phenyl 2,2-dibromopropionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl 2,2-dibromopropionate
• 英文别名: Phenyl 2,2-dibromopropanoate
• 化学式: C₉H₈Br₂O₂
• 分子量: 307.969
• InChiKey: XJXOYZIBHQTDLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,2-dibromopropionate 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 Lithium; propyn-1-olate
  参考文献：
  名称：

  α-Substituent effect on olefination of ester carbonyl groups with ynolates

  摘要：

  In the olefination reaction of ester carbonyl with ynolate, an alpha-hetero (N, O, S)-substituent on the substrates was found to markedly improve the yields of tetrasubstituted olefins, even though it was sterically hindered. The alpha-substituent effect may be due to several factors including the addition based on the polar Felkin-Anh model and restricted conformation of the initial adducts. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.027
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dibrom-propionylbromid 、 苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到phenyl 2,2-dibromopropionate
  参考文献：
  名称：

  （-）-金刚烷胺的不对称全合成及其立体化学稳定性

  摘要：

  描述了（-）-stemonamine的第一个不对称全合成。关键反应包括分子内酰化反应以构建七元环，以及串联的[2 + 2]环加成-狄克曼缩合反应（使用叶酸）形成完全取代的环戊烯酮部分。天然产物的消旋化和差向异构化首先通过实验证明。

  DOI：

  10.1002/chem.201706057

文献信息

• Synthesis of Multisubstituted Furans, Pyrroles, and Thiophenes via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Yutaka Yoshimura、Maiko Hayashi、Hiroe Soejima、Takashi Yoshikawa、Kenji Matsumoto、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ol0705200

  日期：2007.5.1

  An efficient synthetic method for the preparation of multisubstituted furans, thiophenes, and pyrroles using ynolates was developed. This novel formal [4 + 1] annulation by C2-C3 and C3-C4 bond formations includes cycloaddition, cyclization, decarboxylation, and dehydration as key steps.

  开发了一种使用合成酸酯制备多取代呋喃，噻吩和吡咯的有效合成方法。通过C2-C3和C3-C4键形成的这种新颖的正式[4 +1]环化过程包括关键步骤：环加成，环化，脱羧和脱水。
• Synthesis of Tetrasubstituted and Functionalized Enol Ethers by <i>E</i>-Selective Olefination of Esters with Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Taisuke Kita、Toshihiro Kumagai、Kenji Matsumoto、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/ja0561082

  日期：2006.2.1

  We have developed the E-selective olefination of ester carbonyls to afford tetrasubstituted, functionalized olefins and the C-S insertion of thiol esters to give beta-keto thiol esters via ynolates.
• [2+2] and [2+4] Type Cycloadditions of Isocyanates with Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Akiko Harada、Kenji Matsumoto、Kozo Shishido

  DOI：10.3987/com-05-s(k)9

  日期：——

  Ynolates react with isocyanates to give azetidine-2,4-diones via a [2 + 2] type cycloaddition. The [4 + 2] type cycloaddition proceeds in the reactions of vinyl isocyanates with ynolates to provide 2-pyridones.