(RS)-2-苄基-3-硝基丙酸甲酯 | 63819-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (RS)-2-苄基-3-硝基丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(nitromethyl)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Methyl 2-benzyl-3-nitropropanoate
• CAS: 63819-85-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: ZUAATVRSFFCGQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-苄基-3-硝基丙酸甲酯 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到2-苄基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Seebach, Dieter; Henning, Rainer; Mukhopadhyay, Triptikumar, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 5, p. 1705 - 1720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基 3-硝基丙酸酯 97 、 溴甲苯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (RS)-2-苄基-3-硝基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  硝基作为抑制羧基肽酶A的新型锌结合基团。

  摘要：

  设计并合成了2-取代的3-硝基丙酸作为羧肽酶A（CPA）的抑制剂。（R）-2-苄基-3-硝基丙酸显示出对CPA的有效抑制作用（K（i）＝0.15μM）。X射线晶体学表明，硝基很好地模拟了CPA催化的水解过程中发生的过渡态，即与锌离子形成O，O'对称的配位，以及两个分别与Glu-270和Arg-形成氢键的配位基。 127。因为硝基是平面物质，所以我们提出了（R）-2-苄基-3-硝基丙酸作为CPA的伪过渡态类似物抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.010

文献信息

• Quinuclidine N-oxide: a potential replacement for HMPA
  作者：Ian A. O’Neil、Duncan Wynn、Justine Y. Q. Lai

  DOI：10.1039/a808779b

  日期：——

  The use of quinuclidine N-oxide as a replacement for HMPA is described.

  介绍了使用奎宁环 N-氧化物替代 HMPA 的情况。
• α-Lithio quinuclidine N-oxide (Li-QNO): A new base for synthetic chemistry
  作者：Ian A. O'Neil、Inder Bhamra、Peter D. Gibbons

  DOI：10.1039/b610533e

  日期：——

  α-Lithio quinuclidine N-oxide (Li-QNO) behaves as a strong non-nucleophilic base and an HMPA mimetic in a tandem process, in a range of synthetically useful reactions

  在一系列有用的合成反应中，δ-硫代奎宁环 N-氧化物（Li-QNO）在串联过程中既是一种强非亲核碱基，又是一种 HMPA 仿效物
• Nitro as a novel zinc-binding group in the inhibition of carboxypeptidase A
  作者：Si-Hong Wang、Shou-Feng Wang、Wei Xuan、Zong-Hao Zeng、Jing-Yi Jin、Jie Ma、Guan Rong Tian

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.010

  日期：2008.4

  2-Substituted 3-nitropropanoic acids were designed and synthesized as inhibitors against carboxypeptidase A (CPA). (R)-2-Benzyl- 3-nitropropanoic acid showed a potent inhibition against CPA (K(i)=0.15 microM). X-ray crystallography discloses that the nitro group well mimics the transition state occurred in the hydrolysis catalyzed by CPA, that is, an O,O'-bidentate coordination to the zinc ion and

  设计并合成了2-取代的3-硝基丙酸作为羧肽酶A（CPA）的抑制剂。（R）-2-苄基-3-硝基丙酸显示出对CPA的有效抑制作用（K（i）＝0.15μM）。X射线晶体学表明，硝基很好地模拟了CPA催化的水解过程中发生的过渡态，即与锌离子形成O，O'对称的配位，以及两个分别与Glu-270和Arg-形成氢键的配位基。 127。因为硝基是平面物质，所以我们提出了（R）-2-苄基-3-硝基丙酸作为CPA的伪过渡态类似物抑制剂。
• [EN] SUBSTITUTED PYRROLIDINE AMIDES III<br/>[FR] AMIDES DE PYRROLIDINE III SUBSTITUÉS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2020144375A9

  公开（公告）日：2020-10-29
• SEEBACH, D.;HENNING, R.;MUKHOPADHYAY, T., CHEM. BER., 1982, 115, N 5, 1705-1720
  作者：SEEBACH, D.、HENNING, R.、MUKHOPADHYAY, T.

  DOI：——

  日期：——