哈尔马拉西定碱 | 26579-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 哈尔马拉西定碱
• 英文名称: 7-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-one
• 英文别名: 7-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline；harmalacidine；Harmalacidin；7-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-1-one；7-Methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-1-on；7-Methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin；7-methoxy-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 26579-69-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: MWEGNYFSTKOOSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 °C
• 沸点：
  549.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哈尔马拉西定碱 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Pouilhes, Annie; Langlois, Yves, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 4, p. 935 - 938

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  骆驼蓬灵 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 哈尔马拉西定碱
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 11-Methoxynauclefine and 11-Methoxyrutaecarpine

  摘要：

  关键词：从哈马林开始合成11-甲氧基纳克菲和11-甲氧基鲁塔卡品。

  DOI：

  10.1515/znb-1982-0617

文献信息

• UV-light-driven photooxidation of harmaline catalyzed by riboflavin: Product characterization and mechanisms
  作者：Cheng-Peng Sun、Jing Yi、Fan Wei、Xia Lv、Sa Deng、Bao-Jing Zhang、Wen-Yu Zhao、Xiao-Chi Ma

  DOI：10.1016/j.fitote.2021.105054

  日期：2021.11

  candidate drug molecule that has been proven to have broad and significant biological activity. Herein, the effects of HA on the riboflavin (RF)-sensitized photooxidation under aerobic conditions were studied for the first time. The photooxidation reaction of HA catalyzed by RF is triggered by UV light at 365 nm and shows a time-dependent stepwise reaction process. Seven transformed products, including

  β-咔啉生物碱哈马林 (HA) 是一种候选药物分子，已被证明具有广泛而显着的生物活性。在此，首次研究了 HA 对有氧条件下核黄素 (RF) 敏化光氧化的影响。由 RF 催化的 HA 的光氧化反应由 365 nm 的紫外光触发，并显示出时间依赖的逐步反应过程。七种转化产物，包括五种未描述的化合物 oxoharmalines AE（1–4和7）和两种已知化合物N -（2-（6-Methoxy-2-oxoindolin-3-yl）乙基）乙酰胺（5）和harmine ( 6)，从反应系统中分离和鉴定，遵循逐渐氧化机制。该过程涉及自由基介导的光催化反应中罕见的聚合和脱氢过程。转化产物2-7在 H 2 O 2引入的 SH-SY5Y 细胞损伤模型中表现出显着的神经保护活性，这表明 HA 与维生素相互作用的产物可能对健康有益。
• Beta-carboline compounds and analogues thereof as mitogen-activated protein kinase-activated protein kinase-2 inhibitors
  申请人：Anderson R. David

  公开号：US20050137220A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  A method is described for inhibiting mitogen activated protein kinase-activated protein kinase-2 in a subject in need of such inhibition, where the method involves administering to the subject a beta-carboline MK-2 inhibiting compound, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本文描述了一种用于抑制需要这种抑制的受试者中的有丝分裂原活化蛋白激酶激活蛋白激酶-2的方法，其中该方法涉及向受试者施用一种β-喀啉MK-2抑制化合物或其药学上可接受的盐。
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• WO2019183245A5
  申请人：——

  公开号：WO2019183245A5

  公开（公告）日：2022-03-25
• Barrett; Perkin; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2945
  作者：Barrett、Perkin、Robinson

  DOI：——

  日期：——

表征谱图