Trifluoro-methanesulfonate6,7-dimethoxy-2-trimethylsilanyl-3,4-dihydro-isoquinolinium; | 109355-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonate6,7-dimethoxy-2-trimethylsilanyl-3,4-dihydro-isoquinolinium
• 英文别名: (6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium-2-yl)-trimethylsilane;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 109355-88-6
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₄H₂₂NO₂Si
• 分子量: 413.49
• InChiKey: XQCHHPMEIQJLKP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonate6,7-dimethoxy-2-trimethylsilanyl-3,4-dihydro-isoquinolinium; 在 氢氧化钾 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 60.33h， 生成 12-ethenyl-5,6,13,14-tetrahydro-2,3-dimethoxy-8H-isoquino<2,1-b><2,7>naphthyridin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Brook, Jahangir Michael A.; MacLean, David B.; Holland, Herbert L., Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2362 - 2368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonate6,7-dimethoxy-2-trimethylsilanyl-3,4-dihydro-isoquinolinium;
  参考文献：
  名称：

  活化亚胺作为碳亲电子试剂：在生物碱合成中的应用

  摘要：

  3，4-二氢异喹啉和3，4-二氢-β-咔啉与三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯反应形成易于与3-氰基-4-甲基吡啶的硫代衍生物反应的络合物。该方法已用于合成Alangium生物碱，（±）-alangimaridine和alangimarine。

  DOI：

  10.1039/c39860001608

文献信息

• Biology-Oriented Synthesis of a Tetrahydroisoquinoline-Based Compound Collection Targeting Microtubule Polymerization
  作者：Tobias J. Zimmermann、Sayantani Roy、Nancy E. Martinez、Slava Ziegler、Christian Hedberg、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/cbic.201200711

  日期：2013.2.11

  In the third place: Inspired by the tetrahydroisoquinoline (THIQ) alkaloid noscapine, inhibitors of tubulin polymerization that bind to a site different from the colchicine and the vinca alkaloid binding sites have been synthesized. One compound is more potent than noscapine in HeLa cells and can overcome resistance to chemotherapeutics.

  第三名：受四氢异喹啉（THIQ）生物碱类芥子碱的启发，已合成与秋水仙碱和长春花碱生物碱结合位点不同的位点结合的微管蛋白聚合抑制剂。在HeLa细胞中，一种化合物比Noscapine更有效，并且可以克服对化学疗法的抗药性。