2-(benzyloxy)-4-(diethylamino)benzaldehyde | 93109-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-4-(diethylamino)benzaldehyde
• 英文别名: 2-benzyloxy-4-diethylaminobenzaldehyde；4-(diethylamino)-2-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 93109-27-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• mdl: MFCD05625132
• 分子量: 283.37
• InChiKey: SHLWAEUNKOVQMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.277
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-4-(diethylamino)benzaldehyde 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到4-(二乙氨基)水杨醛
  参考文献：
  名称：

  钯催化氢化钠对醚和酯的脱苄基作用和去甲酰化作用

  摘要：

  在这里，我们简单地证明，添加Pd（OAc）2作为促进剂会将常用的​​碱式NaH的反应性切换为亲核还原剂。反应性被设计成钯催化的芳基醚和酯的还原性脱苄基作用和脱甲酰化作用。该操作简单，温和的方案显示了广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性（> 50个实例），并且对脂族结构上的芳基醚具有高化学选择性。此外，在有效的合成工艺中证明了NaH作为碱和还原剂的双重反应性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00185
• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到2-(benzyloxy)-4-(diethylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于BODIPY的荧光探针快速检测水中的天冬氨酸和谷氨酸：活细胞成像和DFT研究

  摘要：

  经策略修饰的4-（二乙氨基）-2-（吡啶-2-基甲氧基）苯甲醛附加的基于BODIPY的探针N，N-SP-BPY通过抑制光致电子转移（PET）来检测天冬氨酸（Asp）和谷氨酸（Glu）在水中的过程。加入Asp和Glu后，该探针显示出明显且快速的荧光增强。此外，可以观察到从粉红色到无色溶液的明显比色变化，从而识别出Asp和Glu的痕迹。探针检测到的Asp和Glu分别低至1μM和5μM。此外，该探针可以在荧光显微镜下有效检测活HeLa，A549，MDA-MB-468和HEK-293T细胞中的细胞内Asp和Glu，而无任何细胞毒性作用。还合成了两个模型BODIPY衍生物以建立战略修改。1个1 H NMR滴定和理论计算有力地支持了实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.04.052

文献信息

• 金属化物/钯化合物催化还原体系在脱苄基反 应及氘代反应中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108358760B

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明公开了金属化物/钯化合物催化还原体系在含苄基化合物脱苄基反应及氘代反应中的应用，反应包括以下步骤：氮气保护下，把钯化合物和金属化物悬浮于溶剂中搅拌5分钟，加入含苄基化合物，在‑30℃～150℃下反应0.5～48小时，加入冰水中止反应，用稀盐酸调节pH值至3.5，反应液经过溶剂萃取、蒸干、柱层析纯化，完成反应。
• Aggregation-induced emission enhancement materials with large red shifts and their self-assembled crystal microstructures
  作者：Qing Dai、Weimin Liu、Lintao Zeng、Chun-Sing Lee、Jiasheng Wu、Pengfei Wang

  DOI：10.1039/c1ce05035d

  日期：——

  Two simple intramolecular charge transfer compounds (BzBMN and BzFAN), derived from 2-benzyloxy-4-diethylaminobenzaldehyde, have been synthesized. Unlike typical AIEE molecules, the enhanced emission of these compounds in the solid state is accompanied by large red shifts in emission wavelength. Absorption and photoluminescence (PL) spectra of the compounds in solution, film and the X-ray single crystal structures were investigated to understand the mechanism of enhanced emission in the solid state. The results indicate that the bathochromic shift excimer-like emissions originated from dimers induced by the dipole–dipole interaction and long-range ordered arrangement (e.g. J-aggregation), and the enhanced emission is attributed to the restriction of intramolecular rotations caused by multiple intermolecular hydrogen bonding interactions. In addition, it was also observed that BzBMN and BzFAN can facilely form single crystal microbelts and microtubes by a simple reprecipitation method.

  我们合成了两种简单的分子内电荷转移化合物（BzBMN 和 BzFAN），它们来自 2-苄氧基-4-二乙氨基苯甲醛。与典型的 AIEE 分子不同，这些化合物在固态下增强的发射伴随着发射波长的大幅红移。研究人员对溶液、薄膜和 X 射线单晶结构中化合物的吸收光谱和光致发光（PL）光谱进行了研究，以了解固态下发射增强的机理。结果表明，浴色偏移的准分子样发射源于偶极-偶极相互作用和长程有序排列（如 J-聚集）诱导的二聚体，而发射增强则归因于分子间多种氢键相互作用导致的分子内旋转限制。此外，还观察到 BzBMN 和 BzFAN 可通过简单的再沉淀法方便地形成单晶微带和微管。
• Push–Pull Stilbene: Visible Light Activated Photoremovable Protecting Group for Alcohols and Carboxylic Acids with Fluorescence Reporting Employed for Drug Delivery
  作者：Amrita Paul、Angana Biswas、Sreyashi Sinha、Sk. Sheriff Shah、Manoranjan Bera、Mahitosh Mandal、N. D. Pradeep Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00124

  日期：2019.5.3

  For the first time we have utilized push–pull stilbene as a visible light activated photoremovable protecting group (PRPG) for the uncaging of alcohols and carboxylic acids. The PRPG efficiently release caged molecules with good photochemical quantum yield. It is capable of monitoring the release in real time owing to its fluorescence “turn on” phenomenon upon photorelease in polar medium. The efficient

  我们首次将推挽二苯乙烯用作可见光活化的光可去除保护基（PRPG），用于解开醇类和羧酸类。PRPG有效释放具有良好光化学量子产率的笼状分子。由于其在极性介质中释放光时的荧光“开启”现象，它能够实时监控释放。推挽二苯乙烯的有效的光释放和实时监测能力被用于体外药物递送。
• NOVEL CURCUMIN DERIVATIVE
  申请人：Takahashi Takashi

  公开号：US20100048901A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention provides a novel compound that is structurally similar to curcumin and has a suppressive effect on Aβ aggregation, a degradative effect on Aβ aggregates, an inhibitory effect on β-secretase, and a protective effect on neurons. The novel compound is a compound represented by the following general formula (Ia) or a salt thereof: wherein R 1 represents a 4-hydroxy-3-methoxyphenyl group or the like, and R 2 represents a 1H-indol-6-yl group or the like.

  本发明提供了一种新型化合物，其结构类似于姜黄素，并具有抑制Aβ聚集、降解Aβ聚集体、抑制β-分泌酶以及保护神经元的作用。该新型化合物是由以下通式(Ia)或其盐所表示的化合物：其中，R1表示4-羟基-3-甲氧基苯基或类似基团，R2表示1H-吲哚-6-基基或类似基团。
• Curcumin derivative
  申请人：Takahashi Takashi

  公开号：US08962674B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  The present invention provides a novel compound that is structurally similar to curcumin and has a suppressive effect on Aβ aggregation, a degradative effect on Aβ aggregates, an inhibitory effect on β-secretase, and a protective effect on neurons. The novel compound is a compound represented by the following general formula (Ia) or a salt thereof: wherein R1 represents a 4-hydroxy-3-methoxyphenyl group or the like, and R2 represents a 1H-indol-6-yl group or the like.

  本发明提供了一种新型化合物，其结构类似于姜黄素，并具有抑制Aβ聚集、降解Aβ聚集物、抑制β-分泌酶和保护神经元的作用。该新型化合物是由以下一般式(Ia)表示的化合物或其盐：其中R1代表4-羟基-3-甲氧基苯基或类似物，R2代表1H-吲哚-6-基基或类似物。