bromozinc(1+),2-methylpropane | 7565-59-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: bromozinc(1+),2-methylpropane
• 英文别名: tert-butylzinc bromide；bromo(tert-butyl)zinc；tert-BuZnBr；tert-butylzinc(II) bromide；t-butylzinc bromide；tert-Butylzinkbromid
• CAS: 7565-59-5
• 化学式: C₄H₉BrZn
• 分子量: 202.409
• InChiKey: BWEAWEFMOSRWQF-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 密度：
  0.966 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  1 °F
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 危险等级：
  4.3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S36
• 危险类别码：
  R14,R22,R19,R36/38
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07,GHS08
• 危险品运输编号：
  UN 3399 4.3/PG 2
• 危险性描述：
  H319,H335,H351
• 危险性防范说明：
  P261,P281,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-己烯-3-炔 、 bromozinc(1+),2-methylpropane 在 二氧化碳 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到2-ethyl-4,6,6-trimethylhepta-2,3-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Coupling Reaction of Enynes, Carbonyls, and Organozinc Reagents

  摘要：

  A mixture of t-butylzinc halide and an aldehyde reacts with enyne to provide homopropargyl alcohol in a 1,2-addition manner. Under carbon dioxide at atmospheric pressure, three components (t-butylzinc halide, enyne, and carbon dioxide) combine in a 1:1:1 ratio to give allenyl carboxylic acids in a 1,4-addition manner. These products are useful for the synthesis of heterocyclic compounds such as alpha,beta-unsaturated gamma-butyrolactones.

  DOI：

  10.3987/com-14-s(k)65

文献信息

• [EN] CARBOXAMIDES AS MODULATORS OF SODIUM CHANNELS<br/>[FR] CARBOXAMIDES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX SODIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2020146682A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  Compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as inhibitors of sodium channels are provided. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds or pharmaceutically acceptable salts and methods of using the compounds, pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions in the treatment of various disorders, including pain.

  提供了一种用作钠通道抑制剂的化合物，以及它们的药物可接受的盐。还提供了包含这些化合物或药物可接受的盐的药物组合物，以及使用这些化合物、药物可接受的盐和药物组合物治疗各种疾病，包括疼痛的方法。
• C( <i>sp</i> ³ )−C( <i>sp</i> ³ ) Bond Formation <i>via</i> Electrochemical Alkoxylation and Subsequent Lewis Acid Promoted Reactions
  作者：Enol López、Carlo Melis、Raúl Martín、Alessia Petti、Antonio Hoz、Ángel Díaz‐Ortíz、Adrian P. Dobbs、Kevin Lam、Jesús Alcázar

  DOI：10.1002/adsc.202100749

  日期：2021.10.5

  methodology for the C(sp3)−C(sp3) functionalisation of saturated N-heterocyclic systems is disclosed. First, aminal derivatives are generated through the anodic oxidation of readily accessible carboxylic acids. Then, in the presence of BF3 ⋅ OEt2, iminium ions are unmasked and rapidly alkylated by organozinc reagents under flow conditions. Secondary, tertiary and quaternary carbon centers have been successfully

  公开了用于饱和N-杂环系统的C( sp 3 )-C( sp 3 )官能化的两步无过渡金属方法。首先，氨基衍生物是通过容易获得的羧酸的阳极氧化产生的。然后，在 BF 3  ⋅ OEt 2存在下，亚胺离子在流动条件下被有机锌试剂暴露并迅速烷基化。使用这种方法已经成功地组装了二级、三级和四级碳中心。这种方法与药物发现特别相关，因为它增加了 C( sp 3)-在分子框架内迅速发挥功能。作为概念证明，我们的方法应用于肽和 API 的衍生化。
• [EN] 7-PHENOXYCHROMAN CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE 7-PHÉNOXYCHROMANECARBOXYLIQUE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2010075200A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Compounds of Formula I: (I) in which A, A1, R1, R7a, R7b, R8 and R10 have the meanings given in the specification, are DP2 receptor inhibitors useful in the treatment of useful in the treatment and prevention of immunologic diseases, allergic diseases such as asthma, allergic rhinitis and atopic dermatitis, and other inflammatory diseases mediated by prostaglandin D2 (PGD2). The compounds of Formula I may also be useful in treating diseases or medical conditions involving the Th2 T cell via production of IL-4, IL-5 and/or IL-13.

