1,6-diphenyl-1,5-hexadien-3-yne | 54075-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-diphenyl-1,5-hexadien-3-yne
• 英文别名: 1,6-Diphenylhex-3-in-1,5-dien；1.6-Diphenyl-1.5-hexadien-3-in；6-Phenylhexa-1,5-dien-3-ynylbenzene
• CAS: 54075-56-8
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: SZGYWVJLKRPART-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 1,6-diphenyl-1,5-hexadien-3-yne 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 dodecacarbonyltetrarhodium(0) 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以50%的产率得到3,4-Bis-((E)-styryl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  水煤气变换条件下乙炔的羰基化：呋喃-2（5 H）-ones合成的新方法

  摘要：

  在水煤气变换条件下，乙炔被羰基铑簇催化选择性地转化为呋喃-2（5 H）-1 。

  DOI：

  10.1039/c39870000649
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,6-diphenyl-1,5-hexadien-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Hambrecht,J. et al., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 2985 - 2991

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flash vacuum pyrolysis of 1,6-diphenyl-1,5-hexadien-3-ynes: tandem diaryldienyne cyclizations to form chrysene
  作者：Motohiro Sonoda、Kayo Itahashi、Yoshito Tobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01062-6

  日期：2002.7

  Flash vacuum pyrolysis of 1,6-diphenyl-1,5-hexadien-3-yne at 1000°C and its bromo derivative at 800°C yielded chrysene as the major product through tandem diaryldienyne cyclizations.

  1，6-二苯基-1，5-己二烯-3-炔在1000°C的快速真空热解及其在800°C的溴代衍生物通过串联二芳基二烯炔环化生成了作为主要产物的product。
• Enyne synthesis through a modified Sonogashira cross-coupling reaction catalyzed by cyclopalladated complexes
  作者：Mengmeng Huang、Yujian Feng、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.110

  日期：2012.1

  A series of conjugated enynes were successfully synthesized by the palladacycle-catalyzed modified Sonogashira cross-coupling reaction of beta-bromostyrene and terminal alkynes. The reaction proceeds smoothly in DMSO at 40 degrees C to give the corresponding products in moderate to excellent yields. This catalytic system is tolerant to a broad range of functional groups on the substrates. Moreover, the products were furnished as specific E isomers. We also found that the product of the reaction between (E)-beta-bromostyrene and 2-methyl-3-butyn-2-ol is diarylated enyne in the presence of excess Cs2CO3. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A convenient synthesis of acetylenes: catalytic substitutions of acetylenic hydrogen with bromoalkenes, iodoarenes and bromopyridines
  作者：Kenkichi Sonogashira、Yasuo Tohda、Nobue Hagihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91094-3

  日期：1975.1
• Hambrecht,J. et al., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 2985 - 2991
  作者：Hambrecht,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Carbonylation of acetylenes under water gas shift conditions: a new method for synthesis of furan-2(5H)-ones
  作者：Kazuo Doyama、Takashi Joh、Kiyotaka Onitsuka、Tomoo Shiohara、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1039/c39870000649

  日期：——

  Under water gas shift conditions acetylenes are selectively converted into furan-2(5H)-ones with catalysis by rhodium carbonyl clusters.

  在水煤气变换条件下，乙炔被羰基铑簇催化选择性地转化为呋喃-2（5 H）-1 。