N-Phenylsulfonyl-α-methylglycine ethyl ester | 265669-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Phenylsulfonyl-α-methylglycine ethyl ester
• 英文别名: N-benzenesulfonyl-alanine ethyl ester；N-Benzolsulfonyl-alanin-aethylester；2-benzenesulfonylamino-propionic acid ethyl ester；Benzenesulfonylamino-propionic acid ethyl ester；ethyl 2-(benzenesulfonamido)propanoate
• CAS: 265669-27-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD13199320
• 分子量: 257.31
• InChiKey: FPRQJMUCLUHVRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  379.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phenylsulfonyl-α-methylglycine ethyl ester 、 在 氮气 、 氯化铵 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude product 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以to afford N-(1-Methyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-benzenesulfonamide in <1% (7.8 mg)的产率得到N-(1-Methyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  11-Beta HSD1 inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及抑制11-beta HSD1。

  公开号：

  US20060025445A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((phenylsulfonyl)amino)acetate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-Phenylsulfonyl-α-methylglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric α-substitution versus aza Diels–Alder reaction of electron deficient N-sulfonyl imines

  摘要：

  在光解条件下，几种 N-芳磺酰甘氨酸酯被溴化，生成相应的 δ-溴甘氨酸。这些溴化酯可以用一系列碱处理，在原位生成 N-磺酰亚胺酯；试图分离出纯净状态的亚胺的尝试普遍不成功。亚胺一旦生成，就可以与环戊二烯反应，生成相应的氮杂 DielsâAlder 加合物，根据所用碱的不同，产率也不同。此外，如果使用有机金属碱（烷基锂和烷基铝试剂），不仅可以生成氮杂 DielsâAlder 加合物，还可以观察到亚胺的加成反应。在有机铝试剂中，亚胺加成是主要产物。通过在原位生成手性铝试剂，形成三烷基（或三烷氧基）铝试剂，该试剂与 N-磺酰基溴甘氨酸反应后，相应的取代甘氨酸产物的对映体过量率为 19% 至 62%，从而将这一过程转化为化学计量不对称版本。

  DOI：

  10.1039/a909116e

文献信息

• An asymmetric synthesis of α-amino acid derivatives from racemic ethyl N-phenylsulphonyl-α-bromoglycinate using homochiral aluminium complexes
  作者：Paul E Morgan、Andrew Whiting、Ray McCague

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00938-0

  日期：1996.7

  Reactions of a racemic α-bromoglycinate 2 with readily available alkyl aluminium reagents modified by binaphthol derivatives produce α-amino acid analogues 3 in high yields and with asymmetric induction of up to 62 %.

  外消旋α-溴代甘氨酸盐2与由联萘酚衍生物改性的现成的烷基铝试剂的反应以高收率和高达62％的不对称诱导产生α-氨基酸类似物3。
• Substituted Aminobutyric Derivatives as Neprilysin Inhibitors
  申请人：Coppola Gary Mark

  公开号：US20120252830A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention provides a compound of formula I′; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , X and n are defined herein. The invention also relates to a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了公式I'的化合物；或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、X和n在此定义。本发明还涉及制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。
• SUBSTITUTED AMINOBUTYRIC DERIVATIVES AS NEPRILYSIN INHIBITORS
  申请人：COPPOLA Gary Mark

  公开号：US20150174089A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention provides a compound of formula I′; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , X and n are defined herein. The invention also relates to a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了式I'的化合物；或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、X和n在此定义。本发明还涉及制造本发明中化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和一种制药组合物。
• 97. Hydroxyalkylamino-acids. Part I
  作者：Wesley Cocker

  DOI：10.1039/jr9430000373

  日期：——
• US8263629B2
  申请人：——

  公开号：US8263629B2

  公开（公告）日：2012-09-11