O-phenyl-3,4-dimethoxybenzyl alcohol | 31574-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-phenyl-3,4-dimethoxybenzyl alcohol
• 英文别名: 3,4,-dimethoxybenzyl phenyl ether；1,2-Dimethoxy-4-(phenoxymethyl)benzene
• CAS: 31574-16-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• mdl: MFCD20604983
• 分子量: 244.29
• InChiKey: PXRQYEWPNPRJBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-phenyl-3,4-dimethoxybenzyl alcohol 在 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (TMEDA)Ni(CH₂TMS)₂ 、 氢气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 间二甲苯 为溶剂， 100.0~120.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 68.0h， 生成 1-甲基-2-(苯氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  一种用于芳醚氢解而不用芳烃加氢的多相镍催化剂

  摘要：

  描述了一种用于芳醚选择性氢解生成芳烃和醇的多相镍催化剂，无需添加配位体。催化剂由明确的可溶性镍前体 Ni(COD)(2) 或 Ni(CH(2)TMS)(2)(TMEDA) 在碱性添加剂如 (t)BuONa 存在下原位形成. 该催化剂选择性地裂解木质素芳醚模型中的 C(Ar)-O 键，而无需氢化芳环，并且在 1 bar 的 H(2) 压力下，它的负载量可降至 0.25 mol%。这种催化剂对电子变化的芳醚的选择性不同于之前报道的均相催化剂，这意味着这两种催化剂彼此不同。

  DOI：

  10.1021/ja3085912
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄醇 在 吡啶 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 O-phenyl-3,4-dimethoxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Substituted Anisylic Phenyl Ethers

  摘要：

  研究表明，苯甲酸苯甲酯在热分解时生成相应的苯甲醚。该方法涉及使用六甲基磷酰胺或甲苯作为溶剂，将苯甲酸苯甲酯加热至其分解温度。通过这种看似通用且简单的方法，成功地制备了十三种苯甲醚，产率在良好到优秀之间。

  DOI：

  10.1139/v71-150

文献信息

• Investigating homogeneous Co/Br⁻/H₂O₂ catalysed oxidation of lignin model compounds in acetic acid
  作者：Edwin B. Clatworthy、Julia L. Picone-Murray、Alexander K. L. Yuen、Richard T. Maschmeyer、Anthony F. Masters、Thomas Maschmeyer

  DOI：10.1039/c8cy01902a

  日期：——

  increased methoxylation of the phenolic moiety increased substrate conversion. The β-O-4 model compounds exhibited similar conversions to the α-O-4 models, but afforded a lesser amount of monomeric products. The formation of phenol and guaiacol from α-O-4 bond cleavage inhibited substrate conversion and sequestered oxidation products due to the formation of phenoxy radicals and polyguaiacols. Similar to

  α-O-4，β-O-4和单体木质素模型化合物的Co / Br中氧化- / H 2 ö 2在乙酸在70酸℃下进行了研究。合作和Br -分别以四水合乙酸钴和KBr形式引入。发现底物的甲氧基化程度影响其反应性。对于α-O-4模型化合物，苄基部分增加的甲氧基化影响产物的选择性，而酚类部分增加的甲氧基化则增加底物转化率。β-O-4模型化合物显示出与α-O-4模型相似的转化率，但单体产物的量较少。由于苯氧基和聚愈创木酚的形成，由α-O-4键断裂形成的苯酚和愈创木酚抑制了底物转化并隔离了氧化产物。与α-O-4模型化合物相似，单体的增加的甲氧基化作用改变了所形成产物的类型，从多酚（苯酚和愈创木酚）变为醌（丁香酚）。对丁香酚的行为进行了广泛的研究，发现相应的1，4-氢醌强烈抑制丁香酚的氧化，而丁香酚的氧化产物4,4'-联苯醌易被过度氧化。取代溴可以减少酚对α-O-4模型氧化的有害作用-与N-羟基邻苯二甲酰亚
• Synthesis of the salutaridine and aporphine skeleton via palladium(0) catalyzed cyclization and SRN1 reaction of 2′-bromoreticulines
  作者：Stefan Wiegand、Hans J Schäfer

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00248-7

  日期：1995.5

  aryl-aryl-coupling reactions of 2′-bromoreticulines are described. Their regioselectivity depends on the cyclization method. The palladium(0) catalyzed reaction of 22 leads preferentially to the salutaridine derivative 27, whilst via the photochemically induced SRN1 reaction of 22 the aporphine skeleton 24 is obtained.

  描述了两个2'-溴网状蛋白的分子内芳基-芳基偶联反应。它们的区域选择性取决于环化方法。钯（0）催化的反应22根引线优先于salutaridine衍生物27，同时经由光化学诱导小号RN 1的反应22骨架的阿朴啡24被获得。
• A Heterogeneous Nickel Catalyst for the Hydrogenolysis of Aryl Ethers without Arene Hydrogenation
  作者：Alexey G. Sergeev、Jonathan D. Webb、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja3085912

  日期：2012.12.19

  A heterogeneous nickel catalyst for the selective hydrogenolysis of aryl ethers to arenes and alcohols generated without an added dative ligand is described. The catalyst is formed in situ from the well-defined soluble nickel precursor Ni(COD)(2) or Ni(CH(2)TMS)(2)(TMEDA) in the presence of a base additive, such as (t)BuONa. The catalyst selectively cleaves C(Ar)-O bonds in aryl ether models of lignin

  描述了一种用于芳醚选择性氢解生成芳烃和醇的多相镍催化剂，无需添加配位体。催化剂由明确的可溶性镍前体 Ni(COD)(2) 或 Ni(CH(2)TMS)(2)(TMEDA) 在碱性添加剂如 (t)BuONa 存在下原位形成. 该催化剂选择性地裂解木质素芳醚模型中的 C(Ar)-O 键，而无需氢化芳环，并且在 1 bar 的 H(2) 压力下，它的负载量可降至 0.25 mol%。这种催化剂对电子变化的芳醚的选择性不同于之前报道的均相催化剂，这意味着这两种催化剂彼此不同。
• Preparation of Substituted Anisylic Phenyl Ethers
  作者：J. M. Prokipcak、T. H. Breckles

  DOI：10.1139/v71-150

  日期：1971.3.15

  It is shown that anisylic phenyl carbonates thermally decompose to yield the corresponding anisylic phenyl ethers. The method involves heating the carbonates to their decomposition temperatures using hexamethylphosphoramide or toluene as a solvent. Thirteen anisylic phenyl ethers were prepared in good to excellent yields by this apparently general and simple procedure.

  研究表明，苯甲酸苯甲酯在热分解时生成相应的苯甲醚。该方法涉及使用六甲基磷酰胺或甲苯作为溶剂，将苯甲酸苯甲酯加热至其分解温度。通过这种看似通用且简单的方法，成功地制备了十三种苯甲醚，产率在良好到优秀之间。