2-(4-bromophenyl)-1-butyl-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1-butyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-butyl-2-(4-bromophenyl)benzimidazole；2-(4-bromophenyl)-1-butyl-1H-benzimidazole；2-(4-bromophenyl)-1-butylbenzimidazole
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₂
• mdl: MFCD12962029
• 分子量: 329.239
• InChiKey: RRUUGODGUBCZPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 2-(4-bromophenyl)-1-butyl-1H-benzo[d]imidazole 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到methyl (2E)-3-[4-(1-butyl-1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Chaudhari, Raju B.; Vaidya, Sanjay D.; Karale, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 9, p. 1208 - 1215

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N1-丁基苯-1,2-二胺 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 polystyrene-carbodiimide resin 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-1-butyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  取代苯并咪唑的聚合物辅助平行溶液相合成

  摘要：

  使用聚合物结合试剂和清除剂制备了一个小型苯并咪唑文库。在聚苯乙烯-碳二亚胺 (PS-碳二亚胺) 存在下，使用 1-羟基-7-氮杂苯并三唑 (HOAt) 作为添加剂，二苯二胺与羧酸的聚合物辅助反应生成邻氨基二苯胺。使用聚苯乙烯-三胺（PS-三胺）树脂在反应后清除过量的HOAt。用 AcOH 处理邻氨基二苯胺促进了酸催化的环脱水，以良好的产率和优良的纯度得到苯并咪唑。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25366

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed One-Pot Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Benzo[d]oxazoles, Benzo[d]thiazoles and 1,2-Disubstituted Benzo[d]imidazoles
  作者：Xiu-Feng Hou、Quan Zhou、Shu Liu、Ming Ma、He-Zhen Cui、Xi Hong、Shuang Huang、Jing-Fan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1591524

  日期：2018.3

  aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted benzo[d]thiazoles, and 1,2-disubstituted benzo[d]imidazoles. N-Heterocyclic carbene (NHC), generated in situ from easily available N-heterocyclic imidazolium salt with air as terminal oxidant, has successfully been utilized as a cheap and efficient catalyst for one-pot aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted

  摘要 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。
• Synthesis and Optical Properties of Novel Fluorescence-Traced Benzimidazolium Bromides
  作者：Hong Shi、Tao Wu、Peng Jiang、Xiaodong Jin、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/jhet.1819

  日期：2014.8

  Seven novel fluorescence-traced 1-aryl-2-substituted-3-allyl-1H-benzimidazolium bromides () were synthesized by alkylation and quaternization of compounds 1-aryl-2-substituted-1H-benzimidazoles () with excess allyl bromide in acetonitrile at refluxing temperature. Their structures were characterized by 1H-NMR, MS, and elemental analysis. They emit violet-blue light (λEmmax = 386–438 nm) with fluorescence

  七个新颖的荧光示踪的1-芳基-2-取代的-3-烯丙基-1 H-苯并咪唑溴化物（）由合成的烷基化和季铵化的化合物的1-芳基-2-取代的- 1 ħ -benzimidazoles（）与 回流温度下，将乙炔基溴中的烯丙基溴。它们的结构通过1 H-NMR，MS和元素分析进行了表征。它们发出紫蓝色光（λ EM最大 = 386-438纳米）的0.54荧光量子产率在水溶液中0.75。
• Synthesis, Characterization, Optical Properties and Theoretical Calculations of Blue Light-Emitting 1-Alkyl-2-substituted Benzimidazoles
  作者：Hong Shi、Tao Wu、Peng Jiang、Xiao-Dong Jin、Hong-Jun Zhu

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14025

  日期：——

  A series of novel blue light-emitting 1-alkyl-2-substituted benzimidazoles (4a-4g) were synthesized by reactions of the 2-substituted benzimidazoles (3a-3e) with ethyl bromide or n-butyl bromide as electrophilic reagent. Compounds 3a, 3c, 3e were synthesized by the condensation of 1a-1c with 1,2-diamino benzene o-phenylene diamine using air as oxidizing agent and compounds 3b, 3d were synthesized by the condensation of 2d-2e with 1,2-diamino benzene o-phenylene diamine using phosphoric acid and polyphosphoric acid as catalyst. Their optical properties were investigated by UV-visible spectroscopy and photoluminescence techniques in solution. They emit violet-blue light (lEmmax = 380-440 nm) with fluorescence quantum yields of 0.43 to 0.92 while diluted in acetonitrile solution. In order to find the relationship between the structures and properties of compounds 4a-4g, theoretical calculations using density functional theory at the B3LYP/6-31g* level were also studied.

  一系列新型蓝光发射的1-烷基-2-取代苯并咪唑（4a-4g）通过将2-取代苯并咪唑（3a-3e）与溴乙烷或溴正丁烷作为电亲试剂反应合成。化合物3a、3c、3e是通过将1a-1c与1,2-二氨基苯和邻苯二胺冷凝反应合成的，使用空气作为氧化剂；而化合物3b、3d则是通过将2d-2e与1,2-二氨基苯和邻苯二胺冷凝反应合成的，使用磷酸和聚磷酸作为催化剂。它们的光学性质通过紫外-可见光光谱法和光致发光技术在溶液中进行了研究。在稀释的乙腈溶液中，它们发出紫蓝色光（lEmmax = 380-440 nm），荧光量子产率为0.43至0.92。为了探讨化合物4a-4g的结构与性质之间的关系，还进行了基于密度泛函理论的B3LYP/6-31g*级别的理论计算。
• Polymer-Assisted Parallel Solution Phase Synthesis of Substituted Benzimidazoles
  作者：Young K. Yun、John A. Porco Jr.、Jeff Labadie

  DOI：10.1055/s-2002-25366

  日期：——

  A small library of benzimidazoles was prepared using polymer-bound reagents and scavengers. Polymer-assisted reaction of diphenyl diamines with carboxylic acids yielded o-amido-diphenylamines in the presence ofPolystyrene-Carbodiimide (PS-Carbodiimide) using 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (HOAt) as additive. Excess HOAt was scavenged post-reaction using Polystyrene-Trisamine (PS-Trisamine) resin. Treatment

  使用聚合物结合试剂和清除剂制备了一个小型苯并咪唑文库。在聚苯乙烯-碳二亚胺 (PS-碳二亚胺) 存在下，使用 1-羟基-7-氮杂苯并三唑 (HOAt) 作为添加剂，二苯二胺与羧酸的聚合物辅助反应生成邻氨基二苯胺。使用聚苯乙烯-三胺（PS-三胺）树脂在反应后清除过量的HOAt。用 AcOH 处理邻氨基二苯胺促进了酸催化的环脱水，以良好的产率和优良的纯度得到苯并咪唑。
• Chaudhari, Raju B.; Vaidya, Sanjay D.; Karale, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 9, p. 1208 - 1215
  作者：Chaudhari, Raju B.、Vaidya, Sanjay D.、Karale、Pawar、Rindhe, Sahebrao S.

  DOI：——

  日期：——