(E)-2-Bromonon-2-enoic acid methyl ester | 275793-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-Bromonon-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-2-bromonon-2-enoate
• CAS: 275793-84-5
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₂
• 分子量: 249.148
• InChiKey: KZSQZVJCTURJKL-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Bromonon-2-enoic acid methyl ester 在 calcium hypochlorite 、 二氧化碳 、 水 、 溴 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (S)-1-[(E)-2-Bromonon-2-enyl]-5-(1-chloromethylvinyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化形式的6-内-trig途径合成pumiliotoxin生物碱：难以捉摸的环丙基中间体的截获

  摘要：

  分子内颈 环化（E）-乙烯基溴化物导致吲哚并立定，与pumiliotoxin有关生物碱，其中三取代双键的立体化学发生反转。一种环丙基中间产物被认为是造成双键倒置的原因，已通过强制在该物质上“尽早”消除β-氢化物而被拦截。这个的相对立体化学环丙基中间体决定了最终β-氢化物消除的区域选择性。在这种情况下，立体化学允许所有三个β-氢化物消除，从而产生三个同分异构产物的混合物，其双键的位置不同。发现（Z）-乙烯基溴化物的反应性比（E）-乙烯基溴化物小，但在环化唯一的反应产物是得到所需的共轭二烯，同时转化了乙烯基溴的立体化学。这种方法将允许快速立体选择性地获得基于二烯的pumiliotoxin生物碱。

  DOI：

  10.1039/a909774k
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 methyl bis(2,2,2-trifluoroethoxy)bromophosphonoacetate 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(E)-2-Bromonon-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯介导的还原偶联，对8-脱氢磷毒素的骨架的立体选择方法

  摘要：

  E-乙烯基溴化物与乙酸烯丙酯的还原环化在钯催化下进行，得到8-dehydropumiliotoxin骨架，这是8-deoxypumiliotoxin生物碱的潜在高级前体。使用Kogen或Bruckner溴代膦酸酯试剂可轻松实现对E-乙烯基溴化物前体的立体化学的控制，并且还原性环化在保留乙烯基溴化物立体化学的情况下进行。环化的机理包括乙酸烯丙酯原位转化为烯丙基锡烷，然后进行分子内Stille型偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.122