3-bromo-2-iodocyclohex-1-ene | 222421-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-bromo-2-iodocyclohex-1-ene
• 英文别名: 6-Bromo-1-iodocyclohexene
• CAS: 222421-26-3
• 化学式: C₆H₈BrI
• 分子量: 286.938
• InChiKey: JFZRQSITQDVXHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.448±40.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  2.104±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-iodocyclohex-1-ene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 4-Methylene-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  5-和6-（pi-Exo）-exo-dig模式下的烯基自由基的环化：外环二烯的新进入

  摘要：

  通过氢化三丁基锡和AIBN对5-和6-（pi-exo）-exo-dig模式的烯基碘化物进行自由基环化反应，以高产率得到与5和6元环稠合的环外二烯。

  DOI：

  10.1021/ol005785s
• 作为产物：
  描述：

  2-iodocyclohex-2-en-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以83%的产率得到3-bromo-2-iodocyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  2,5-环己二烯基取代的芳基或乙烯基碘化物与碳或杂原子亲核试剂的钯催化交叉偶联。

  摘要：

  2,5-环己二烯基取代的芳基或乙烯基碘已与亲核碳（丙二酸二乙酯和2-甲基-1,3-环己二酮），亲核氮（吗啉，邻苯二甲酰亚胺钾，N-苄基甲苯磺酰胺，二叔丁基）反应亚氨基二羧酸盐，叠氮化锂和苯胺），硫亲核试剂（苯磺酸钠）和氧亲核试剂（乙酸锂和苯酚），可以很好地提供环化产物和随后的交叉偶联产物，收率很好。在大多数情况下，此过程是高度非对映选择性的。据信该反应是通过（1）芳基或乙烯基碘的氧化加成到Pd（0）上的，（2）有机钯加成到碳-碳双键之一上的，（3）钯沿着碳原子上的碳链迁移的。环的同一面形成pi-allpalladium中间体，

  DOI：

  10.1021/jo981876f