2-phenyl-2-(pyridin-2-yl)propanenitrile | 139764-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(pyridin-2-yl)propanenitrile
• 英文别名: alpha-Phenyl-alpha-(2-pyridyl) propionitrile；2-phenyl-2-pyridin-2-ylpropanenitrile
• CAS: 139764-31-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: KBAAPYVBSBPOLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185-186 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(pyridin-2-yl)propanenitrile 在 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C 1和C s 2-吡啶基乙基苯胺基锆（iv），钇（iii）和（iii）配合物：异戊二烯聚合反应中的合成，表征和催化活性†

  摘要：

  在被异戊二烯（IP）聚合检测为催化剂前体之前，已制备并充分表征了通过新型C s和C 1对称的2-吡啶基乙基苯胺基配体稳定的中性Ⅳ族和稀土配合物。在所有分离的配合物中，这些配体以单阴离子二齿形式与金属中心配位。该系列（11和12）的四酰胺基Zr IV-络合物在IP聚合反应中仅表现出微不足道的催化活性，无论使用何种活化剂和反应条件，都能产生痕量的聚二烯。另一方面，由双烷基稀土金属络合物（13–16），发现有机硼酸酯和10倍过量的烷基铝[预催化剂/烷基铝/硼酸酯= 1：10：1]可以在几分钟内引发活性IP聚合，并使单体完全转化。的方法选择性已经从不同的角度研究，分析其从所选择的稀土类金属离子（Y依赖III与路III）中，配体类型（c ^ 1对丙小号）和活化剂（S）。得到的聚异戊二烯（PIPs）在其微观结构中具有普遍的顺式-1,4-图案（最高67.0％）或主要以乙烯基侧链为特征（最高75.7％– 3

  DOI：

  10.1039/c6nj03193e
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 在 potassium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-phenyl-2-(pyridin-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系和2-芳基-2-（吡啶-2-基）乙酰胺作为一种新的衍生自二吡喃酰胺的广谱抗惊厥药的心脏安全性。

  摘要：

  合成了一系列的2-芳基-2-（吡啶-2-基）乙酰胺，并在癫痫动物模型中筛选了它们的抗惊厥活性。这些化合物在“经典”最大电击发作（MES）和皮下Metrazol（scMET）测试以及在6 Hz和点燃性药物耐受性发作模型中具有广泛的活性。此外，这些化合物在抗惊厥活性和运动障碍之间显示出良好的治疗指数。结构-活性关系（SAR）趋势清楚地表明，最高活性在于未取代的苯基衍生物或在苯环上具有邻位和间位取代基的化合物。2-芳基-2-（吡啶-2-基）乙酰胺是通过对心脏毒性的钠通道阻滞剂二吡酰胺（DISO）进行重新设计而获得的。我们的结果表明，在膜片钳实验中，这些化合物保留了母体化合物抑制电压门控钠电流的能力。但是，与DISO相比，系列1中的代表性化合物在一系列体外和体内实验中显示出较高的心脏安全性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103717

文献信息

• Über Alkylenimin-Derivate. II Mitteilung. Piperidin-Derivate mit zentralerregender Wirkung I
  作者：E. Sury、K. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.19540370725

  日期：——

  A series of new piperidine derivatives substituted in the 2-position has been prepared and tested pharmacologically. Most of these compounds have central stimulating effects, above all the 2-diphenylmethyl-piperidine hydrochloride.

  已经制备并在药理学上测试了一系列在2-位取代的新哌啶衍生物。这些化合物大多数具有中心刺激作用，尤其是2-二苯基甲基-哌啶盐酸盐。
• Certain 2-[.alpha.(2-pyridyl)-benzyl] imidazolines and derivatives
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US03932431A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  The present 2-substituted imidazolines and 2-substituted-3,4,5,6-tetrahydropyrimidines possess valuable anti-depressant and anti-inflammatory properties. The compounds are prepared by the condensation of an appropriately substituted nitrile with a diamine. For example, condensation of 2-pyridylbenzyl cyanide with 1,2-ethylene diamine or with 1,3-propylene diamine produces a 2-(2-pyridylbenzyl) imidazoline or a 2-(2-pyridylbenzyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine.

  目前的2-取代咪唑啉和2-取代-3,4,5,6-四氢嘧啶具有有价值的抗抑郁和抗炎性质。这些化合物是通过将适当取代的腈与二胺缩合而制备的。例如，将2-吡啶基苯基腈与1,2-乙二胺或1,3-丙二胺缩合可产生2-(2-吡啶基苯基)咪唑啉或2-(2-吡啶基苯基)-3,4,5,6-四氢嘧啶。
• Certain 2-(alpha(2-pyridyl)-benzyl)imidazolines and derivatives thereof
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04081544A1

  公开（公告）日：1978-03-28

  The present 2-substituted imidazolines and 2-substituted-3,4,5,6-tetrahydropyrimidines possess valuable anti-depressant and anti-inflammatory properties. The compounds are prepared by the condensation of an appropriately substituted nitrile with a diamine. For example, condensation of 2-pyridylbenzyl cyanide with 1,2-ethylene diamine or with 1,3-propylene diamine produces a 2-(2-pyridylbenzyl) imidazoline or a 2-(2-pyridylbenzyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine.

  目前的2-取代咪唑啉和2-取代-3,4,5,6-四氢嘧啶具有宝贵的抗抑郁和抗炎特性。这些化合物通过适当取代的腈与二胺的缩合制备而得。例如，2-吡啶基苄腈与1,2-乙二胺或1,3-丙二胺的缩合反应产生2-(2-吡啶基苄基)咪唑啉或2-(2-吡啶基苄基)-3,4,5,6-四氢嘧啶。
• Decyanation–(hetero)arylation of malononitriles to access α-(hetero)arylnitriles
  作者：L. Reginald Mills、Purvish Patel、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1039/d2ob00236a

  日期：——

  Quaternary α-(hetero)arylnitriles are desirable biologically relevant products, however the existing methods for their synthesis can be unselective or require the use of undesirable reagents, such as cyanide salts. Herein we report a one-pot method for transnitrilation-mediated decyanation–metalation of disubstituted malononitriles, followed by treatment with (hetero)aryl electrophiles to access quaternary

  季 α-(杂)芳基腈是理想的生物学相关产品，但是现有的合成方法可能是非选择性的或需要使用不需要的试剂，例如氰化物盐。在这里，我们报告了一种用于二取代丙二腈的反硝化介导的脱氰化金属化的一锅法，然后用（杂）芳基亲电试剂处理以获得季α-（杂）芳基腈产物。使用这种方法制备了许多产品（34 个示例，产率 27-99%）。该方法突出了丙二腈作为含烷基腈化合物前体的有用性。
• Pyridine and piperidine compounds and process of making same
  申请人：CIBA PHARM PROD INC

  公开号：US02507631A1

  公开（公告）日：1950-05-16