2,9-bis(heptafluoropropyl)-4,7,11,14-tetrabromo-1,3,8,10-tetraazaperopyrene | 1399362-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,9-bis(heptafluoropropyl)-4,7,11,14-tetrabromo-1,3,8,10-tetraazaperopyrene
• 英文别名: 10,15,21,25-Tetrabromo-7,18-bis(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)-6,8,17,19-tetrazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),6,8,10,12,14,16,18,20,23-tridecaene
• CAS: 1399362-07-2
• 化学式: C₂₈H₄Br₄F₁₄N₄
• 分子量: 981.96
• InChiKey: QPYBMRSRNLRYOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis(heptafluoropropyl)-4,7,11,14-tetrabromo-1,3,8,10-tetraazaperopyrene 在 正丁基锂 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四锂化四氮杂过戊烯为合成功能化衍生物的关键中间体

  摘要：

  报道了一种新的合成方法，用于核心功能化的四氮杂戊并戊二烯（TAPP）。4倍锂化TAPP与亲电试剂的原位反应导致形成各种前所未有的TAPP衍生物，它们是高发射荧光团，显示出有希望的光物理和电化学特性，并充当了有价值的起始原料。因此，TAPP核心的锂化为开发新的有机材料开辟了一条便捷的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00942
• 作为产物：
  描述：

  2,9-bis(heptafluoropropyl)-1,3,8,10-tetraazaperopyrene 在 溴 、 碘 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到2,9-bis(heptafluoropropyl)-4,7,11,14-tetrabromo-1,3,8,10-tetraazaperopyrene
  参考文献：
  名称：

  核心溴化四氮杂戊并吡咯酮作为柔性衬底上有机互补电路的n通道半导体

  摘要：

  有机薄膜晶体管（TFT）是通过在芳族核上具有溴取代基的2,9-双（全氟烷基）-取代的四氮杂戊二烯（TAPPs）进行真空沉积和溶液剪切而制备的。通过将已知的未取代TAPP与溴在发烟硫酸中反应合成TAPP衍生物，并通过循环伏安法详细研究其电化学性质，并使用密度泛函理论（DFT）方法进行建模。最低的未占据分子轨道（LUMO）能量和电子亲和力表明，核心溴化TAPPs应表现出n通道半导体特性。电子向上的迁移率建立的TFT的电流-电压特性以μ Ñ =0.032厘米2 V -1小号-1 的衍生物，随后在柔性塑料基板（PEN）上制造互补环形振荡器的过程中对其进行了处理。

  DOI：

  10.1002/adfm.201203600

文献信息

• Activation of Aryl Halides by Nickel(I) Pincer Complexes: Reaction Pathways of Stoichiometric and Catalytic Dehalogenations
  作者：Christoph A. Rettenmeier、Jan Wenz、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01448

  日期：2016.8.15

  Homolytic C–X bond cleavage of organohalides by the T-shaped nickel(I) complexes [LigNiI] 1 bearing the iso-PyrrMeBox ligand had been found previously to be the crucial activation step in the asymmetric hydrodehalogenation of geminal dihalides. Here, this mechanistic investigation is extended to aryl halides, which allowed a systematic study of the activation process by a combination of experimental

  T形镍（I）配合物[LigNi I ] 1带有iso的同质物对有机卤化物的均相C–X键裂解先前已发现-PyrrMeBox配体是双卤化物双卤化物不对称加氢脱卤中的关键活化步骤。在这里，这种机理的研究扩展到了卤代芳基，通过结合实验数据和密度泛函理论模型对活化过程进行了系统的研究。尽管芳基氯化物和双氯化物的活化似乎都是通过类似的过渡态进行的，但对于前者而言，在芳基氯化物的反应中生成高度稳定的镍（II）芳基物种代表了反应行为的主要差异。已发现，与双二氯化物相比，这种差异对作为芳基氯化物脱卤反应中的催化剂的这些镍夹钳系统的活性具有至关重要的影响，并突出了整个催化过程中控制镍（I）浓度的调节途径的重要性。这些结果与新型镍（II）芳基物种的鉴定和表征一起提供。
• [EN] TETRAAZAPEROPYRENE COMPOUNDS AND THEIR USE AS N-TYPE SEMICONDUCTORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAAZAPÉROPYRÈNE ET LEUR UTILISATION COMME SEMI-CONDUCTEURS DE TYPE N
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2012123848A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  A tetraazaperopyrene compound of formula (I): wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 at each occurrence, independently are selected from H, Cl and Br, with the proviso that at least one of R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7and R8 is Cl or Br, R9, R10, at each occurrence, independently are selected from H, a C1-30 alkyl group, a C1-30 haloalkyl group, a C6-14 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 14ringatoms, and a C7-20 arylalkyl group, wherein aryl, heteroaryl and arylalkyl can be optionally substituted with one or more halogen, C1-4 haloalkyl, -CN, -NO2, -CHO, -COOH, -CONH2, - CO(C1-14 alkyl), -COO(C1-14 alkyl), -CONHC(C1-14 alkyl) and -CON(C1-14 alkyl)2 groups.

