(Z)-trimethyl(2-phenylprop-1-en-1-yl)silane | 68669-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-trimethyl(2-phenylprop-1-en-1-yl)silane
• 英文别名: trimethyl-[(Z)-2-phenylprop-1-enyl]silane
• CAS: 68669-67-0
• 化学式: C₁₂H₁₈Si
• 分子量: 190.36
• InChiKey: CUDBXZXGMXPVDQ-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 正丁基锂 、 二苯甲酮 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-trimethyl(2-phenylprop-1-en-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  烯基硅烷通过选择性能量转移催化的几何E→Z异构化：通过形式上的抗金属金属化立体异构合成三芳基乙烯。

  摘要：

  通过使用廉价的有机敏化剂的选择性能量转移，公开了烯基硅烷的有效几何E→Z异构化。该反应的特点是操作简便，反应时间短（2小时）和广泛的底物耐受性，该反应对三取代系统显示出高选择性（Z / E高达95：5）。与热激活相反，方向​​性是由于A1,3-应变导致Z异构体中的π系统解共轭，从而抑制了再激活。β取代基的结构重要性从逻辑上促进了对混合双亲核试剂（Si，Sn，B）的研究。这些多用途的关键销钉也易于异构化，从而实现了正式的抗金属金属化。机械询问，在理论研究的支持下，

  DOI：

  10.1002/anie.201910169

文献信息

• Alkylidenation of Carbonyl Compounds with <i>gem</i>-Dizincioalkanes Mediated with Titanium Dichloride
  作者：Seijiro Matsubara、Tsuyoshi Mizuno、Tasuyuiki Otake、Masami Kobata、Kiitiro Utimoto、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1055/s-1998-1980

  日期：1998.12

  Olefination of carbonyl compounds with gem-dizincioalkanes, bis(iodozincio)methane, 1,1-bis(iodozincio)ethane, and bis(bromozincio)methyltrimethylsilane, afforded the corresponding olefins in good to excellent yields.

  用gem-二锌烷、双(碘锌)甲烷、1,1-双(碘锌)乙烷和双(溴锌)甲基三甲基硅烷对羰基化合物进行烯烃化，得到相应的烯烃，产率良好到优异。
• Photocatalytic <i>E</i> → <i>Z Contra</i> ‐Thermodynamic Isomerization of Vinyl Silanes with Lewis Base
  作者：Thi Minh Thi Le、Thibaud Brégent、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/chem.202201514

  日期：2022.9.16

  The contra-thermodynamic E→Z isomerization of vinyl silanes was reported using rac-BINAP as the photocatalyst. This reaction proceeds via the in situ formation of a chromophoric species, in the presence of catalyst. Under irradiation at 405 nm the interconversion of E-isomers into the Z-congeners were carried out in good to excellent yields and outstanding Z/E selectivities (18 examples) and the reaction

  使用rac -BINAP 作为光催化剂报道了乙烯基硅烷的逆热力学E → Z异构化。该反应在催化剂存在下通过发色物质的原位形成进行。在 405 nm 的照射下，E异构体向 Z 同系物的相互转化以良好至极好的产率和出色的Z / E选择性（18 个实施例）进行，并研究了反应机理。
• A nickel-catalyzed carbozincation of aryl-substituted alkynes
  作者：Thomas Stüdemann、Malika Ibrahim-Ouali、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10226-5

  日期：1998.2

  The addition of dialkylzincs or diphenylzinc to substituted phenylacetylenes in the presence of catalytic amounts of Ni(acac)(2) in THF : NMP mixtures produces syn-carbozincation products with good to excellent regio-and stereoselectivity. After quenching with an electrophile (iodine, acyl chloride, allyl bromide) tetrasubstituted olefines are obtained in good to satisfactory yields. An intramolecular version of the reaction is possible using a terminal triple bond bearing an iodine at a remote position. More substituted iodo-alkynes furnish only reductive elimination products. An application to a stereoselective synthesis of (Z)-tamoxifen (Z: E > 99: 1) has been developed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Rossi, Renzo; Carpita, Adriano; Bellina, Fabio, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 7, p. 457 - 463
  作者：Rossi, Renzo、Carpita, Adriano、Bellina, Fabio、Santis, Massimo De、Veracini, Carlo Alberto

  DOI：——

  日期：——
• Chromium-Catalyzed Arylmagnesiation of Alkynes
  作者：Kei Murakami、Hirohisa Ohmiya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol0703938

  日期：2007.4.1

  [GRAPHICS]Arylmagnesiation of unfunctionalized alkynes in the presence of catalytic amounts of chromium(II) chloride and pivalic acid proceeds with high stereoselectivity. The alkenylmagnesium intermediate reacts with various electrophiles to afford the corresponding tetrasubstituted olefins in good yields.