2-(2-hydroxybenzylidene)indan-1,3-dione | 25299-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2-hydroxybenzylidene)indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-hydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-(o-hydroxybenzylidene)-1,3-indandione；2-(o-hydroxybenzylidene)-1,3-indanedione；2-(2-Hydroxybenzylidene)indane-1,3-dione；2-[(2-hydroxyphenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 25299-18-7
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃
• 分子量: 250.254
• InChiKey: XKBWDZLGDIYHGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C
• 沸点：
  484.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮 、 2-(2-hydroxybenzylidene)indan-1,3-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以80%的产率得到4-(2-hydroxyphenyl)-2,3a,4,4a-tetrahydro-2-phenylindeno<1,2-b>pyrazolo<4,3-e>pyridine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Metwally, Mohamed Abbas; Etman, Hassan Ali, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 4, p. 486 - 488

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 水杨醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2-hydroxybenzylidene)indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  DMAP催化1,3-丙酮二甲酸二乙酯与2-羟基苄叉亚二烯二酮的反应：芴酮类香豆素的简便合成

  摘要：

  研究了1,3-丙酮二甲酸二乙酯与2-羟基亚苄基茚并二烯的碱催化反应。该反应提供了简便且快速的方案，用于以高至非常高的产率合成天然产物激发的芴酮-融合的香豆素。该过程类似于一个步骤中的多米诺骨牌Michael-分子内Knoevenagel-芳构化-内酯化反应的组合。尽管该反应使用多种碱进行，但使用DMAP作为催化剂可获得最佳收率。该方案可以通过取代的β-酮酯与不同的2-（2-羟基苄叉）的1，3-二羰基化合物的反应开辟新的合成香豆素的潜在途径。

  DOI：

  10.1055/a-1385-2345

文献信息

• <i>cis</i>-Selective, Enantiospecific Addition of Donor–Acceptor Cyclopropanes to Activated Alkenes: An Iodination/Michael-Cyclization Cascade
  作者：Nils L. Ahlburg、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02210

  日期：2020.8.21

  biologically interesting scaffolds, including barbiturates and isoxazolones. Mechanistic investigations were undertaken to explain the unusual diastereoselectivity and enantiospecificity; these suggest an iodination/Michael-cyclization cascade.

  我们提出了一种供体-供体-受体环丙烷对映体特异性，顺式-非对映选择性分子间和分子内环加成到带有环受体基团的电子贫乏烯烃的通用方法，从而可以以优异的产率获得高度取代的螺环戊烷。该反应可以应用于生物学上令人感兴趣的支架，包括巴比妥酸盐和异恶唑酮。进行了机理研究以解释异常的非对映选择性和对映体特异性。这些表明碘化/迈克尔环化级联反应。
• Efficient construction of biologically important functionalized polycyclic spiro-fused carbocyclicoxindoles via an asymmetric organocatalytic quadruple-cascade reaction
  作者：Wen Ren、Xiao-Yan Wang、Jing-Jing Li、Mao Tian、Jie Liu、Liang Ouyang、Jin-Hui Wang

  DOI：10.1039/c6ra24910h

  日期：——

  efficient construction of highly functionalized polycyclic spiro-fused carbocyclicoxindoles has been developed via an asymmetric organocatalytic quadruple domino reaction of (E)-3-(2-hydroxybenzylidene)oxindole derivatives and two molecules of α,β-unsaturated aldehyde under quadruple iminium–enamine–iminium–enamine catalysis. The complex cascade products bearing a spiro quaternary center and five contiguous

  通过（E）的不对称有机催化四重多米诺反应，开发了高功能化多环螺环碳杂环吲哚的有效结构。）-3-（2-羟基亚苄基）氧吲哚衍生物和两个分子的亚胺-亚胺-亚胺-亚胺四重催化下的α，β-不饱和醛分子。获得具有螺四元中心和五个连续立体中心的复杂级联产物，具有中等至高产率（高达90％），非对映选择性好（高达8：1）和出色的ee值（高达99％ee）。产物的结构和绝对构型通过NMR光谱和单晶X射线分析证实。另外，生物学研究表明这些化合物在微摩尔范围内具有中等的抗肿瘤活性。
• Aqueous extract of Balanites roxburghii fruit: a green dispersant for C–C bond formation
  作者：Madhuri Barge、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1039/c4ra04387a

  日期：——

  A natural dispersant exhibiting recyclable buffer property is obtained from aqueous extract ofBalanites roxburghiifruit and used as a highly efficient catalytic medium for C–C bond constructionviaKnoevenagel condensation and tandem Knoevenagel–Michael reaction.

  从Balanites roxburghii果实的水提取物中获得一种具有可回收缓冲特性的天然分散剂，并将其用作高效的催化介质，用于通过Knoevenagel缩合和串联Knoevenagel-Michael反应构建C-C键。
• A Chemical Disruptor of the ClpX Chaperone Complex Attenuates the Virulence of Multidrug-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Christian Fetzer、Vadim S. Korotkov、Robert Thänert、Kyu Myung Lee、Martin Neuenschwander、Jens Peter von Kries、Eva Medina、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1002/anie.201708454

  日期：2017.12.4

  production, which was quantified with a customized MS‐based assay platform. Transcriptome and whole‐proteome studies further confirmed the global reduction of virulence and revealed characteristic signatures of protein expression in the compound‐treated cells. Although these partially matched the pattern of ClpX knockout cells, further depletion of toxins was observed, leading to the intriguing perspective that

  的金黄色葡萄球菌ClpXP蛋白酶是细胞稳态和毒力的重要调节剂。我们使用了针对ClpXP复合物的高通量筛选，并鉴定了破坏其低聚状态的ClpX分子伴侣的特异性抑制剂。34种衍生物的合成表明该分子支架对于多样化具有限制性，仅容许微小的变化。随后对最具活性的化合物进行分析，结果显示金黄色葡萄球菌的强烈衰减毒素的产生，通过定制的基于MS的测定平台进行定量。转录组和全蛋白质组研究进一步证实了毒力的整体降低，并揭示了化合物处理细胞中蛋白质表达的特征性特征。尽管这些与ClpX基因敲除细胞的模式部分匹配，但仍观察到毒素的进一步消耗，这引起了人们的兴趣，即小分子可能直接或间接地解决了额外的毒力途径。
• [EN] CLPX INHIBITORY COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MULTI RESISTANT STAPHYLOCOCCUS AUREUS VIRULENCE AND FOR THE TREATMENT OF LEUKEMIA<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE CLPX POUR LE TRAITEMENT DE LA VIRULENCE DE STAPHYLOCOCCUS AUREUS MULTIRÉSISTANT ET POUR LE TRAITEMENT DE LA LEUCÉMIE
  申请人：UNIV MUENCHEN TECH

  公开号：WO2018114965A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to antibiotic compounds and their use as ClpX inhibitors and in the treatment of bacterial infections, such as infections with multi-resistant Staphylococcus aureas, and in the treatment of leukemia. The present invention further relates to respective methods of treatment.

  本发明涉及抗生素化合物及其作为ClpX抑制剂的用途，用于治疗细菌感染，如具有多重耐药性的金黄色葡萄球菌感染，以及用于治疗白血病。本发明还涉及相应的治疗方法。