1-benzyl-5-phenylpyridin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-phenylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Benzyl-5-phenylpyridin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: BUZZMNFQYCSJPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-phenylpyridin-2(1H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硝基甲烷 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (4SR,4aRS,9bRS)-1-benzyl-4-bromo-6-chloro-4a-phenyl-1,3,4,4a,5,9b-hexahydro-2H-indeno[1,2-b]pyridine-2-one
  参考文献：
  名称：

  功能化茚并吡啶-2-酮和 2-吡啶酮通过苄基转移的发散合成：氮杂半频哪醇型重排的两例

  摘要：

  从容易获得的 6-苄基-3,6-二氢吡啶-2(1 ) 开始合成溴代茚并 [1,2- b ] 吡啶-2-酮和 3-碘-5-苄基取代的 2-吡啶酮描述了分别由 NBS 和 NIS 触发的H )-ones。在这两种合成中，发生了从 C6 到 C5 内酰胺位置的苄基转移，表明出现了新的氮杂半频哪醇型重排。两种转化中中间化合物的鉴定支持所提出的反应机制。在检验该方法适用范围的过程中，获得了功能化的茚并[1,2- b ]吡啶-2-酮和5-苄基-2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03361
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 1-benzyl-5-phenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用芳基碘化物直接Pd（II）催化2-吡啶酮的位点选择性C5-芳基化

  摘要：

  开发了一种简单的Pd（II）催化的一般策略，用于使用容易获得的芳基碘化物对2-吡啶酮核心进行C5选择性芳基化。该转化是高度区域选择性的，并且在宽范围和功能基团耐受性下完成。硝酸银在这种直接的位点选择性芳基化中起着至关重要的作用。该方法扩展到合成生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02112

文献信息

• Addition of novel benzylmagnesium “ate” complexes of BnR2MgLi type to 2-(thio)pyridones and related compounds
  作者：Jacek G. Sośnicki、Tomasz Idzik、Aleksandra Borzyszkowska、Emil Wróblewski、Gabriela Maciejewska、Łukasz Struk

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.024

  日期：2017.2

  Novel benzylation reagents BnR2MgLi were obtained by mixing benzylmagnesium chloride (BnMgCl) and appropriate organolithium compounds (RLi). As BnR2MgLi complexes are more nucleophilic than the parent Grignard compound they enabled regioselective C6-addition to electrophilic N-substituted 2-(thio)-pyridones and C4-addition to poorly reactive NH 2-(thio)pyridones in high and good yields, respectively

  通过混合氯化苄基镁（BnMgCl）和适当的有机锂化合物（RLi）获得新型苄基化试剂BnR 2 MgLi。由于BnR 2 MgLi复合物比亲本的格利雅（Grignard）化合物更具亲核性，因此它们能够以高产率和高收率将区域选择性C6加成至亲电N-取代的2-（硫代）-吡啶酮中，并将C4加成至反应性较差的NH 2-（硫代）吡啶酮中。 ， 分别。因此，描述了这些新试剂在有效合成6-苄基-3,6-二氢-和4-苄基-3,4-二氢吡啶-2-2 （1 H）-酮中的应用。还提出了BnR 2 MgLi在1,6-加成其他六种α，β-不饱和体系的其他亲电试剂中更广泛应用的前景。
• Iron‐Catalyzed Reactions of 2‐Pyridone Derivatives: 1,6‐Addition and Formal Ring Opening/Cross Coupling
  作者：Lin Huang、Yiting Gu、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/asia.201900865

  日期：2019.11.18

  In the presence of simple iron salts, 2-pyridone derivatives react with Grignard reagents under mild conditions to give the corresponding 1,6-addition products; if the reaction medium is supplemented with an aprotic dipolar cosolvent after the actual addition step, the intermediates primarily formed succumb to ring opening, giving rise to non-thermodynamic Z,E-configured dienoic acid amide derivatives

  在简单的铁盐存在下，2-吡啶酮衍生物在温和的条件下与格氏试剂反应，生成相应的1,6-加成产物。如果在实际添加步骤之后向反应介质中添加了质子惰性的偶极助溶剂，则中间体主要形成屈服开环，从而导致非热力学的Z，E构型的二烯酰胺衍生物，否则很难制备。对照实验以及（三羰基）铁吡啶酮配合物的分离和晶体学表征表明，原位生成的活性铁催化剂对嵌入基质杂环系统中的极化二烯系统表现出高亲和力，这很可能是因为实际识别元素。
• Manganese‐Promoted Regioselective Direct <i>C3</i> ‐Phosphinoylation of 2‐Pyridones
  作者：Tanakorn Kittikool、Kunita Phakdeeyothin、Teera Chantarojsiri、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1002/ejoc.202100336

  日期：2021.6.7

  A Manganese-promoted direct oxidative C−P bond formation between 2-pyridones and secondary phosphine oxides has been developed. The reported protocol proceeds under mild reaction conditions, and the C3-phosphinoylation is proposed to take place under a radical process in the presence of substoichiometric amount of Mn(II).

  已开发出锰促进的 2-吡啶酮和二级氧化膦之间的直接氧化 C-P 键形成。所报道的方案在温和的反应条件下进行，C3-膦酰化被建议在亚化学计量量的 Mn(II) 存在下在自由基过程中进行。
• 一种C3-烯基化的2-吡啶酮类衍生物的制备方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN113024604B

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明公开了一种C3‑烯基化的2‑吡啶酮类衍生物的制备方法，该制备方法包括以下步骤：将原料在催化体系下反应制得C3‑烯基化的2‑吡啶酮类衍生物。本发明的制备方法是原子经济性的，符合绿色化学的要求，在大规模生产过程中也不会产生其它副产物，达到了简化工艺、降低成本和减少环境污染的目的。
• Magnesiate-Utilized/Benzyne-Mediated Approach to Indenopyridones from 2-Pyridones: An Attempt To Synthesize the Indenopyridine Core of Haouamine
  作者：Tomasz J. Idzik、Aleksandra Borzyszkowska-Ledwig、Łukasz Struk、Jacek G. Sośnicki

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03806

  日期：2019.12.6

  agents, mediated by benzyne generated in situ, under optimized conditions, is described. Following the developed protocol, rare C4a-arylsubstituted indeno[2,1-b]pyridones, resembling the core of haouamine, were obtained. The protocol offering the one-pot synthesis directly from 2-pyridone is also described.

  使用R 3 MgLi类型的菱镁酸酯作为亲核试剂，可高效，短时间地合成顺式稠合的茚并[ 2,1- b ]-和茚并[1,2 - c ]吡啶-2-酮，从2-吡啶酮开始描述了在优化条件下由原位生成的苯并介导的去质子化剂。按照已开发的方案，获得了罕见的C4a-芳基取代的茚并[2,1- b ]吡啶酮，类似于蒿胺的核心。还描述了直接从2-吡啶酮提供一锅合成的方案。