methyl 2-(1-benzyl-3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-2-oxoindolin-3-yl)acrylate | 1360461-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-benzyl-3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-2-oxoindolin-3-yl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-(1-benzyl-3-((tertbutoxycarbonyl)oxy)-2-oxoindolin-3-yl)acrylate；methyl 2-[1-benzyl-3-tert-butoxycarbonyloxy-2-oxindol-3-yl]acrylate
• CAS: 1360461-96-6
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₆
• 分子量: 423.466
• InChiKey: YBOZOHNCEWHZGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxybenzylidene)indan-1,3-dione 、 methyl 2-(1-benzyl-3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-2-oxoindolin-3-yl)acrylate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71 %的产率得到methyl 1-benzyl-3-(1',3'-dioxo-1a,1',3',7b-tetrahydro-2H-spiro[cyclopropa[c]chromene-1,2'-inden]-2-yl)-2-oxoindoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多种功能化二氢苯并呋喃稠合螺环茚满二酮羟吲哚支架的便捷合成方案

  摘要：

  通过靛红和 2-(邻羟基亚苄基)-1,3-茚满二酮的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸酯的碱促进环化反应，方便地合成了多种功能化的二氢苯并呋喃螺环-茚满二酮-羟吲哚支架。以DABCO或DMAP为基础促进剂，可以选择性合成两个非对映体二螺[茚-2,1'-环戊[ b ]苯并呋喃-2',3"'-二氢吲哚]。更重要的是，DABCO或DMAP选择性地促进靛红和2-(邻羟基亚苄基)-1,3-茚二酮的MBH甲酸酯的成环反应，产生螺[环丙[ c ]色烯-1,2'-茚]-1 ',3'-二酮或二螺[茚-2,1'-环戊[ b ]苯并呋喃-2',3"'-二氢吲哚]。此外，与靛红的 MBH 马来酰亚胺进行类似反应，得到二螺[茚-2,5'-苯并呋喃[2',3':1,5]环戊[1,2- c ]吡咯-4',3"'-二氢吲哚] 高产率和高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00887
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 2-(1-benzyl-3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-2-oxoindolin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free synthesis of 3-alkenyloxindoles from isatin-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates

  摘要：

  通过靛红衍生的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯与硫酸钠的 SN2′型烯丙基取代反应，快速合成了多种生物和合成上有用的 3-烯基吲哚。合成是在无催化剂的反应条件下进行的，获得了良好至卓越的产品收率（高达 96%）和 Z/E 选择性（高达 20:1）。

  DOI：

  10.3184/174751917x14878812592652

文献信息

• Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition Reaction of Isatin-Derived MBH Carbonates with 3-Methyleneoxindoles: Enantioselective Synthesis of 3,3′-Cyclopentenyldispirooxindoles Incorporating Two Adjacent Quaternary Spirostereocenters
  作者：Yu Chen、Bao-Dong Cui、Yi Wang、Wen-Yong Han、Nan-Wei Wan、Mei Bai、Wei-Cheng Yuan、Yong-Zheng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01506

  日期：2018.9.7

  A highly regio- and stereoselective [3 + 2] cycloaddition reaction for constructing novel 3,3′-cyclopentenyldispirooxindoles incorporating two adjacent quaternary spirostereocenters is reported. Under the mild conditions, the asymmetric annulation of isatin-derived MBH carbonates with 3-methyleneoxindoles involving a chiral tertiary amine catalyst provides the corresponding dispirooxindole frameworks

  报道了一种高度区域选择性和立体选择性的[3 + 2]环加成反应，用于构建结合了两个相邻的季螺中心的新型3,3'-环戊烯基二螺并氧杂吲哚。在温和的条件下，由靛红衍生的MBH碳酸酯与3-亚甲基吲哚的不对称环合涉及手性叔胺催化剂，为相应的双螺并恶唑骨架提供了极高的对映选择性控制能力。通过克规模的实验和所得产物的简单转化证明了该方法的进一步合成效用。此外，在控制实验的基础上，还提出了这种环化反应的合理机制。
• 一种具有光学活性的毗邻双螺环氧化吲哚类 化合物及其应用
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN108690029B

