1,7-diphenyl-heptan-3-ol | 102254-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,7-diphenyl-heptan-3-ol
• 英文别名: 1,7-Diphenylheptan-3-ol
• CAS: 102254-47-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O
• 分子量: 268.399
• InChiKey: FITFAFMCWGCVDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-diphenyl-heptan-3-ol 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1,7-diphenyl-hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Wollemann, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 3717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,7-diphenylhept-1-en-3-one 在 乙醇 、 sodium 、 钯 作用下， 生成 1,7-diphenyl-heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Wollemann, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 3717

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Non-Phenolic Linear Diarylheptanoids from<i>Curcuma xanthorrhiza</i>: A Novel Type of Topical Anti-Inflammatory Agents: Structure-Activity Relationship
  作者：P. Claeson、U. Pongprayoon、T. Sematong、P. Tuchinda、V. Reutrakul、P. Soontornsaratune、W. Taylor

  DOI：10.1055/s-2006-957867

  日期：1996.6

  The topical anti-inflammatory activity of three non-phenolic linear 1,7-diarylheptanoids, previously isolated from a Thai medicinal plant, Curcuma xanthorrhiza (Zingiberaceae) and four new semi-synthetic derivatives of the naturally occurring compounds were assessed in the murine model of ethyl phenylpropiolate-induced ear edema. The naturally occurring compound 1E,3E,1,7-diphenylheptadien-5-one (6) exerted the most potent anti-inflammatory activity, with an ID50 value of similar magnitude to that of the reference drug oxyphenbutazone (67 vs. 46 µg/ear, respectively). None of the semi-synthetic diarylheptanoids was more active than 6. The chemical structures and pharmacological data of the natural and semi-synthetic derivatives identified a distinct structure-activity relationship. The degree of unsaturation in positions 1 and 3, and the nature of the oxygenated functional group in position 5 of the C7-chain were found to play significant roles in determining the observed in vivo activity. Based on these findings, the non-phenolic linear 1,7-diaryl-heptanoids are proposed to represent a novel class of topical anti-inflammatory agents.

  三种非酚类线性1,7-二苯基庚烷酮的局部抗炎活性在小鼠模型中进行了评估，该模型以乙基苯丙酰胺引起的耳部水肿为基础。这些化合物之前是在一种泰国药用植物黄姜（Curcuma xanthorrhiza，姜科）中分离出的，并且还评估了四种新的半合成衍生物。自然存在的化合物1E,3E,1,7-二苯基庚烯-5-酮（6）表现出最强的抗炎活性，其ID50值与参考药物氧苯丁酮相似（分别为67与46 µg/耳）。没有任何半合成的二苯基庚烷酮的活性超过6。天然和半合成衍生物的化学结构和药理数据确立了明显的结构-活性关系。发现C7链中1和3号位的未饱和程度，以及5号位的氧化官能团的性质在决定观察到的体内活性中起着重要作用。基于这些发现，非酚类线性1,7-二苯基庚烷酮被建议代表一种新型的局部抗炎药物类。
• An Unusual Type of Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Ketones with Alcohols Accompanied by C−C Coupling
  作者：Chan Sik Cho、Bok Tae Kim、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim

  DOI：10.1021/jo0108459

  日期：2001.12.1