3-异噁唑羰酰氯 | 53064-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-异噁唑羰酰氯
• 英文名称: isoxazole-3-carbonyl chloride
• 英文别名: 3-Isoxazolecarbonyl chloride；1,2-oxazole-3-carbonyl chloride
• CAS: 53064-54-3
• 化学式: C₄H₂ClNO₂
• 分子量: 131.518
• InChiKey: METIWKXXPOVGFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aminomethyl-2H-phthalazin-1-one; hydrochloride 、 3-异噁唑羰酰氯 生成 isoxazol-3-carboxylic acid (4-oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-ylmethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Imidazolophthalazine derivatives as ligands for gabaa receptors

  摘要：

  一类取代的咪唑并［5,1-a］菲噻嗪衍生物，作为GABAA受体的配体，它们是α5受体亚单位的部分或全反向激动剂，同时在α1和/或α2和/或α3受体亚单位结合位点上相对缺乏活性；因此，它们对于增强认知具有益处，但减少或消除了抗惊厥活性，可作为药物使用。

  公开号：

  US20040147517A1
• 作为产物：
  描述：

  3-异恶唑甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-异噁唑羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  融合的咪唑并吡啶的合成与构效关系：一系列苯二氮杂ze受体配体

  摘要：

  合成了2-Arylimidazo [4,5-c]喹啉和类似的稠合咪唑并吡啶，并评价为苯并二氮杂receptor受体配体。与吡唑并喹啉如CGS-9896相比，与受体的亲和力受2-位芳基庞大性的影响。在2-位具有异恶唑部分的衍生物显示出高结合亲和力和体内活性。在咪唑并[4,5-c]喹啉系列中，在6-位的取代降低或消除了活性。除7-卤代类似物外，大多数具有未取代异恶唑基的衍生物均表现出拮抗或反向激动剂活性。另一方面，5-甲基异恶唑-3-基或3-甲基异恶唑-5-基衍生物通常表现出激动剂活性。在与非芳族环稠合的咪唑并吡啶中观察到对异恶唑部分的类似取代作用。根据详细的药理评估，S-8510，2-（3-异恶唑基）-3,6,7,9-四氢咪唑并[4,5-d]吡喃++ + [4,3-b]吡啶一磷酸具有弱的反向激动剂选择活性作为治疗老年性痴呆某些症状的治疗候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm9600609
• 作为试剂：
  描述：

  3-异噁唑羰酰氯 、 3,4-diamino-7,8-dihydro-5H-pyrano[4,3-b]pyridine 在 3-异噁唑羰酰氯 作用下， 生成 2-(3-isoxazolyl)-3,6,7,9-tetrahydroimidazo[4,5-d]pyrano[4,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1996, 39, 2844-2851

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method of treating a patient having precancerous lesions with quinazoline derivatives
  申请人：Cell Pathways, Inc.

  公开号：US06262059B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  Derivatives of Quinazoline are useful for the treatment of patients having precancerous lesions. These compounds are also useful to inhibit growth of neoplastic cells.

  喹唑啉衍生物对于治疗患有癌前病变的患者很有用。这些化合物还可用于抑制肿瘤细胞的生长。
• [EN] 2 - BENZYL, 3 - (PYRIMIDIN- 2 -YL) SUBSTITUTED PYRAZOLES USEFUL AS SGC STIMULATORS<br/>[FR] PYRAZOLES 2-BENZYLE, 3-(PYRIMIDIN-2-YLE)-SUBSTITUÉS UTILES COMME STIMULATEURS DE SCG
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013101830A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  2-Benzyl, 3 - (pyrimidin- 2 -YL) substituted pyrazoles are described. They are useful as stimulators of sGC, particularly NO - independent, heme - dependent stimulators. These compounds may be useful for treating, preventing or managing various disorders that are herein disclosed.

