2-(indolin-7-yl)cyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate | 890657-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(indolin-7-yl)cyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 890657-16-6
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO₃S
• 分子量: 347.358
• InChiKey: JNWYJMLOEFTQGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(indolin-7-yl)cyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到1,2,6,7,8,9-hexahydropyrrolo<3,2,1-jk>carbazole
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜的合成研究：（+）-Nodulisporic酸A和B的第二代合成策略的发展。

  摘要：

  公开了基于开发一种新的，有效的模块化吲哚合成的第二代构建（+）-去甲孢子酸A和B的策略，该合成利用顺序Stille交叉偶联/ Buchwald-Hartwig联合/环化策略。由于在我们的第一代方法中的几个高级中间体中观察到的C（24）羟基相当酸不稳定，因此该策略得以发展。

  DOI：

  10.1021/jo062423a
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex copper(l) iodide 、 三(2-呋喃基)膦 、 碘代三甲硅烷 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.59h， 生成 2-(indolin-7-yl)cyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  吲哚二萜的合成研究：（+）-Nodulisporic酸A和B的第二代合成策略的发展。

  摘要：

  公开了基于开发一种新的，有效的模块化吲哚合成的第二代构建（+）-去甲孢子酸A和B的策略，该合成利用顺序Stille交叉偶联/ Buchwald-Hartwig联合/环化策略。由于在我们的第一代方法中的几个高级中间体中观察到的C（24）羟基相当酸不稳定，因此该策略得以发展。

  DOI：

  10.1021/jo062423a

文献信息

• A New Modular Indole Synthesis. Construction of the Highly Strained CDEF Parent Tetracycle of Nodulisporic Acids A and B
  作者：Amos B. Smith、László Kürti、Akin H. Davulcu

  DOI：10.1021/ol0606536

  日期：2006.5.1

  Construction of the highly strained CDEF parent tetracycle, a structural motif found only in the potent ectoparasiticidal agents (+)-nodulisporic acids A and B and related congeners, has been achieved via a new modular indole synthesis, exploiting a sequential Stille cross-coupling/Buchwald-Hartwig union/cyclization tactic. The new indole synthesis holds the promise of rapid assembly of diverse, highly substituted indoles possessing uncommon substitution patterns.