(2S,6S)-15,16-dimethoxy-10-azatetracyclo[11.4.0.02,6.06,10]heptadeca-1(17),13,15-triene-4,11-dione | 107672-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (2S,6S)-15,16-dimethoxy-10-azatetracyclo[11.4.0.02,6.06,10]heptadeca-1(17),13,15-triene-4,11-dione
• CAS: 107672-44-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: QNMLCYWQJLLOCV-KSSFIOAISA-N

物化性质

• 沸点：
  495.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-15,16-dimethoxy-10-azatetracyclo[11.4.0.02,6.06,10]heptadeca-1(17),13,15-triene-4,11-dione 在 potassium fluoride 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS^*,14bS^*)-1,2,3,5,6,8,9,14b-octahydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxolo<4,5-h>pyrrolo<2,1-b><3>benzazepin-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  （±）-头孢他辛及其类似物的新型立体选择性合成

  摘要：

  头孢紫杉醇（1）及其类似物（3）是通过脯氨酸通过吡咯并苯并（庚因（4）通过克莱森重排，阳离子环化以及区域和立体选择性羟基化而立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84438-x
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,6S)-15,16-dimethoxy-10-azatetracyclo[11.4.0.02,6.06,10]heptadeca-1(17),13,15-triene-4,11-dione
  参考文献：
  名称：

  （±）-头孢他辛及其类似物的新型立体选择性合成

  摘要：

  头孢紫杉醇（1）及其类似物（3）是通过脯氨酸通过吡咯并苯并（庚因（4）通过克莱森重排，阳离子环化以及区域和立体选择性羟基化而立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84438-x

文献信息

• Highly Efficient Formal Synthesis of Cephalotaxine, Using the Stevens Rearrangement−Acid Lactonization Sequence as A Key Transformation
  作者：Mo-ran Sun、Hong-tao Lu、Yan-zhi Wang、Hua Yang、Hong-min Liu

  DOI：10.1021/jo8025252

  日期：2009.3.6

  Cephalotaxine (1), the major alkaloid isolated from Cephalotaxus species, has attracted considerable attention due to the promising antitumor activity of several of its derivatives and its unique structural features. Herein we describe a highly efficient formal synthesis of 1 employing the [2,3]-Stevens rearrangement−acid lactonization sequence as a key transformation from readily available (3,4-d

  头足紫杉碱（1）是从头足紫杉物种中分离的主要生物碱，由于其某些衍生物的抗肿瘤活性及其独特的结构特征而备受关注。在本文中，我们描述了一种高效的形式化合成方法1，该方法使用[2,3] -Stevens重排-酸内酯化序列作为从容易获得的（3,4-二甲氧基苯基）乙酸，脯氨酸甲酯和烯丙基溴的关键转化。