2-(2-bromophenylsulfanyl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-bromophenylsulfanyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-((2-bromophenyl)thio)benzonitrile；2-(2-Bromophenyl)sulfanylbenzonitrile
• 化学式: C₁₃H₈BrNS
• mdl: MFCD11546387
• 分子量: 290.183
• InChiKey: IYDVCCDKJLEDAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenylsulfanyl)benzonitrile 在 叔丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到9-噻吨酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pentacyclic 13-Azadibenzo[a,de]anthracenes via Anionic Cascade Ring Closure

  摘要：

  Bromine-lithium exchange using tert-butyllithium at -78 degreesC initiates a cascade process whereby either xanthone derivatives or pentacyclic 13-azadibenzo[a,de]-anthracenes are produced in high yields. The reaction proceeds via a sequential intramolecular trapping of organolithium intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo0300340
• 作为产物：
  描述：

  2-溴硫代苯酚 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(2-bromophenylsulfanyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  连续的 C-H 活化能够方便地传递多功能芳烃

  摘要：

  从丰富的原料中模块化构建多功能芳烃是合成化学的不懈追求，加速了药物和材料的发现。在此，使用多功能亚胺酸酯的多重 C-H 活化策略，实现了密集功能化的含硫芳烃分子库的便捷传递，从而能够简明地构建生物活性分子，如双苯萘酚。

  DOI：

  10.1039/d1cc03243g

文献信息

• Facile synthesis of 1,2-thiobenzonitriles <i>via</i> Cu-catalyzed denitrogenative radical coupling reaction
  作者：Yao Zhou、Ya Wang、Yixian Lou、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c9cc05099j

  日期：——

  A Cu-catalyzed synthesis of 1,2-thiobenzonitriles via oxidative C–N cleavage of 3-aminoindazoles followed by radical coupling with thiols is developed. A diverse array of 1,2-thiobenzonitriles were obtained in good yields with wide substrate scope. Notably, this is the first example of denitrogenative radical coupling with 3-aminoindazoles.

  的Cu-催化的1,2- thiobenzonitriles合成通过3- aminoindazoles接着用硫醇自由基偶合的氧化C-N裂解显影。以良好的收率和宽的底物范围获得了各种各样的1,2-硫代苄腈。值得注意的是，这是脱氮自由基与3-氨基吲唑偶联​​的第一个例子。
• Activation of Aryl Thiocyanates Followed by Aryne Insertion: Access to 1,2-Thiobenzonitriles
  作者：Martin Pawliczek、Lennart K. B. Garve、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00494

  日期：2015.4.3

  Palladium-catalyzed activation of carbon–sulfur bonds allows aryne insertion into aryl thiocyanates to generate new C–SAr and C–CN bonds in one step. The readily available starting materials make this method efficient in generating a variety of 1,2-thiobenzonitriles. By choosing an oxygen atmosphere the yields are increased and side reactions are minimized.

  钯催化的碳硫键活化可以使芳烃插入芳基硫氰酸酯中，从而一步生成新的C-SAr和C-CN键。容易获得的起始原料使该方法有效地产生各种1,2-硫代苄腈。通过选择氧气气氛，可以提高收率并最大程度地减少副反应。
• Photo- and Cu-Mediated ¹¹C Cyanation of (Hetero)Aryl Thianthrenium Salts
  作者：Kevin Cheng、E. William Webb、Gregory D. Bowden、Jay S. Wright、Xia Shao、Melanie S. Sanford、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00929

  日期：2024.4.26

  We present a photo- and Cu-mediated 11C cyanation of bench-stable (hetero)aryl thianthrenium salts via an aryl radical addition pathway. The thianthrenium substrates can be readily accessed via C–H functionalization, and the radiocyanation protocol proceeds under mild conditions (<50 °C, 5 min) and can be automated using open-source, readily accessible augmentations to existing radiochemistry equipment

  我们提出了通过芳基自由基加成途径对实验室稳定的（杂）芳基噻烯盐进行光和铜介导的11 C 氰化。铊底物可以通过 C-H 官能化轻松获得，放射氰化方案在温和条件下（<50°C，5 分钟）进行，并且可以使用开源、易于访问的现有放射化学设备增强功能实现自动化。
• Sequential C–H activation enabled expedient delivery of polyfunctional arenes
  作者：Wensen Ouyang、Xiaoqing Cai、Xiaojian Chen、Jie Wang、Jianhang Rao、Yang Gao、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li

  DOI：10.1039/d1cc03243g

  日期：——

  Modular construction of polyfunctional arenes from abundant feedstocks stands as an unremitting pursue in synthetic chemistry, accelerating the discovery of drugs and materials. Herein, using the multiple C–H activation strategy with versatile imidate esters, the expedient delivery of molecular libraries of densely functionalized sulfur-containing arenes was achieved, which enabled the concise construction

  从丰富的原料中模块化构建多功能芳烃是合成化学的不懈追求，加速了药物和材料的发现。在此，使用多功能亚胺酸酯的多重 C-H 活化策略，实现了密集功能化的含硫芳烃分子库的便捷传递，从而能够简明地构建生物活性分子，如双苯萘酚。
• Synthesis of Pentacyclic 13-Azadibenzo[<i>a</i>,<i>d</i><i>e</i>]anthracenes via Anionic Cascade Ring Closure
  作者：Jesper L. Kristensen、Per Vedsø、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/jo0300340

  日期：2003.5.1

  Bromine-lithium exchange using tert-butyllithium at -78 degreesC initiates a cascade process whereby either xanthone derivatives or pentacyclic 13-azadibenzo[a,de]-anthracenes are produced in high yields. The reaction proceeds via a sequential intramolecular trapping of organolithium intermediates.