1-苯磺酰吡唑 | 108128-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯磺酰吡唑
• 中文别名: 1-苯磺酰基-1H-吡唑
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)pyrazole
• CAS: 108128-27-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• 分子量: 208.241
• InChiKey: ATJIFKKDVQVXKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯磺酰吡唑 在 正丁基锂 、 六氯乙烷 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.92h， 以21%的产率得到3-氯-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  WO2007/45868

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 四丁基溴化铵 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-苯磺酰吡唑
  参考文献：
  名称：

  10.1039/d4gc02474e

  摘要：

  DOI：

  10.1039/d4gc02474e

文献信息

• Sulfonamide Synthesis through Electrochemical Oxidative Coupling of Amines and Thiols
  作者：Gabriele Laudadio、Efstathios Barmpoutsis、Christiane Schotten、Lisa Struik、Sebastian Govaerts、Duncan L. Browne、Timothy Noël

  DOI：10.1021/jacs.9b02266

  日期：2019.4.10

  continuous development of novel and efficient synthetic methods to access these functional groups. Herein, we report an environmentally benign electrochemical method which enables the oxidative coupling between thiols and amines, two readily available and inexpensive commodity chemicals. The transformation is completely driven by electricity, does not require any sacrificial reagent or additional catalysts

  磺酰胺是药物和农用化学品中的关键基序，推动了对获取这些官能团的新型有效合成方法的不断开发。在此，我们报告了一种环境友好的电化学方法，该方法可以实现硫醇和胺之间的氧化偶联，这两种容易获得且价格低廉的商品化学品。转化完全由电力驱动，不需要任何牺牲试剂或额外的催化剂，只需5分钟即可完成。氢气在对电极处作为良性副产物形成。由于反应条件温和，该反应显示出广泛的底物范围和官能团兼容性。
• [EN] GLYCINE B ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA GLYCINE B
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2012164085A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The invention relates to 2(1H)-quinolinone derivatives of formula (I) as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders.

  该发明涉及公式（I）的2（1H）-喹啉酮衍生物及其药用可接受的盐。该发明还涉及一种制备此类化合物的方法。该发明的化合物是甘氨酸B拮抗剂，因此对于控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病，具有用途。
• [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF 5-BROMO-2-(3-CHLORO-PYRIDIN-2-YL)-2H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACIDE 5-BROMO-2-(3-CHLORO-PYRIDIN-2-YL)-2H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIQUE
  申请人：FMC CORP

  公开号：WO2021076831A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Described herein are novel methods of synthesizing 5-Bromo-2-(3-chloro-pyridin-2-yl)- 2H-pyrazole-3-carboxylic acid from pyrazole or pyrazole derivatives. Also described herein are novel reaction intermediates.

  本文描述了一种从吡唑或吡唑衍生物合成5-溴-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羧酸的新方法。同时还描述了新的反应中间体。
• A LITHIATION APPROACH TO 5-SUBSTITUTED-1-BENZENESULFONYLPYRAZOLES
  作者：Kenneth Turnbull、Andre P. Brower

  DOI：10.1080/00304940009355959

  日期：2000.12

  species was via directed lithiation of 1 -benzenesulfonylpyrazole (1) and subsequent reaction with a suitable electrophile. A limited study of the efficacy of phenyllithium for lithiation of 4-bromo1 -benzenesulfonylpyrazole had been reported2 and 5-substitution of 1 -tosylpyrazole had been effected similarly.' Surprisingly, to the best of our knowledge, no study of the lithiation of 1 has been forthcoming

  对于天然抗病毒化合物吡唑呋喃的无环类似物的预计路线，我们需要进入 5-取代的 I-苯磺酰基吡唑 2。对此类物质最有吸引力的方法是通过 1-苯磺酰基吡唑 (1) 的定向锂化 (1) 和随后的反应用合适的亲电子试剂。已经报道了关于苯基锂对 4-溴1-苯磺酰基吡唑锂化的功效的有限研究2，并且类似地实现了 1-甲苯磺唑的 5-取代。令人惊讶的是，据我们所知，尚未对 1 的锂化进行研究。我们现在报告 I-苯磺酰基吡咯 (1) 确实可以用叔丁基锂锂化，随后与各种亲电试剂反应以中等至极好的收率产生相应的 5 取代的吡咯 2（表）。与 Holzer 对 4-溴类似物的发现一致，没有发生苯磺酰基的金属化。通常，反应（形成 2）在 1-1 2 小时内完成，产物的特性由其满意的光谱和微量分析数据确定。鉴于苯磺酰基部分的潜在去除？该协议可以构成一条有吸引力的路线，以获取未受保护的 5-取代吡唑。反应（形成 2）在
• Preparation of organostannanes by intermolecular radical substitution reactions
  作者：K. Aboutayab、S. Caddick、K. Jenkins、S. Joshi、S. Khan

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00660-6

  日期：1996.8

  novel radical substitution reaction of aromatic sulfones is presented. Thus, α-heterocyclic aromatic sulphones derived from indole, pyrrole, pyrazole, furans and thiophenes undergo rapid and high yielding ipso-substitution to furnish organostannanes. This methodology has been extended to β-heterocyclic aromatic sulfones derived from indoline and dibenzofuran. The methodology has some liminations as

  提出了一种通过芳族砜的新型自由基取代反应合成芳族锡烷的新方法。因此，衍生自吲哚，吡咯，吡唑，呋喃和噻吩的α-杂环芳族砜经历快速且高产率的ipso取代以提供有机锡烷。该方法已经扩展到衍生自二氢吲哚和二苯并呋喃的β-杂环芳族砜。该方法有一些局限性，如3-苯基磺酰基吲哚衍生物17和某些苯硫基取代的杂芳族体系22-24缺乏反应性。苯亚磺酰基取代的吲哚也可以进行所需的取代反应，如成功转化25到对应的锡烷4a上。