  公开（公告）日：2019-12-03

  本申请公开的是有机合成领域中的一种具有光学活性的毗邻双螺环氧化吲哚类化合物，具有如下结构：式中：X为NR5、O或S取代基。该化合物为白色或淡黄色固体，具有热力学稳定性的特点，光学纯度≧85％；本申请的化合物具有抗肿瘤的活性，如对人体肝癌、肺癌以及乳腺癌细胞等具有一定的抑制作用。
• Auto‐Tandem Cooperative Catalysis Using Phosphine/Palladium: Reaction of Morita–Baylis–Hillman Carbonates and Allylic Alcohols
  作者：Peng Chen、Zhi‐Chao Chen、Yue Li、Qin Ouyang、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201814403

  日期：2019.3.18

  here is an unprecedented auto‐tandem cooperative catalysis (ATCC) for Morita–Baylis–Hillman carbonates from isatins and allylic carbonates using a simple Pd(PPh3)4 precursor. Dissociated phosphine generates phosphorus ylides and the Pd leads to π‐allylpalladium complexes, and they undergo a γ‐regioselective allylic–allylic alkylation reaction. Importantly, a cascade intramolecular Heck‐type coupling proceeds

  自动串联催化（ATC）（其中一种催化剂以级联模式促进两个或多个机械上不同的反应）提供了一种从简单的起始原料制备复杂产品的有效策略。此处报道的是使用简单的Pd（PPh 3）4从靛红和烯丙基碳酸酯中对森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐进行的史无前例的自动串联协同催化（ATCC ）4前体。离解的磷化氢生成磷酰化物，Pd生成π-烯丙基钯络合物，并且它们进行γ-区域选择性烯丙基-烯丙基烷基化反应。重要的是，进行分子级联的Heck型偶联最终可以提供具有4－亚甲基－2－环戊烯基序的螺硫醇。实验结果表明，Pd和膦都在催化Heck反应中起着至关重要的作用。另外，探索了具有手性膦或手性助剂的不对称形式，并获得了适度的结果。
• Tertiary Amine-Catalyzed Difluoromethylthiolation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates of Isatins with Zard's Trifluoromethylthiolation Reagent
  作者：Xing Fan、Haibin Yang、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600954

  日期：2017.1.4

  tertiary amine‐catalyzed [3+2] annulation between Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates derived from isatins with thiocarbonyl fluoride (F2C=S) in situ generated from Zard's reagent proceeds smoothly under mild conditions, affording difluoromethylthiolated spirocyclic oxindoles in good to excellent yields. Moreover, the asymmetric variant could be realized with a modified Cinchona alkaloid, giving the

  在本文中，我们报道了一种新的叔胺催化的[3 + 2]环化反应，该反应是由Isards衍生的Morita–Baylis–Hillman（MBH）碳酸酯与异硫氰酸羰基氟化物（F 2 C = S）从Zard试剂原位生成的在温和的条件下，以良好或优异的收率得到二氟甲基硫醇化的螺环羟吲哚。此外，可以用修饰的金鸡纳生物碱实现不对称变体，从而以良好的对映体选择性以及良好的产率获得所需的环状加合物。
• Pseudo‐Stereodivergent Synthesis of Enantioenriched Tetrasubstituted Alkenes by Cascade 1,3‐Oxo‐Allylation/Cope Rearrangement
  作者：Peng Chen、Yue Li、Zhi‐Chao Chen、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.202000044

  日期：2020.4.27

  of highly enantioenriched tetrasubstituted alkene architectures from isatin-based Morita-Baylis-Hillman carbonates and allylic derivatives, under the cooperative catalysis of a tertiary amine and a chiral iridium complex. The success of the switchable construction of the tetrasubstituted alkene motif relies on the diastereodivergent 1,3-oxo-allylation reaction between N-allylic ylides and chiral π-allyliridium

  具有两个或多个立体生成中心的立体异构体的催化非对映异构构型已得到广泛研究。相比之下，尚未认识到将另一种立体成因元素，即涉及多取代的烯烃基团的Z / E构型，可转换地引入光学活性立体异构体中。在此公开的是在叔胺和手性铱配合物的协同催化下，由基于Isatin的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐和烯丙基衍生物合成的高度对映体富集的四取代烯烃构筑物的拟立体立体异构体。四取代烯烃基序可转换结构的成功取决于非对映异构体1，