  化学式（I）的四氮杂对苯四氮杂环戊二烯化合物：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8在每次出现时，独立地选择自H、Cl和Br，但至少其中一个为Cl或Br；R9、R10在每次出现时，独立地选择自H、C1-30烷基、C1-30卤代烷基、C6-14芳基、具有5至14个环原子的杂芳基和C7-20芳基烷基，其中芳基、杂芳基和芳基烷基可以选择性地与一个或多个卤素、C1-4卤代烷基、-CN、-NO2、-CHO、-COOH、-CONH2、-CO（C1-14烷基）、-COO（C1-14烷基）、-CONHC（C1-14烷基）和-CON（C1-14烷基）2基团取代。
• Highly emissive water-soluble tetraazaperopyrenes as fluorescent markers
  作者：Lena Hahn、Simin Öz、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1039/c4cc01254b

  日期：——

  Synthesis of highly fluorescent water-soluble tetraazaperopyrene (TAPP) derivatives is reported; these act as fluorescent markers for cell nuclei.

  报道了高度荧光的水溶性四氮杂对苯并[4]蒽（TAPP）衍生物的合成；这些化合物可作为细胞核的荧光标记物。
• Tuning Redox Chemistry and Photophysics in Core-Substituted Tetraazaperopyrenes (TAPPs)
  作者：Sonja Geib、Susanne C. Martens、Michaela Märken、Arina Rybina、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.201301903

  日期：2013.10.4

  Core substitution of tetraazaperopyrenes (TAPPs) has been achieved, and with it, considerable variation of their photo‐ and redox‐chemical properties. Through Suzuki cross coupling starting from the fourfold core‐brominated tetraazaperopyrene, aryl‐substituted TAPPs were synthesized, which displayed very high fluorescence quantum yields (up to 100 %) in solution. Besides the Suzuki reactions, Stille

  四氮杂戊吡喃酮（TAPPs）的核心取代已实现，并且其光化学和氧化还原化学性质发生了很大变化。通过从四重核心溴化四氮杂per并开始的Suzuki交叉偶联，合成了芳基取代的TAPP，在溶液中显示出非常高的荧光量子产率（高达100％）。除Suzuki反应外，还发现Stille和Sonogashira交叉偶联是进行核衍生化的合适方法，如炔基取代的四氮杂戊并苯同源物的合成所证明的。此外，TAPPs掺入芳族单元（分子内给体-受体的组合8，9）可以通过将贫电子的per中心与富电子的芳族单元偶联而实现，富电子的芳族单元充当强电子给体。最后，C-杂原子耦合（O，S，N）产生了新型TAPP衍生物，该衍生物在固态和溶液中均具有强烈修饰的氧化还原化学行为和光物理性质。特别地，首次获得显示红色荧光的TAPP衍生物。
• Arylmercapto Substituted Tetraazaperopyrene Derivatives and Their Oxidation to Tetrasulfones: Photophysics and Electrochemistry
  作者：Susanne Langbein、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01969

  日期：2015.12.18

  Fourfold arylmercapto substituted tetraazaperopyrene (TAPP), derivatiVes were obtained by direct nucleophilic substitution of the tetrabrominated TAPP or via Cu-catalyzed S-C coupling. These new materials display a characteristic bathochromic shift of their visible absorption and emission bands by ca. 200 nm compared to the unsubstituted parent compound. Two of the sulfide derivatives were oxidized with periodate to give their corresponding sulfones.