2-methyl-1-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-ol | 32869-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-methyl-1-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 2-methyl-1-(5-methyl-[2]furyl)-propan-1-ol；1-(5-Methyl-2-furyl)-2-methyl-1-propanol
• CAS: 32869-73-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: FKYNKNIUJFGYFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-98.5 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.9973 g/cm3(Temp: 18 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-methyl-1-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化：在苯酚合成中使用非对映异构的同炔丙基醇进行高效的1,3-诱导

  摘要：

  制备具有非对映异构炔基的呋喃，然后在金催化的反应中将其转化为芳基酚。在所有情况下，都观察到高度非对映选择性反应。1,3诱导的立体化学结果可以通过两个独立的晶体结构分析来确定，显示苯并芳香化的环己烯环上两个烷基取代基的顺式排列。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900402
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 异丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-methyl-1-(5-methylfuran-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （±）-Englerin A及其截断类似物的全合成

  摘要：

  基于取代的吡啶鎓叶立德的1,3-偶极环加成反应，开发了（±）-Englerin A和许多截短的类似物的全合成。将双环烯酮支架进一步转化为截短的类似物和天然产物。桥头取代基对8-氧杂双环[3.2.1]辛烷的反应性的有趣的立体化学作用被发现。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801544

文献信息

• Formal Synthesis of (−)-Englerin A and Cytotoxicity Studies of Truncated Englerins
  作者：Jing Xu、Eduardo J. E. Caro-Diaz、Ayse Batova、Steven D. E. Sullivan、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1002/asia.201101021

  日期：2012.5

  An efficient formal synthesis of (−)‐englerin A (1) is reported. The target molecule is a recently isolated guaiane sesquiterpene that possesses highly potent and selective activity against renal cancer cell‐lines. Our enantioselective strategy involved the construction of the BC ring system of compound 1 through a RhII‐catalyzed [4+3] cycloaddition reaction followed by subsequent attachment of the

  报道了 (-)-englerin A ( 1 )的有效形式合成。目标分子是最近分离的愈创木酚倍半萜烯，它对肾癌细胞系具有高效和选择性的活性。我们的对映选择性策略涉及通过 Rh II构建化合物1的 BC 环系统-催化的 [4+3] 环加成反应，随后通过分子内醛醇缩合反应连接 A 环。因此，该策略允许合成截断的 englerins。用 A498 肾癌细胞系对这些类似物进行评估表明，englerin 的 A 环对其抗增殖活性至关重要。此外，对这些类似物的评估导致鉴定了 CEM 细胞的强效生长抑制剂，其 GI 50值在 1-3 μM范围内。
• A solvent-free catalytic protocol for the Achmatowicz rearrangement
  作者：Guodong Zhao、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c8gc03030h

  日期：——

  Reported here is the development of an environmentally friendly catalytic (KBr/oxone) and solvent-free protocol for the Achmatowicz rearrangement (AchR). Different from all previous methods is that the use of chromatographic alumina (Al2O3) allows AchR to proceed smoothly in the absence of any organic solvent and therefore considerably facilitates the subsequent workup and purification with minimal

  这里报道的是针对Achmatowicz重排（AchR）的环保型催化（KBr / oxone）和无溶剂方案的开发。与所有以前的方法不同的是，使用色谱氧化铝（Al 2 O 3）可使AchR在不存在任何有机溶剂的情况下顺利进行，因此可极大地促进后续的后处理和纯化，并且对环境的影响最小。重要的是，该协议允许按比例放大（从毫克到克），回收Al 2 O 3以及与其他反应按一锅顺序方式进行整合。
• Catalyst-free synthesis of biodiesel precursors from biomass-based furfuryl alcohols in the presence of H₂O and air
  作者：Shengxiang Qin、Teng Li、Man Zhang、Hongyu Liu、Xin Yang、Nianxin Rong、Jun Jiang、Yalin Wang、Hua Zhang、Weiran Yang

  DOI：10.1039/c9gc03179k

  日期：——

  Dimerization of biomass-based furfuryl alcohols to biodiesel precursors was realized by using only H₂O and air without adding any other catalysts.

  将基于生物质的呋喃醇二聚化为生物柴油前体，仅使用H₂O和空气，无需添加任何其他催化剂。
• Fenton Chemistry for Achmatowicz Rearrangement
  作者：Guodong Zhao、Lixin Liang、Eryu Wang、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acscatal.1c00219

  日期：2021.3.19

  Achmatowicz rearrangement (AchR) is a very important transformation for the synthesis of various heterocyclic building blocks and natural products. Here, the discovery of Fenton chemistry for AchR using a bifunctional catalyst (FeBr2 or CeBr3), which has environmental friendliness and a broad substrate scope at the same time has been reported. This method addresses the major limitation of conventional

  Achmatowicz重排（AchR）是合成各种杂环结构单元和天然产物的非常重要的转变。在此，已经报道了使用具有环境友好性并且同时具有广泛的底物范围的双功能催化剂（FeBr 2或CeBr 3）对AchR的芬顿化学的发现。该方法解决了常规化学（危险）和酶促（有限范围）方法的主要局限性。机理研究表明，反应性溴化物种（RBS）是AchR的真正催化剂，Fenton化学[Fe / Ce（cat。）+ H 2 O 2 →HO • / HOO • + H 2O]负责将溴化物氧化为RBS。重要的是，这种在中性条件下由M-Br x -H 2 O 2生成的原位RBS解决了许多卤代过氧化物酶模拟物的长期存在的问题，这些模拟物需要强酸性添加剂/介质来与H 2 O 2进行溴化物氧化，这创造了机会用于许多其他溴介导的有机反应。
• 一种将糠醇氧化为二氢吡喃酮类衍生物的绿色方法
  申请人：香港科技大学

  公开号：CN112778257A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明公开了一种将糠醇氧化为二氢吡喃酮类衍生物的绿色方法，属于绿色有机化学领域。该方法以具有不同官能团的糠醇为原料，在室温、敞口、中性条件下，以MBrx(M为Fe2+、Fe3+、Ce3+等，x为2‑3)为催化剂，H2O2为唯一氧化剂，原位生成活性溴(RBS)作为直接氧化剂，完成从糠醇到二氢吡喃酮类衍生物的Achmatowicz重排反应。本发明通过使用市面上易获得的廉价试剂(如FeBr2、CeBr3和 )和溶剂进行Achmatowicz重排反应而无需进一步提纯，产率高(75％‑97％)，反应条件温和，底物适用范围广，步骤简洁，容易操作，是目前非常绿色、环保、安全的Achmatowicz重排反应方法，具有很好的应用前景。