  化合物的化学式I：（I），其中A，A1，R1，R7a，R7b，R8和R10具有规范中给定的含义，是DP2受体抑制剂，在治疗免疫性疾病、过敏性疾病（如哮喘、过敏性鼻炎和特应性皮炎）以及由前列腺素D2（PGD2）介导的其他炎症性疾病的治疗中有用。化合物的化学式I也可能在治疗涉及Th2 T细胞通过IL-4、IL-5和/或IL-13产生的疾病或医疗状况中有用。
• Bisamidate Prodrugs of 2-Substituted 9-[2-(Phosphonomethoxy)ethyl]adenine (PMEA, adefovir) as Selective Inhibitors of Adenylate Cyclase Toxin from<i>Bordetella pertussis</i>
  作者：Michal Česnek、Petr Jansa、Markéta Šmídková、Helena Mertlíková-Kaiserová、Martin Dračínský、Tarsis F. Brust、Petr Pávek、František Trejtnar、Val J. Watts、Zlatko Janeba

  DOI：10.1002/cmdc.201500183

  日期：2015.8

  this study, a series of 2‐substituted derivatives of 9‐[2‐(phosphonomethoxy)ethyl]adenine (PMEA, adefovir), in their isopropyl ester bis(L‐phenylalanine) prodrug form, were designed and synthesized as potent inhibitors of adenylate cyclase toxin (ACT) isolated from B. pertussis. The series consists of PMEA analogues bearing either a linear or branched aliphatic chain or a heteroatom at the C2 position

  人们迫切需要新型的小分子药物来治疗百日咳博德特氏菌感染，因为百日咳（咳嗽）仍然是世界范围内严重的健康威胁。在这项研究中，设计并合成了一系列以异丙酯双（L-苯丙氨酸）前药形式存在的9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]腺嘌呤的2-取代衍生物（PMEA，阿德福韦），并合成了它们的有效抑制剂。百日咳博德特氏菌分离的腺苷酸环化酶毒素（ACT）。该系列由PMEA类似物组成，这些PMEA类似物在嘌呤部分的C2位置带有直链或支链脂族链或杂原子。具有小的C2取代基的化合物显示出对ACT的高效力，而没有细胞毒性作用，并且对人腺苷酸环化酶亚型AC1，AC2和AC5具有良好的选择性。最有效的ACT抑制剂发现是2-氟PMEA衍生物的双酰胺前体药物（IC 50 = 0.145μ中号）。尽管本文报道的双氨基酸盐前药总体上比双（新戊酰氧甲基）前药（阿德福韦酯）具有更低的活性，但它们的毒性和血浆稳定性却很出色。此外，已显示双
• Chiral Sulfur Ylides for the Synthesis of Bengamide E and Analogues
  作者：Francisco Sarabia、Francisca Martín-Gálvez、Samy Chammaa、Laura Martín-Ortiz、Antonio Sánchez-Ruiz

  DOI：10.1021/jo100696w

  日期：2010.8.20

  laboratories has been employed for the stereoselective synthesis of bengamide E (16) and analogues at the terminal olefinic position. In the event, the chiral sulfonium salt 30 was transformed into its corresponding sulfur ylide and reacted with aldehydes 21 and 44 to efficiently provide epoxy amides 31 and 45, respectively. To access the bengamides from these epoxy amides, we combined a synthetic strategy

  在我们实验室中开发的一种新的不对称环氧化合成方法已经用于在末端烯烃位置上的苯甲酰胺E（16）和类似物的立体选择性合成。在这种情况下，手性sulf盐30被转化为其相应的硫叶立德，并与醛21和44反应以分别有效地提供环氧酰胺31和45。为了从这些环氧酰胺中获得苯甲酰胺，我们结合了我们先前报道的合成策略，使用烯烃交叉复分解反应在酰胺33的末端烯烃位置引入各种烷基取代基，与酰胺49的钯（Negishi或Suzuki偶联）介导的反应有关。后一种引入烷基的途径被证明比复分解方法更有效，并且允许获得各种各样的新的苯甲酰胺类似物。