  描述了2-苄基，3-（嘧啶-2-基）取代的吡唑啉。它们可作为sGC的刺激剂，特别是NO-独立的、血红蛋白依赖的刺激剂。这些化合物可能对治疗、预防或管理本文披露的各种疾病有用。
• Imidazolophthalazine derivatives as ligands for gabaa receptors
  申请人：——

  公开号：US20040147517A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  A class of substituted imidazolo[5,1-a]phthalazine derivatives as ligands for GABA A receptors which are partial or full inverse agonists of an &agr;5 receptor subunit while being relatively free of activity at &agr;1 and/or &agr;2 and/or &agr;3 receptor subunit binding sites; they are therefore of benefit as a medicament for enhancing cognition but with the reduction or elimination of procon-vulsant activity.

  一类取代咪唑啉[5,1-a]萘嗪衍生物，作为GABAA受体的配体，它们是α5受体亚单位的部分或完全反向激动剂，同时在α1和/或α2和/或α3受体亚单位结合位点上相对缺乏活性；因此，它们对于增强认知有益，但可以减少或消除抗抗痉挛活性。
• Modular Synthesis of 3,6-Disubstituted-1,2,4-triazines via the Cyclodehydration of β-Keto-<i>N</i>-acylsulfonamides with Hydrazine Salts
  作者：Matthew S. Dowling、Wenhua Jiao、Jie Hou、Yuchun Jiang、Shangsheng Gong

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00254

  日期：2018.4.6

  A straightforward method for preparing 3,6-disubstituted-1,2,4-triazines through a redox-efficient cyclodehydration of β-keto-N-acylsulfonamides with hydrazine salts is described. Two approaches for synthesizing the requisite β-keto-N-acylsulfonamides are presented, which allow for the late stage incorporation of either the C3 or C6 substituent in a flexible manner from acid chlorides or α-bromoketones

  描述了通过β-酮-N-酰基磺酰胺与肼盐的氧化还原有效的环脱水来制备3,6-二取代-1,2,4-三嗪的直接方法。提出了两种合成必需的β-酮-N-酰基磺酰胺的方法，它们允许在后期阶段分别以柔性方式从酰基氯或α-溴代酮掺入C3或C6取代基。该方法的范围包括在C3和C6位置上的伯和仲sp 3连接的取代基，以及温和的反应条件可耐受多种敏感功能。
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Fused Imidazopyridines:  A New Series of Benzodiazepine Receptor Ligands
  作者：Susumu Takada、Takashi Sasatani、Nobuo Chomei、Makoto Adachi、Toshio Fujishita、Masami Eigyo、Shunji Murata、Kazuo Kawasaki、Akira Matsushita

  DOI：10.1021/jm9600609

  日期：1996.1.1

  synthesized and evaluated as benzodiazepine receptor ligands. Affinity to the receptors was greatly affected by the bulkiness of the aryl group at the 2-position, compared to the pyrazoloquinolines such as CGS-9896. Derivatives with an isoxazole moiety at the 2-position showed high binding affinity and in vivo activity. In the imidazo[4,5-c]quinoline series, substitution at the 6-position decreased or abolished

  合成了2-Arylimidazo [4,5-c]喹啉和类似的稠合咪唑并吡啶，并评价为苯并二氮杂receptor受体配体。与吡唑并喹啉如CGS-9896相比，与受体的亲和力受2-位芳基庞大性的影响。在2-位具有异恶唑部分的衍生物显示出高结合亲和力和体内活性。在咪唑并[4,5-c]喹啉系列中，在6-位的取代降低或消除了活性。除7-卤代类似物外，大多数具有未取代异恶唑基的衍生物均表现出拮抗或反向激动剂活性。另一方面，5-甲基异恶唑-3-基或3-甲基异恶唑-5-基衍生物通常表现出激动剂活性。在与非芳族环稠合的咪唑并吡啶中观察到对异恶唑部分的类似取代作用。根据详细的药理评估，S-8510，2-（3-异恶唑基）-3,6,7,9-四氢咪唑并[4,5-d]吡喃++ + [4,3-b]吡啶一磷酸具有弱的反向激动剂选择活性作为治疗老年性痴呆某些症状的治疗候选药物。