6-O-[2-(prenyloxymethyl)benzoyl]-1,2,3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 850848-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-[2-(prenyloxymethyl)benzoyl]-1,2,3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• 英文别名: [(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl 2-(3-methylbut-2-enoxymethyl)benzoate
• CAS: 850848-10-1
• 化学式: C₂₅H₃₄O₈
• 分子量: 462.54
• InChiKey: BTUAATKRZNSLFH-DLBZZEGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-[2-(prenyloxymethyl)benzoyl]-1,2,3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以86%的产率得到双丙酮半乳糖
  参考文献：
  名称：

  2-（苯甲氧基甲基）苯甲酰基（POMB）作为一种新的醇临时保护基

  摘要：

  在二环己基碳二亚胺（DCC）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的存在下，使用结晶试剂2-（异戊氧基甲基）苯甲酸将2-（异戊氧基甲基）苯甲酰基（POMB）高产率地引入羟基官能团。分两步从邻苯二甲酸酯中容易地获得2-（苯甲氧基甲基）苯甲酸，总产率为65％。通过用2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）处理，然后通过催化量的Yb（OTf）3 ·H诱导的所得羟基酯分子内酯化，可通过两个步骤裂解POMB基团2个O的反应条件是与多个保护基如异亚丙基，苄基，乙酰基，氯乙酰基，苯甲酰基，乙酰丙酰基，Fmoc基和Boc基团的存在不兼容。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.008
• 作为产物：
  描述：

  tetra-n-butylammonium 2-(hydroxymethyl)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-O-[2-(prenyloxymethyl)benzoyl]-1,2,3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-（苯甲氧基甲基）苯甲酰基（POMB）作为一种新的醇临时保护基

  摘要：

  在二环己基碳二亚胺（DCC）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的存在下，使用结晶试剂2-（异戊氧基甲基）苯甲酸将2-（异戊氧基甲基）苯甲酰基（POMB）高产率地引入羟基官能团。分两步从邻苯二甲酸酯中容易地获得2-（苯甲氧基甲基）苯甲酸，总产率为65％。通过用2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）处理，然后通过催化量的Yb（OTf）3 ·H诱导的所得羟基酯分子内酯化，可通过两个步骤裂解POMB基团2个O的反应条件是与多个保护基如异亚丙基，苄基，乙酰基，氯乙酰基，苯甲酰基，乙酰丙酰基，Fmoc基和Boc基团的存在不兼容。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.008

文献信息

• 2-(Prenyloxymethyl)benzoyl (POMB) as a new temporary protecting group for alcohols
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.008

  日期：2005.3

  The 2-(prenyloxymethyl)benzoyl (POMB) group was introduced in high yields to hydroxyl functions using the crystalline reagent, 2-(prenyloxymethyl)benzoic acid, in the presence of dicyclohexylcarbodiimide (DCC) and 4-dimethylaminopyridine (DMAP). 2-(Prenyloxymethyl)benzoic acid is readily available, in two steps, from phthalide in 65% overall yield. The POMB group can be cleaved, in two steps, by treatment

  在二环己基碳二亚胺（DCC）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的存在下，使用结晶试剂2-（异戊氧基甲基）苯甲酸将2-（异戊氧基甲基）苯甲酰基（POMB）高产率地引入羟基官能团。分两步从邻苯二甲酸酯中容易地获得2-（苯甲氧基甲基）苯甲酸，总产率为65％。通过用2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）处理，然后通过催化量的Yb（OTf）3 ·H诱导的所得羟基酯分子内酯化，可通过两个步骤裂解POMB基团2个O的反应条件是与多个保护基如异亚丙基，苄基，乙酰基，氯乙酰基，苯甲酰基，乙酰丙酰基，Fmoc基和Boc基团的存在不兼容。
• 2-(Prenyloxymethyl)benzoyl (POMB) group: a new temporary protecting group removable by intramolecular cyclization
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.065

  日期：2007.11

  2-(Prenyloxymethyl)benzoates can be prepared from alcohols and readily available 2-(prenyloxymethyl)benzoic acid by standard acylation techniques or by Mitsunobu reaction with inversion of configuration. The POMB group can be cleaved first by oxidative removal of the prenyl group with DDQ followed by lactonization with expulsion of the alcohol catalyzed by Yb(OTf)(3). These reaction conditions are compatible with the presence of a large number of common protecting groups. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.