2-chloro-N4-(naphthalen-1-ylmethyl)quinoline-3,4-diamine | 1258457-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N4-(naphthalen-1-ylmethyl)quinoline-3,4-diamine
• CAS: 1258457-52-1
• 化学式: C₂₀H₁₆ClN₃
• 分子量: 333.82
• InChiKey: DRLUQCNASMQVRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N4-(naphthalen-1-ylmethyl)quinoline-3,4-diamine 在 甲醇 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-butyl-1-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  TOLL-LIKE RECEPTOR-7 AND -8 MODULATORY 1H IMIDAZOQUINOLINE DERIVED COMPOUNDS

  摘要：

  本公开提供了新型咪唑喹啉衍生化合物，其衍生物，类似物，以及其药用盐，并提供了制备和使用这些化合物的方法。本公开还提供了TLR7激动剂和TLR7/TLR8双激动剂，探针，组织特异性分子，佐剂，免疫原性组合物，治疗组合物，以及包括咪唑喹啉衍生化合物，其衍生物，类似物和药用盐的自佐剂疫苗。咪唑喹啉衍生化合物的衍生物还包括咪唑喹啉衍生化合物的树枝状分子和二聚体，以及制备和使用这些树枝状和二聚体咪唑喹啉衍生化合物的方法。本公开还提供了包括本公开的咪唑喹啉衍生化合物的双TLR2/TLR7混合激动剂。

  公开号：

  US20120294885A1
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲基胺 在 platinum on activated charcoal 氢气 、 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 45.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 2-chloro-N4-(naphthalen-1-ylmethyl)quinoline-3,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  TOLL-LIKE RECEPTOR-7 AND -8 MODULATORY 1H IMIDAZOQUINOLINE DERIVED COMPOUNDS

  摘要：

  本公开提供了新型咪唑喹啉衍生化合物，其衍生物，类似物，以及其药用盐，并提供了制备和使用这些化合物的方法。本公开还提供了TLR7激动剂和TLR7/TLR8双激动剂，探针，组织特异性分子，佐剂，免疫原性组合物，治疗组合物，以及包括咪唑喹啉衍生化合物，其衍生物，类似物和药用盐的自佐剂疫苗。咪唑喹啉衍生化合物的衍生物还包括咪唑喹啉衍生化合物的树枝状分子和二聚体，以及制备和使用这些树枝状和二聚体咪唑喹啉衍生化合物的方法。本公开还提供了包括本公开的咪唑喹啉衍生化合物的双TLR2/TLR7混合激动剂。

  公开号：

  US20120294885A1

文献信息

• Syntheses of fluorescent imidazoquinoline conjugates as probes of Toll-like receptor 7
  作者：Nikunj M. Shukla、Cole A. Mutz、Rehman Ukani、Hemamali J. Warshakoon、David S. Moore、Sunil A. David

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.093

  日期：2010.11

  Toll-like receptor (TLR)-7 agonists show prominent immunostimulatory activities. The synthesis of a TLR7-active N-1-(4-aminomethyl)benzyl substituted imidazoquinoline 5d served as a convenient precursor for the covalent attachment of fluorophores without significant loss of activity. Fluorescence microscopy experiments show that the fluorescent analogues are internalized and distributed in the endosomal compartment. Flow cytometry experiments using whole human blood show differential partitioning into B, T, and natural killer (NK) lymphocytic subsets, which correlate with the degree of activation in these subsets. These fluorescently-labeled imidazoquinolines will likely be useful in examining the trafficking of TLR7 in immunological synapses. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.