1-(乙氧基甲基)-5-乙基嘧啶-2,4-二酮 | 136160-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-(乙氧基甲基)-5-乙基嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 1-(ethoxymethyl)-5-ethyluracil
• 英文别名: 1-ethoxymethyl-5-ethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-Ethoxymethyl-5-ethyluracil；1-(ethoxymethyl)-5-ethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 136160-48-0
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 198.222
• InChiKey: VDDLRUOWGAIWIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(乙氧基甲基)-5-乙基嘧啶-2,4-二酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， -70.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 6-Benzyl-1-ethoxymethyl-5-ethyl-3-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的6-苄基类似物的合成及其抗病毒活性，可作为有效的和选择性的抗HIV-1药物。

  摘要：

  合成了1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（1; HEPT）的几种6-苄基类似物，并评估了它们的抗HIV-1活性。LDA（二异丙基氨基锂）锂化5-乙基尿嘧啶衍生物7和8，随后与芳基醛反应，得到6-（芳基羟甲基）-5-乙基尿嘧啶衍生物9-12。在硫酮氧化水解之后，通过上述程序由5-异丙基-2-硫尿嘧啶衍生物13和14制备6-（芳基羟甲基）-5-异丙基尿嘧啶衍生物15-18。通过9-14的乙酰化，然后Pd催化的氢解，进行目标5-烷基-1-（烷氧基甲基）-6-苄基尿嘧啶衍生物27-34的制备。1-丁基-（37和39）和1-（2-甲氧基）-（38和40）5-烷基-6-苄基尿嘧啶是通过将3-苯甲酰基衍生物35和36与卤代烷进行1-烷基化反应合成的通过去保护3-苯甲酰基。在这项研究中合成的化合物在亚微摩尔至纳摩尔浓度范围内抑制MT-4细胞中的HIV-1复制。从这一系列化合物中，选

  DOI：

  10.1021/jm00015a008
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基尿嘧啶 、 氯甲基乙醚 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.17h， 以92%的产率得到1-(乙氧基甲基)-5-乙基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  合成和评估新的潜在HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂。MKC-442的新类似物，其C-6位含有迈克尔受体。

  摘要：

  为了研究针对HIV-1突变体（Y181C）的活性，合成了能够进行迈克尔加成反应的MKC-442的类似物。假定与Cys181的巯基可能共价结合，则可以提高活性。将1-乙氧基甲基-5-乙基-1H-嘧啶-2,4-二酮（5）的C-6位置锂化，然后与α，β-不饱和醛反应并氧化形成的醇，得到链烯酰基类似物1a-3a。由于在金属化反应过程中烯丙基的异构化，所以不能合成在N-1位含有烯丙氧基甲基而不是乙氧基甲基的类似物1b-3b。化合物1a-3a的NMR数据显示旋转受阻，对于6-环己烯基羰基衍生物3a，它比对于丙烯基衍生物1a和2a更明显。对于醇8和酮2a-3a，观察到对野生型HIV-1的中等活性。但是，没有观察到针对Y181C突变体的活性。

  DOI：

  10.1039/b307800k

文献信息

• Pyrimidine acyclonucleoside derivatives
  申请人：Sunkyong Industries Co., Inc.

  公开号：US05889013A1

  公开（公告）日：1999-03-30

  The present invention relates to novel pyrimidine acyclonucleoside derivatives represented by the following general formula (I), antiviral agents containing the derivatives as the active ingredients and processes of preparation thereof. ##STR1## wherein R.sup.1 is ethyl or isopropyl; R.sup.2 is (3,5 dimethylphenyl)selenenyl; R.sup.3 is phenyl or methyl; X is oxygen; and Y is oxygen.

  本发明涉及以下一般式（I）所代表的新型嘧啶缺环核苷衍生物，包含该衍生物作为活性成分的抗病毒剂以及其制备方法。其中，R.sup.1为乙基或异丙基；R.sup.2为（3,5-二甲基苯基）硒基；R.sup.3为苯基或甲基；X为氧；Y为氧。
• Pyrimidine derivatives and anti-viral agent containing the same as
  申请人：Mitsubishi Kasei Corporation

  公开号：US05461060A1

  公开（公告）日：1995-10-24

  The disclosure concerns pyrimidine derivatives represented by the following general formulas [I] and [I'] and having antiviral activity, particularly antiretroviral activity such as anti-HIV activity: ##STR1## and pharmaceutical compositions having antiviral activity and comprising the above-described derivative(s) as an active ingredient.

  该公开涉及嘧啶衍生物，其由以下一般式[I]和[I']表示，并具有抗病毒活性，特别是抗逆转录病毒活性，如抗HIV活性：##STR1##以及具有抗病毒活性并包含上述衍生物作为活性成分的药物组合物。
• Synthesis and anti-HIV-1 activity of a series of 1-(alkoxymethyl)-5-alkyl-6-(arylselenenyl)uracils and -2-thiouracils
  作者：Dae-Kee Kim、Young-Woo Kim、Jongsik Gam、Ganghyeok Kim、Jinsoo Lim、Namkyu Lee、Hun-Taek Kim、Key H. Kim

  DOI：10.1002/jhet.5570330446

  日期：1996.7

  e followed by reaction with an appropriate diaryl diselenide afforded 6-arylselenenyl compounds 18-26 after removal of the tert-butyldimethylsilyl protecting group and 35-47. Compounds 48-54 were prepared from compounds 38-44 by oxidative hydrolysis of the thione function. Of these compounds, 50 inhibited HIV-1 replication in human T4 lymphoblastoid cells at a 50% effective concentration (EC50) of

  已合成了在C-6苯基硒烯基环的3和/或5位经甲基或氟取代基修饰的一系列1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（苯基硒烯基）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶并测试了它们抑制HIV-1复制的能力。将无环尿嘧啶和2-硫尿嘧啶衍生物11-14和27-32与二异丙基氨基锂或双（三甲基甲硅烷基）氨基化锂锂化，然后与合适的二芳基二硒化物反应，得到叔丁基二甲基甲硅烷基后的6-芳基硒烯化合物18-26。保护基和35-47。化合物48-54由化合物38-44制备通过氧化水解硫酮的功能。这些化合物中，50抑制HIV -1复制在人T 4类淋巴母细胞在50％的有效浓度（EC 50的0.0047）μ中号具有> 42600的选择性指数。
• USRE037979E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP0420763A2
  申请人：——

  公开号：EP0420763A2

  公开（公告）日：1991-04-03