S-dodecyl 3-phenylpropanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-dodecyl 3-phenylpropanethioate
• 英文别名: S-dodecyl 3-phenylpropanethioester
• 化学式: C₂₁H₃₄OS
• 分子量: 334.566
• InChiKey: KXXYIKKSVLQSOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,2-dibromopropionate 、 S-dodecyl 3-phenylpropanethioate 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到S-dodecyl 2-methyl-3-oxo-5-phenylpentanethioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrasubstituted and Functionalized Enol Ethers by E-Selective Olefination of Esters with Ynolates

  摘要：

  We have developed the E-selective olefination of ester carbonyls to afford tetrasubstituted, functionalized olefins and the C-S insertion of thiol esters to give beta-keto thiol esters via ynolates.

  DOI：

  10.1021/ja0561082
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸甲酯 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 S-dodecyl 3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  使用两亲整体-SO3H 树脂对羧酸与醇或硫醇进行酯化或硫酯化

  摘要：

  我们开发了一种使用带有磺酸部分的两亲性整体树脂作为阳离子交换功能（整体-SO 3 H）将羧酸与醇酯化的方法。Monolith-SO 3 H 在 60–80 °C 下，在甲苯中有效地催化芳香族和脂肪族羧酸与各种伯醇和仲醇（1.5–5.0 当量）的酯化反应，无需去除反应过程中产生的水。Monolith-SO 3的两亲性H 由于其吸水能力而促进脱水。该反应也适用于硫酯化，尽管需要在 120 °C 下加热，但仅使用 2.0 当量的硫醇在甲苯中即可以优异的收率获得相应的硫酯。此外，整体式-SO 3 H 可通过简单的过滤从反应混合物中分离出来，并在不降低催化活性的情况下重复使用至少五次。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20210266

文献信息

• <i>N</i>-Hydroxybenzimidazole as a structurally modifiable platform for <i>N</i>-oxyl radicals for direct C–H functionalization reactions
  作者：Tomomi Yoshii、Saori Tsuzuki、Shunya Sakurai、Ryu Sakamoto、Julong Jiang、Miho Hatanaka、Akira Matsumoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/d0sc02134b

  日期：——

  Methods for direct functionalization of C–H bonds mediated by N-oxyl radicals constitute a powerful tool in modern organic synthesis. While several N-oxyl radicals have been developed to date, the lack of structural diversity for these species has hampered further progress in this field. Here we designed a novel class of N-oxyl radicals based on N-hydroxybenzimidazole, and applied them to the direct C–H functionalization

  由N-氧基自由基介导的 C-H 键直接官能化方法构成了现代有机合成的有力工具。虽然迄今为止已经开发了几种N-氧基自由基，但这些物种缺乏结构多样性阻碍了该领域的进一步进展。在这里，我们设计了一类基于N-羟基苯并咪唑的新型N-氧基自由基，并将其应用于直接的 C-H 官能化反应。这些结构的灵活可修改特性使得能够轻松调整其催化性能。此外，利用这些有机自由基，我们开发了一种无金属方法来合成酰基氟，通过在温和条件下醛的直接 C-H 氟化。
• NHC-catalyzed thioesterification of aldehydes by external redox activation
  作者：Takuya Uno、Tsubasa Inokuma、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1039/c2cc17183j

  日期：——

  The NHC-catalyzed thioesterification of aromatic or aliphatic aldehydes with a range of thiols was developed in the presence of a stoichiometric amount of an organic oxidant. Among the oxidants examined, phenazine was shown to give the best results in terms of chemical yield and compatibility with thiols.

  在化学计量的有机氧化剂存在下，NHC催化了芳香族或脂肪族醛与一系列硫醇的硫代酯化反应。在所检查的氧化剂中，吩嗪在化学收率和与硫醇的相容性方面显示出最好的结果。
• Direct thioesterification from carboxylic acids and thiols catalyzed by a Brønsted acid
  作者：Shinya Iimura、Kei Manabe、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/b109834a

  日期：2002.1.14

  In the presence of a catalytic amount of trifluoromethanesulfonic acid, free carboxylic acids reacted with free thiols directly to afford the corresponding thioesters in high yields.

  在催化量的三氟甲烷磺酸存在下，自由羧酸与自由硫醇直接反应，得到相应的硫酯，并且产率很高。
• Diarylcuprates for Selective Syntheses of Multifunctionalized Ketones from Thioesters under Mild Conditions
  作者：Daiki Kato、Tomoya Murase、Jalindar Talode、Haruki Nagae、Hayato Tsurugi、Masahiko Seki、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.202200474

  日期：2022.5.6

  copper-mediated ketone synthesis could be applied to the synthesis of not only gluconolactone-derived ketone 6, a synthetic intermediate in the transformation to the SGLT2 inhibitor canagliflozin, but also thiolactol 8, a valuable synthetic intermediate for (+)-biotin. Control experiments on an isolated diphenylcuprate(I), [CuPh2 ]- (12), and DFT calculations revealed that this ketone synthesis proceeded

  通过使用在环境温度下以 1:1.3-1.5 的比例从铜 (I) 盐和芳基格氏试剂原位生成的二芳基铜酸盐 (I) 从硫酯选择性地合成酮。在酮合成过程中，各种官能团，如羰基（酮、酯和酰胺）、O-保护基、卤素和杂芳烃，都可以以优异的收率得到多官能化酮。这种铜介导的酮合成不仅可用于合成葡萄糖酸内酯衍生的酮 6（一种转化为 SGLT2 抑制剂卡格列净的合成中间体），还可以用于合成硫代乳酸 8（一种有价值的 (+)-生物素合成中间体）。对分离的二苯铜酸盐 (I)、[CuPh2]- (12) 的对照实验，
• カルボン酸チオエステルの製造方法
  申请人：オルガノ株式会社

  公开号：JP2022186263A

  公开（公告）日：2022-12-15

  【課題】製造操作が簡便であり、廃棄物の量を低減することができ、かつ持続可能性のあるカルボン酸チオエステルの製造方法を提供する。【解決手段】カルボン酸とチオールとを、固体酸触媒の存在下で反応させてカルボン酸チオエステルを製造する、カルボン酸チオエステルの製造方法であって、固体酸触媒は、強酸性カチオン交換樹脂である、カルボン酸チオエステルの製造方法である。【選択図】なし