(S)-1-(2-propenyl)-2-iodo-2-cyclohexenol | 869541-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-(2-propenyl)-2-iodo-2-cyclohexenol
• 英文别名: (S)-1-allyl-2-iodocyclohex-2-en-1-ol；(1S)-2-iodo-1-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 869541-51-5
• 化学式: C₉H₁₃IO
• 分子量: 264.106
• InChiKey: CGMWQMCIUJYKDB-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 、 B-allyl-1,3,2-dioxaborinane 在 (S)-3,3'-二溴-1,1'-联-2-萘酚 、 叔丁醇 作用下， 以95%的产率得到(S)-1-(2-propenyl)-2-iodo-2-cyclohexenol
  参考文献：
  名称：

  环状烯酮的对映选择性共轭烯丙基化

  摘要：

  环烯酮的对映选择性有机催化 1,2-烯丙基化，然后进行阴离子氧-Cope 重排，将酮作为非对映异构体的混合物传递。这似乎是环烯酮净对映选择性共轭烯丙基化的通用方法。

  DOI：

  10.1021/jo2013753

文献信息

• Practical and Broadly Applicable Catalytic Enantioselective Additions of Allyl-B(pin) Compounds to Ketones and α-Ketoesters
  作者：Daniel W. Robbins、KyungA Lee、Daniel L. Silverio、Alexey Volkov、Sebastian Torker、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201603894

  日期：2016.8.8

  catalytic additions of easy‐to‐handle allyl‐B(pin) (pin=pinacolato) compounds to ketones and acyclic α‐ketoesters was developed. Accordingly, a large array of tertiary alcohols can be obtained in 60 to >98 % yield and up to 99:1 enantiomeric ratio. At the heart of this development is rational alteration of the structures of the small‐molecule aminophenol‐based catalysts. Notably, with ketones, increasing

  开发了一套广泛适用的方法，用于将易于处理的烯丙基-B（pin）（pin = pinacolato）化合物有效催化加成到酮和无环α-酮酸酯中。因此，可以以60至> 98％的产率和高达99：1的对映体比例获得各种各样的叔醇。这一发展的核心是合理改变小分子氨基酚基催化剂的结构。明显地，对于酮，增加催化剂部分的尺寸（tBu至SiPh 3）导致更高的对映选择性。另一方面，对于α-酮酸酯，不仅如此，因为Me取代会导致对映选择性大大提高，而且选择性的意义也相反。