1-aci-nitrohexane trimethylsilyl ester | 75157-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 1-aci-nitrohexane trimethylsilyl ester
• 英文别名: N-trimethylsilyloxyhexan-1-imine oxide
• CAS: 75157-16-3
• 化学式: C₉H₂₁NO₂Si
• 分子量: 203.357
• InChiKey: YEKRPYMPNGMUBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-aci-nitrohexane trimethylsilyl ester 在 四丁基氟化铵 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-amino-7-tridecanol
  参考文献：
  名称：

  改善的硝基羟醛反应和还原途径获得邻氨基氨基醇†

  摘要：

  区域选择性和灵活的程序被用于多种保护的邻位硝基醇的制备中所述1，3和5（参见方案5），如对于其减少到对应的连位氨基醇的有效方法2，4和6。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640732
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-硝基己烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1-aci-nitrohexane trimethylsilyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成，性能，以及硅Nitronates（的硅烷基酯的晶体结构阿哲-Nitroalkanes）：走向小号ñ在Silicon 2反应路径与配置的保留

  摘要：

  描述了一种高效，灵活的制备甲磺酸硅烷基酯的方法（参见1-10）。核磁共振。光谱研究表明，快速的1,3-甲硅烷基迁移过程具有约10 kcal mol -1的活化能。对甲硅烷基磺酸盐3和8的X射线晶体学研究表明，其结构倾向于向S N 2保留在硅的路径。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630320

文献信息

• Silyl nitronates: improved nitro-aldol reactions and reductive routes to 2-aminoalcohols
  作者：Ernest W. Colvin、Dieter Seebach

  DOI：10.1039/c39780000689

  日期：——

  The preparation of silyl nitronates from both primary and secondary nitroalkanes, their fluoride-ion catalysed reaction with carbonyl compounds, and the ready lithium aluminium hydride reduction of the soformed protected nitro-alcohols to 2-aminoalcohols are described.

  描述了由伯和仲硝基烷烃制备硝酸硅烷基酯，它们与氟化合物的氟离子催化反应以及所形成的被保护的硝基醇向2-氨基醇的氢化锂铝的快速还原。
• The reactions of silyl nitronates with organolithium reagents
  作者：Ernest W. Colvin、Alan D. Robertson、Dieter Seebach、Albert K. Beck

  DOI：10.1039/c39810000952

  日期：——

  Silyl nitronates derived from primary and secondary nitroalkanes react with organolithium reagents to yield chain-extended oximes in modest to good yield.

  衍生自伯和仲硝基烷烃的硝酸甲硅烷基酯与有机锂试剂反应，以中等至良好的产率生成扩链肟。
• An un-forgotten classic: the nitro-Mannich reaction between nitrones and silyl nitronates catalysed by B(C₆F₅)₃
  作者：Michael G. Guerzoni、Yara van Ingen、Rasool Babaahmadi、Thomas Wirth、Emma Richards、Rebecca L. Melen

  DOI：10.1039/d3sc05672d

  日期：——

  the B(C6F5)3-catalysed nitro-Mannich reaction between nitrones and silyl nitronates, affording silyl-protected α-nitro hydroxylamines with yields up to 99% and diastereoselectivities up to 99 : 1. Crucially, the obtained products can be converted into 1,2-diamines under simple reductive conditions. This work provides a new orthogonal method to the existing routes for the instalment of a nitro moiety

  在此，我们报道了硝酮和硝基甲硅烷基酯之间的 B(C 6 F 5 ) 3催化硝基曼尼希反应，得到甲硅烷基保护的 α-硝基羟胺，产率高达 99%，非对映选择性高达 99 : 1。产物在简单的还原条件下可转化为1,2-二胺。这项工作为在路易斯酸催化条件下安装硝基部分的现有路线提供了一种新的正交方法，并扩展了硝基甲硅烷基酯的最先进底物范围。
• Lee, Kilsung; Oh, Dong Young, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 17, p. 3055 - 3060
  作者：Lee, Kilsung、Oh, Dong Young

  DOI：——

  日期：——