1,2-O-cyclohexylidene-5,6-O-[(diisopropyl)methylidene]-α-D-glucofuranose | 762266-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-cyclohexylidene-5,6-O-[(diisopropyl)methylidene]-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-di(propan-2-yl)-1,3-dioxolan-4-yl]spiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-ol
• CAS: 762266-37-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₆
• 分子量: 356.459
• InChiKey: BBHOTBFRRZAVPB-ZHCJQAHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-亚环己基-Alpha-D-呋喃葡萄糖 、 2,4-二甲基-3-戊酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以81%的产率得到1,2-O-cyclohexylidene-5,6-O-[(diisopropyl)methylidene]-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  使用糖衍生的醇盐作为手性促进剂的对映选择性 [1,2]-史蒂文斯重排

  摘要：

  通过使用新开发的 D-葡萄糖衍生的醇锂作为手性促进剂，实现了对映选择性碱基诱导的 [1,2]-史蒂文斯重排的第一个例子。这种重排提供了具有对映体富集形式的假季铵手性中心的α-氨基酮。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032107

文献信息

• Enantioselective [1,2]-Stevens Rearrangement Using Sugar-Derived Alkoxides as Chiral Promoters
  作者：Katsuhiko Tomooka、Junichiro Sakamaki、Manabu Harada、Ryoji Wada

  DOI：10.1055/s-2008-1032107

  日期：——

  The first example of enantioselective base-induced [1,2]-Stevens rearrangement was achieved by using the newly developed D-glucose-derived lithium alkoxide as a chiral promoter. This rearrangement provides an α-amino ketone having a pseudoquaternary chiral center in an enantioenriched form.

  通过使用新开发的 D-葡萄糖衍生的醇锂作为手性促进剂，实现了对映选择性碱基诱导的 [1,2]-史蒂文斯重排的第一个例子。这种重排提供了具有对映体富集形式的假季铵手性中心的α-氨基酮。