(S)-(-)-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-2-naphthalene carboxylic acid | 136781-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-(-)-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-2-naphthalene carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-2-carboxylic acid；(2S)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoic acid；(S)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid；7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-(2S)-2-naphthoic acid；(2S)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 136781-72-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ZDULJHJAQFHUJX-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-2-naphthalene carboxylic acid 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthoamide
  参考文献：
  名称：

  通过2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸的光学拆分，实际合成（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘胺。

  摘要：

  我们描述了（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘胺1（2S）-2-氨基-7-甲氧基四氢萘的实用合成路线；（S）-AMT]。（2R）-2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸[（R-1）]是通过光学拆分2-（3-甲氧基苄基）琥珀酸（1）作为（1R，2S）-2的盐而获得的。 -（苄氨基）环己基甲醇（7）和（R）-1被转化为旋光性（2S）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸[[S）-2]通过分子内Friedel-Crafts反应，然后进行催化氢化。（S）-AMT不经消旋即通过霍夫曼重排从酸（S）-2获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.340
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-(3-苯基丙酰基)噁唑烷丁-2-酮 在 palladium 10% on activated carbon 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 7.25h， 生成 (S)-(-)-1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-2-naphthalene carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AND USES THEREOF

  摘要：

  这项发明提供了式（I）的化合物： 其中R1a、R1b、R1c、R2a、R2b、R2c和R2d的取值如规范中所述，可用作HDAC6的抑制剂。该发明还提供了包括该发明化合物的药物组合物，以及在治疗增殖性、炎症性、感染性、神经系统或心血管疾病或紊乱中使用这些组合物的方法。

  公开号：

  US20120015942A1

文献信息

• Phenylethanolaminomethyltetralins and pharmaceutical use
  申请人：Sanofi

  公开号：US05130339A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  New phenylethanolaminomethyltetralins of formula (I) ##STR1## wherein E represents hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy, phenyl, nitro, halogen, or trifluoromethyl, L represents hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyoxy, phenyl, nitro, or halogen, or E and L taken together represent a group --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH-- or --CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, and G represents hydrogen, chloro, hydroxy or an --OG' group wherein G' represents a (C.sub.1 -C.sub.4 (alkyl group either unsubstituted or substituted with hydroxy, (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy, (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxycarbonyl, carboxy, or (C.sub.3 -C.sub.7)cycloalkyl; a (C.sub.3 -C.sub.7)cycloalkyl group; or a (C.sub.2 -C.sub.4)alkanoyl group; and salts thereof, are described which showed to be active as intestinal motility modulating agents and intraocular hypertension lowering agents. Also described is a process for the preparation of the new compounds and the intermediates of formula (III) ##STR2## employed in said process.

  化合物公式为(I)的新苯乙醇胺基甲基四氢萘，其中E代表氢，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基，苯基，硝基，卤素或三氟甲基，L代表氢，(C1-C4)烷基，(C1-C4)烷氧基，苯基，硝基或卤素，或E和L在一起代表一个基团--CH=CH-CH=CH-或--CH2-CH2-CH2-CH2-，G代表氢，氯，羟基或-OG'基团，其中G'代表(C1-C4)烷基，未取代或取代羟基，(C1-C4)烷氧基，(C1-C4)烷氧羰基，羧基或(C3-C7)环烷基；(C3-C7)环烷基；或(C2-C4)烷酰基；以及其盐，这些化合物表现出作为肠动力调节剂和降低眼内压的活性。还描述了制备新化合物和公式(III)的中间体的过程，该中间体在所述过程中使用。
• SUBSTITUTED HYDOXAMIC ACIDS AND USES THEREOF
  申请人：Calderwood Emily F.

  公开号：US20140243334A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  This invention provides compounds of formula (I): wherein R 1a , R 1b , R 1c , R 2a , R 2b , R 2c , and R 2d have values as described in the specification, useful as inhibitors of HDAC6. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, infectious, neurological or cardiovascular diseases or disorders.

  本发明提供了式(I)的化合物：其中R1a，R1b，R1c，R2a，R2b，R2c和R2d具有规范中描述的值，可用作HDAC6的抑制剂。该发明还提供了包含该发明化合物的药物组成物，并且提供了使用该组成物治疗增生性、炎症性、感染性、神经系统或心血管疾病或障碍的方法。
• Procédé enzymatique pour la préparation de dérivés tétraliniques optiquement actifs
  申请人：MIDY S.p.A.

  公开号：EP0678579A1

  公开（公告）日：1995-10-25

  La présente invention concerne un procédé enzymatique pour la préparation d'acides 2-tétrahydronaphtoiques optiquement actifs à partir des esters racémates correspondants par réaction avec une lipase.

  本发明涉及一种酶法工艺，通过与脂肪酶反应，从相应的外消旋酯制备具有光学活性的 2-四氢萘酸。
• Design and Optimization of Potent and Orally Bioavailable Tetrahydronaphthalene Raf Inhibitors
  作者：Alexandra E. Gould、Ruth Adams、Sharmila Adhikari、Kathleen Aertgeerts、Roushan Afroze、Christopher Blackburn、Emily F. Calderwood、Ryan Chau、Jouhara Chouitar、Matthew O. Duffey、Dylan B. England、Cheryl Farrer、Nancy Forsyth、Khristofer Garcia、Jeffery Gaulin、Paul D. Greenspan、Ribo Guo、Sean J. Harrison、Shih-Chung Huang、Natalia Iartchouk、Dave Janowick、Mi-Sook Kim、Bheemashankar Kulkarni、Steven P. Langston、Jane X. Liu、Li-Ting Ma、Saurabh Menon、Hirotake Mizutani、Erin Paske、Christelle C. Renou、Mansoureh Rezaei、R. Scott Rowland、Michael D. Sintchak、Michael D. Smith、Stephen G. Stroud、Ming Tregay、Yuan Tian、Ole P. Veiby、Tricia J. Vos、Stepan Vyskocil、Juliet Williams、Tianlin Xu、Johnny J. Yang、Jason Yano、Hongbo Zeng、Dong Mei Zhang、Qin Zhang、Katherine M. Galvin

  DOI：10.1021/jm101479y

  日期：2011.3.24

  Inhibition of mutant B-Raf signaling, through either direct inhibition of the enzyme or inhibition of MEK, the direct substrate of Raf, has been demonstrated preclinically to inhibit tumor growth. Very recently, treatment of B-Raf mutant melanoma patients with a selective B-Raf inhibitor has resulted in promising preliminary evidence of antitumor activity. This article describes the design and optimization of tetrahydronaphthalene-derived compounds as potent inhibitors of the Raf pathway in vitro and in vivo. These compounds possess good pharmacokinetic properties in rodents and inhibit B-Raf mutant tumor growth in mouse xenograft models.
• Microbial reduction of 1-tetralone 2-carboxyesters as a source of new asymmetric synthons
  作者：Didier Buisson、Roberto Cecchi、Jean-Alex Laffitte、Umberto Guzzi、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76837-7

  日期：1994.5

  The reduction of unsubstituted or methoxy-substituted (+/-)-2-carboxyethyl-1-tetralones by selected microorganisms affords optically active 1-hydroxy-2-carboxyethyl tetralins which can be used as versatile asymmetric synthons, for example in the preparation of biologically active methoxy-substituted 2R-aminotetralins. 1R,2R-(cis)-hydroxyesters of high optical purity are obtained with yeast strains, while the use of filamentous fungi leads to the enantiomeric 1S,2S-(cis)-hydroxyesters.