄基环戊酮O-烷基和O-乙酰肟的光环化作用的范围和区域化学。

  摘要：

  在甲醇中辐照取代的2-亚苄基环戊酮的O-烷基和O-乙酰肟，可以方便地合成烷基，烷氧基，羟基，乙酰氧基，氨基，二甲基氨基和苯并取代的环喹啉。对位取代基可生成6位取代的2,3-二氢-1H-环戊基[b]喹啉，其中8位取代的产物可从邻位取代的起始原料中获得。间位取代的前体的反应是高度区域选择性的，烷基取代基导致5-取代的2,3-二氢-1H-环戊[b]喹啉和更强的供电子取代基，通常产生7-取代的产物。2-呋喃基亚甲基和2-噻吩基亚甲基类似物分别产生环呋喃基和噻吩并[2,3e]吡啶。依次的E-到Z-亚苄基异构化和六个π电子环化步骤导致形成短寿命的二氢喹啉中间体，该中间体通过消除醇或乙酸而自发芳香化。对于2-亚苄基环戊酮O-烯丙基肟，两个步骤均涉及单重态激发态。

  DOI：

  10.1039/b711620a

文献信息

• 2-METHYLENE-5-SUBSTITUTED-METHYLENECYCLOPENTANONE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Zhao Linxiang

  公开号：US20110060054A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention relates to 2-methylene-5-substituted-methylenecyclopentanone derivatives of formula I, and the use thereof. The derivatives of formula I as active components are useful for preparing a medicine for the treatment and/or prevention of cancer diseases such as breast cancer, lung cancer, colon cancer, rectal cancer, stomach cancer, prostate cancer, bladder cancer, uterus cancer, pancreatic cancer and ovary cancer. The active compounds of the invention may be used as an anticancer drug alone or used in combination with one or more other antitumor drugs. A combined therapy can be carried out by administrating each therapeutic component concurrently, subsequently or separately.

  本发明涉及2-亚甲基-5-取代-亚甲基环戊酮衍生物，其具有公式I的结构，以及这些衍生物的用途。公式I的衍生物作为活性成分，可用于制备治疗和/或预防诸如乳腺癌、肺癌、结肠癌、直肠癌、胃癌、前列腺癌、膀胱癌、子宫癌、胰腺癌和卵巢癌等癌症疾病的药物。本发明的活性化合物可以单独用作抗癌药物，或与一个或多个其他抗肿瘤药物联合使用。可以通过同时、随后或分别给药每个治疗成分来进行联合治疗。
• PEG-400 assisted synthesis of 2-(R-benzylidene)-5-(R-cinnamylidene)cyclopentanones
  作者：Alexandra Khrustaleva、Sergey Batalin

  DOI：10.1080/00397911.2022.2056056

  日期：2022.3.4

  Abstract The simple and efficient method has been developed for the synthesis of a new type of cross-conjugated system − 2-(R-benzylidene)-5-(R-cinnamylidene)cyclopentanones in PEG-400. The preparation of these compounds by two routes from 2-(R-benzylidene)cyclopentanones and 2-cinnamylidenecyclopentanone was considered.

  摘要 已经开发了一种简单有效的方法，用于在 PEG-400 中合成一种新型的交叉共轭体系 - 2-(R-亚苄基)-5-(R-肉桂亚基)环戊酮。考虑了从2-(R-亚苄基)环戊酮和2-肉桂亚基环戊酮通过两条路线制备这些化合物。
• 2-methylene-5-substituted-methylenecyclopentanone derivatives and use thereof
  申请人：Zhao Linxiang

  公开号：US08415505B2

  公开（公告）日：2013-04-09

  The invention relates to 2-methylene-5-substituted-methylenecyclopentanone derivatives of formula I, and the use thereof. The derivatives of formula I as active components are useful for preparing a medicine for the treatment and/or prevention of cancer diseases such as breast cancer, lung cancer, colon cancer, rectal cancer, stomach cancer, prostate cancer, bladder cancer, uterus cancer, pancreatic cancer and ovary cancer. The active compounds of the invention may be used as an anticancer drug alone or used in combination with one or more other antitumor drugs. A combined therapy can be carried out by administrating each therapeutic component concurrently, subsequently or separately.

  本发明涉及公式I的2-亚甲基-5-取代亚甲基环戊酮衍生物及其用途。公式I的衍生物作为活性成分，可用于制备用于治疗和/或预防癌症疾病，如乳腺癌、肺癌、结肠癌、直肠癌、胃癌、前列腺癌、膀胱癌、子宫癌、胰腺癌和卵巢癌的药物。本发明的活性化合物可单独用作抗癌药物，也可与一种或多种其他抗肿瘤药物联合使用。联合治疗可以通过同时、随后或分别给予每种治疗成分来进行。
• Synthesis and photophysical properties of a new type of merocyanine dye based on N-methyl derivatives of 4-aryl-2-(1-hydroxy-4-nitronaphthalen-2-yl)cyclopenta[b]pyridine
  作者：Sergey Batalin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110850

  日期：2022.12

  A simple and efficient method for the synthesis of a new type of merocyanine dye based on N-methyl derivatives of 2-(1-hydroxy-4-nitronaphtalen-2-yl)cyclopenta[b]pyridine by the Chichibabin method was discovered. Three ways of obtaining these systems are considered. The tautomerism and fluorescent properties of the synthesized compounds are considered depending on the structure, the polarity of medium

  发现了一种以2-(1-羟基-4-硝基萘-2-基)环戊二烯[ b ]吡啶的N-甲基衍生物为基础的Chichibabin法合成新型部花青染料的简便高效方法。考虑了三种获得这些系统的方法。合成化合物的互变异构和荧光性质取决于结构，在中性条件下和三氟乙酸存在下介质的极性。在中性条件下，所得的环五[ b ]吡啶以几种互变异构形式存在，主要以酮胺形式存在。
• EP2248796
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——