2-((benzyloxycarbonylamino)methyl)phenylboronic acid | 1070894-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((benzyloxycarbonylamino)methyl)phenylboronic acid
• 英文别名: (2-((((Benzyloxy)carbonyl)amino)methyl)phenyl)boronic acid；[2-(phenylmethoxycarbonylaminomethyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 1070894-20-0
• 化学式: C₁₅H₁₆BNO₄
• 分子量: 285.107
• InChiKey: LVQHJRBYUATSLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((benzyloxycarbonylamino)methyl)phenylboronic acid 、 1-(4-喹啉基)甲胺 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 以75%的产率得到benzyl 2-(6-oxocyclohex-1-en-1-ylbenzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于[c]环化异喹啉合成的Suzuki交叉偶联/还原性脱苄氧羰基化序列：在潘克拉斯汀类似异喹啉的合成中的应用。

  摘要：

  为构建[c]环化的异喹啉，开发了一种两步策略，涉及将硼酸与多种α-碘代烯酮进行铃木交叉偶联然后氢化。这种温和而有效的方法也适用于高度氧化的异喹啉的合成。

  DOI：

  10.1021/jo801761f
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-bromobenzylcarbamate 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2-((benzyloxycarbonylamino)methyl)phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  用于[c]环化异喹啉合成的Suzuki交叉偶联/还原性脱苄氧羰基化序列：在潘克拉斯汀类似异喹啉的合成中的应用。

  摘要：

  为构建[c]环化的异喹啉，开发了一种两步策略，涉及将硼酸与多种α-碘代烯酮进行铃木交叉偶联然后氢化。这种温和而有效的方法也适用于高度氧化的异喹啉的合成。

  DOI：

  10.1021/jo801761f

文献信息

• Suzuki Cross-Coupling/Reductive Debenzyloxycarbonylation Sequence for the Syntheses of [<i>c</i>]Annulated Isoquinolines: Application for the Syntheses of Pancratistatin-like Isoquinolines
  作者：Ganesh Pandey、Madhesan Balakrishnan

  DOI：10.1021/jo801761f

  日期：2008.10.17

  cross-coupling of boronic acids with a diverse array of alpha-iodoenones followed by hydrogenation is developed for the construction of [c]annulated isoquinolines. This mild and efficient procedure is also applied to the synthesis of highly oxygenated isoquinolines.

  为构建[c]环化的异喹啉，开发了一种两步策略，涉及将硼酸与多种α-碘代烯酮进行铃木交叉偶联然后氢化。这种温和而有效的方法也适用于高度氧化的异喹啉的合成。