2-methylundec-1-en-3-yn-5-ol | 1313867-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methylundec-1-en-3-yn-5-ol
• CAS: 1313867-23-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: PCNALOLRSPOVBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylundec-1-en-3-yn-5-ol 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 N-(3-(3-hexylisochroman-4-ylidene)-2-methylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硬币金属催化的芳烷基炔基氮丙啶的级联反应：银（I）-单对金（I）-双环化

  摘要：

  带有芳基的炔基氮丙啶可以有效地转化为具有银（I）盐的氨基亚烯基异色烷，异喹啉或四氢萘，并转化为具有金（I）络合物的1-azaspiro [4.5]癸烷衍生物。机理研究表明，Ag和Au催化的反应均涉及Friedel-Crafts型分子内反应，从而导致烯丙二烯，而Au也迅速促进了氨基丙二烯中间体向相应螺环衍生物的第二次分子内环化。立体化学研究表明抗-SN 2第一次环化的“-”型途径导致形成立体定义的烯丙基，然后可以将其环化为相应的立体定义的螺环产物。这些结果突出了Ag和Au的亲氧性或亲氮性和亲核性之间的对偶性，以及它们在反应性方面的互补性。

  DOI：

  10.1021/jo300294r
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-methylundec-1-en-3-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  无机-有机杂多酸-金（I）杂化物：结构和催化应用

  摘要：

  金（I）-polyoxometalate的杂交复合物1 - 4（[PPH 3 AuMeCN] X ħ 4- X硅钨酸12 ø 40，X = 1-4）的合成和表征。XRD，FTIR，31 P和29 Si幻角旋转（MAS）NMR，质谱和SEM-能量色散X射线完全确定了初级金（I）-多金属氧酸盐1（x = 1）的结构光谱学（EDX）技术。此外，在新的炔丙基重排中，该络合物与标准的均相金催化剂相比，具有更好的催化活性和选择性。宝石二酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201304680

文献信息

• Gold(i)-catalyzed rearrangement of aryl alkynylaziridines to spiro[isochroman-4,2′-pyrrolines]
  作者：Nicolas Kern、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1039/c1cc11351h

  日期：——

  Alkynylaziridines carrying an aryl group could be efficiently converted to spiro[isochroman-4,2'-pyrrolines] with gold salts as catalysts. This new rearrangement involved a Friedel-Crafts type intramolecular reaction followed by cyclization of the aminoallene intermediate, both initiated by the dual sigma and pi Lewis acidities of gold.

  带有芳基的炔基氮丙啶可以用金盐作为催化剂有效地转化为螺[isochroman-4,2'-pyrorolines]。这种新的重排涉及Friedel-Crafts型分子内反应，然后氨化金亚烷基中间体的环化，这两者都是由金的双重σ和π路易斯酸引发的。