(2S,3S)-3-(3,4-Dimethoxy-benzyloxymethyl)-2-methyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-oxirane | 122346-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(3,4-Dimethoxy-benzyloxymethyl)-2-methyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-oxirane
• CAS: 122346-41-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: MKMVPOBLNURKCJ-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  40.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(3,4-Dimethoxy-benzyloxymethyl)-2-methyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-oxirane 在 叔丁基过氧化氢 、 高氯酸 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Acetic acid (2R,4S,5R)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-4-[2-((R)-3,3-dimethyl-oxiranyl)-ethyl]-4-methyl-[1,3]dioxan-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Tetrahydrofuran Moieties of Thyrsiferol and Venustatriol, Stereocontrolled Epoxidation of Bishomo- and Trishomo-allylic Alcohols

  摘要：

  cis-和trans-2-(1,2-二乙酸氧基乙基)-5-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-甲基四氢呋喃分别是由1,2-二乙酸氧基-3,7-二甲基辛-6-烯-3-醇和1,3-O-二甲氧基苄叉-3,7-二甲基辛-6-烯-2-醇立体选择性衍生得到的。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1847
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-环氧香叶醇 、 3,4-二甲氧基苄氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-(3,4-Dimethoxy-benzyloxymethyl)-2-methyl-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Tetrahydrofuran Moieties of Thyrsiferol and Venustatriol, Stereocontrolled Epoxidation of Bishomo- and Trishomo-allylic Alcohols

  摘要：

  cis-和trans-2-(1,2-二乙酸氧基乙基)-5-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-甲基四氢呋喃分别是由1,2-二乙酸氧基-3,7-二甲基辛-6-烯-3-醇和1,3-O-二甲氧基苄叉-3,7-二甲基辛-6-烯-2-醇立体选择性衍生得到的。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1847