2,2,3-trimethylhex-5-en-3-ol | 1185-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,3-trimethylhex-5-en-3-ol
• CAS: 1185-08-6
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: NKCXAYBGSFSPDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168-172 °C
• 密度：
  0.8562 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3-trimethylhex-5-en-3-ol 在 potassium permanganate 作用下， 生成 4,5,5-trimethyl-hexane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Gnedin, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1898, vol. <2> 57, p. 107 - 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PANSEVICH-KOLYADA V. I.; MARCHIK EH. F.; IONIN B. I.; BYCHKOVA G. S., V SB. ZHPOKSID. MONOMERY I EHPOKSID. SMOLY. ZHAKU, ZHLM, 1975, 22-28

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Kinetic Resolution of Tertiary Homoallyl Alcohols via Stereoselective Carbon−Carbon Bond Cleavage
  作者：Ryo Shintani、Keishi Takatsu、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ol800120p

  日期：2008.3.1

  A nonenzymatic kinetic resolution of tertiary homoallyl alcohols has been developed through a rhodium-catalyzed retro-allylation reaction under simple conditions. Selectivity factors of up to 12 have been achieved by employing (R)-H8-binap as the ligand, and the reaction can be conducted on a preparative scale.

  在简单条件下，通过铑催化的逆烯丙基化反应已经开发出叔烯丙基醇的非酶动力学拆分。通过使用（R）-H8-binap作为配体已经达到了高达12的选择性因子，并且该反应可以以制备规模进行。
• Allylation and Crotylation of Ketones and Aldehydes Using Potassium Organotrifluoroborate Salts under Lewis Acid and Montmorillonite K10 Catalyzed Conditions
  作者：Farhad Nowrouzi、Avinash N. Thadani、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/ol900599q

  日期：2009.6.18

  Two convenient highly diastereoselective protocols for the allylation and crotylation of ketones using practical, air- and water-stable potassium allyl and crotyltrifluoroborate salts have been developed. BF3·OEt2 and montmorillonite clay are used as catalysts to promote additions. The montmorillonite-catalyzed method in particular is very robust, providing a straightforward and scalable method for

  已经开发了两种方便的高度非对映选择性方案，用于使用实用的，对空气和水稳定的烯丙基钾盐和巴豆基三氟硼酸盐进行烯丙基化和丁酰化。BF 3 ·OEt 2和蒙脱土用作促进添加的催化剂。蒙脱石催化的方法尤其非常健壮，它为多种酮和醛的烯丙基化和丁烯酰化提供了一种简单易行的方法。
• Catalytic Enantioselective Allylboration of Ketones
  作者：Reiko Wada、Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja047200l

  日期：2004.7.1

  The first example of catalytic enantioselective allylboration and crotylboration of simple ketones is described. High enantioselectivity (up to 93% ee) was obtained using 3 mol % CuF-iPr-DuPHOS as a chiral catalyst and 4.5 mol % La(OiPr)3 as a cocatalyst. Mechanistic studies strongly suggested that the active nucleophile of the present reaction is an allylcopper, and that La(OiPr)3 facilitates the

  描述了简单酮的催化对映选择性烯丙基硼化和巴豆基硼化的第一个例子。使用 3 mol% CuF-iPr-DuPHOS 作为手性催化剂和 4.5 mol% La(OiPr)3 作为助催化剂获得了高对映选择性（高达 93% ee）。机理研究强烈表明，本反应的活性亲核试剂是烯丙基铜，并且 La(OiPr)3 有助于从烯丙基硼酸酯生成活性烯丙基铜，而不影响酮烯丙基化步骤的过渡态结构。
• Reversible allylstannation of carbonyl compounds; a new route to mixed allyltins via allylcarbinols
  作者：Valerio Peruzzo、Giuseppe Tagliavini

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89078-6

  日期：1978.12

  Di-n-butylallyltin chloride readily adds to ketones and aldehydes to form organotin alkoxides of the type: n-Bu2ClSnOCR′R(CH2CHCH2). In some cases this reaction is reversible. Thus, under suitable conditions, alkoxides of the type: n-Bu2XSnOCMeR(CH2CHCH2) (X  n-Bu, Cl; R  Me, i-Pr, i-Bu, t-Bu), obtained by transalkoxylation reactions, furnish ketones and mixed allyltins, n-Bu2YSn-(CH2CHCH2) (Y

  二正butylallyltin氯化物容易增加了酮和醛以形成有机锡类型的醇盐：正丁基2 ClSnOCR'R （CH 2 CHCH 2）。在某些情况下，这种反应是可逆的。因此，合适的条件下，所述类型的醇盐：正丁基2 XSnOCMeR（CH 2 CHCH 2）（X正丁基，氯; RMe中的i-PR，I-卜，叔丁基），通过transalkoxylation反应，配料酮和混合allyltins，正丁基获得2 YSn-（CH 2 CHCH 2）（Y正丁基，CH 2 CHCH 2，Cl）。在这些发现的光，allyldialkyl原醇已经被催化由诸如正丁基锡化合物被氧化成酮2 XSN（CH 2 CHCH 2）（X正丁基，C1）和正丁基3 SnOCOMe。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.2, page 97 - 113
  作者：

  DOI：——

  日期：——