2-(adamantan-1-yl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(adamantan-1-yl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2H-tetrazole
• 英文别名: 2-(Adamantan-1-yl)-5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-2h-tetrazole；2-(1-adamantyl)-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]tetrazole
• 化学式: C₁₈H₁₉F₃N₄
• 分子量: 348.371
• InChiKey: RYRVSILVBJXNOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯腈 在 sodium azide 、 硫酸 、 盐酸二甲胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 2-(adamantan-1-yl)-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  2-（金刚烷-1-基）-5-芳基-1,3,4-恶二唑和2-（金刚烷-1-基）-5-芳基四唑的合成，结构和抗流感活性

  摘要：

  多氮杂环的两个新系列金刚烷基衍生物：2-（金刚烷-1-基）-5-芳基-1,3,4-恶二唑和2-（金刚烷-1-基）-5-芳基-2 H-四唑，已经合成，并且它们的结构已经通过NMR光谱，质谱和X射线分析确定。体外生物学研究表明，某些合成的2-（金刚烷-1-基）-5-芳基-2 H-四唑对H1N1甲型流感病毒具有很高的抑制活性，同时选择性相对较低。

  DOI：

  10.1134/s107042801804019x

文献信息

• Bu₄NI-Catalyzed, Radical-Induced Regioselective <i>N</i>-Alkylations and Arylations of Tetrazoles Using Organic Peroxides/Peresters
  作者：Suresh Rajamanickam、Chitranjan Sah、Bilal Ahmad Mir、Subhendu Ghosh、Garima Sethi、Vinita Yadav、Sugumar Venkataramani、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02875

  日期：2020.2.21

  using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the methyl source, alkyl diacyl peroxides as the primary alkyl source, alkyl peresters as the secondary and tertiary alkyl sources, and aryl diacyl peroxides as the arylating source. These reactions proceed without pre-functionalization of tetrazole and in the absence of any metal catalysts. Here, peroxides serve the dual role of oxidants as well as alkylating or

  使用叔丁基过氧化氢（TBHP）作为甲基源，烷基二酰基过氧化物作为主要烷基源，烷基过酸酯作为仲和叔基，已经实现了Bu4NI催化的四唑的区域选择性N2-甲基化，N2-烷基化和N2-芳基化烷基来源和芳基二酰基过氧化物作为芳基化来源。这些反应在没有四唑的预官能化和没有任何金属催化剂的情况下进行。在此，过氧化物起到氧化剂以及烷基化或芳基化剂的双重作用。根据DFT计算，发现自旋密度，过渡态势垒（动力学控制）和产物的热力学稳定性（热力学控制）在N-烷基化过程中观察到的区域选择性中起着至关重要的作用。