(E)-1,3-bis(4-chlorophenyl)but-2-en-1-one | 16197-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,3-bis(4-chlorophenyl)but-2-en-1-one
• 英文别名: 1,3-Bis[4-chlorophenyl]-2-buten-1-one
• CAS: 16197-82-3
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O
• 分子量: 291.177
• InChiKey: JCLHZOCYZUYOCS-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,3-bis(4-chlorophenyl)but-2-en-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以75%的产率得到(Z)-4-bromo-1,3-bis(4-chlorophenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  z-1,3-双-（芳基）-4-溴-2-丁烯-1-酮的合成及性质

  摘要：

  N-溴琥珀酰亚胺在无水四氯化碳中溴化1,3-双（芳基）-2-丁烯-1-酮，得到Z-1,3-双（芳基）-4-溴-2-丁烯-1-酮。已经研究了苯环中取代基的性质对与亲核试剂反应过程的影响。在酸存在下或在碱存在下（Ar = Ph）加热这些酮（Ar = 4-MeOC 6 H 4，4 -ClC 6 H 4）的醇溶液，得到2,4-双（芳基）呋喃。用硫代乙酰胺处理1，3-双（芳基）-4-溴-2-丁烯-1-酮得到2，4-双（芳基）噻吩。H 2 O 2对卤素取代的二氢吡啶酮的氧化用/ NaOH得到（3-溴甲基-3-芳基-2-环氧乙烷基）（芳基）甲烷酮。取决于试剂的结构，卤素取代的二氢吡啶酮与芳基肼的反应产生1,3,5-三芳基-1,6-二氢哒嗪或1,3,5-三芳基吡啶并鎓溴化物。

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0405-5
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(E)-1,3-bis(4-chlorophenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  酚类与亲电试剂的简单路易斯酸诱导反应：功能化 4H-色烯和邻苄基苯酚的合成

  摘要：

  摘要 路易斯酸 ZnCl2 促进了生成 4H-色烯的环化协议，使用容易获得的苯酚和苯乙酮作为起始材料。有趣的是，该过程在无溶剂环境下是可行的。使用这种策略已经完成了多种 4H-色烯的合成。此外，该概念通过用苯乙烯或仲苄醇处理苯酚而扩展到邻苯甲基苯酚的合成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1689268

文献信息

• Chiral 1,3,2-Diazaphospholenes as Catalytic Molecular Hydrides for Enantioselective Conjugate Reductions
  作者：Solène Miaskiewicz、John H. Reed、Pavel A. Donets、Caio C. Oliveira、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201801300

  日期：2018.4.3

  of chiral, conformationally restricted methoxy‐1,3,2‐diazaphospholene catalysts is reported. We demonstrate their catalytic potential in asymmetric 1,4‐reductions of α,β‐unsaturated carbonyl derivatives, including enones, acyl pyrroles, and amides, which proceeded in enantioselectivities of up to 95.5:4.5 e.r.

  1,2,3,2-二氮杂二膦烯原子具有极化的PH键，并以分子氢化物形式出现。本文报道了一类手性，构象受限的甲氧基-1,3,2-二氮杂磷腈催化剂。我们证明了它们在α，β-不饱和羰基衍生物（包括烯酮，酰基吡咯和酰胺）的不对称1,4-还原反应中的催化潜能，其对映选择性高达95.5：4.5 er
• [EN] DI-, TRI- AND TETRAPHENYLINDANE DERIVATIVES AND THEIR USE IN ORGANIC ELECTRONICS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DI-, TRI- ET TÉTRAPHÉNYLINDANE, ET LEUR UTILISATION EN ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE
  申请人：DOTTIKON ES HOLDING AG

  公开号：WO2020094847A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  The present invention relates to indane derivatives of the formula (I) and mixtures thereof, wherein X is selected from groups of the formulae -A-NH2 or -A-(NAr2), wherein A is a chemical bond or phenylene which is unsubstituted or substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from C1-C6 alkyl and C1-C6-alkoxy; Ar is unsubstituted or substituted aryl, wherein two groups Ar bound to the same nitrogen atom may together with the nitrogen atom also form a fused ring system having 3 or more than 3 unsubstituted or substituted rings; and the variables RA, RB, Y, k, I, m, p, q and r are as defined in the claims and the description. The invention further relates to methods for preparing such compounds and their use in organic electronics, in particular as hole transport material or electron blocking material.

  本发明涉及式(I)的茚衍生物及其混合物，其中X选自式-A-NH2或-A-(NAr2)的基团，其中A是化学键或苯基，可以是未取代或取代的，取代基选自C1-C6烷基和C1-C6-烷氧基；Ar是未取代或取代的芳基，其中结合到同一氮原子的两个Ar基团也可以与氮原子一起形成具有3个或3个以上未取代或取代环的融合环系统；变量RA、RB、Y、k、I、m、p、q和r的定义如权利要求和说明书中所述。本发明还涉及制备此类化合物的方法以及它们在有机电子学中的用途，特别是作为空穴传输材料或电子阻挡材料。
• Lewis Base-Catalyzed Enantioselective Conjugate Reduction of β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Ketones with Trichlorosilane: <i>E</i>/<i>Z</i>-Isomerization, Regioselectivity, and Synthetic Applications
  作者：Masaharu Sugiura、Yasuhiko Ashikari、Yuka Takahashi、Koki Yamaguchi、Shunsuke Kotani、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01298

  日期：2019.9.20

  The chiral bisphosphine dioxide-catalyzed asymmetric conjugate reduction of acyclic β,β-disubstituted α,β-unsaturated ketones with trichlorosilane affords saturated ketones having a stereogenic carbon center at the carbonyl β-position with high enantioselectivities. Because the E/Z-isomerizations of enone substrates occur concomitantly, reduction products with the same absolute configurations are obtained

  用三氯硅烷手性双膦二氧化物催化的无环β，β-二取代的α，β-不饱和酮的不对称共轭还原，可得到在羰基β-位具有立体碳中心且具有高对映选择性的饱和酮。因为烯酮底物会同时发生E / Z-异构化，所以从（E）-或（Z）-烯。由于其碳正离子稳定能力，在烯酮的β位上存在富电子芳基的情况下，共轭还原被加速。为了阐明观察到的对映选择性的起源，还进行了计算研究。实现了二烯酮的区域和对映选择性的还原，并将其应用于ar- turmerone，turmeronol A，mutisianthol和jungianol，它们是旋光的倍半萜烯的合成。
• Amidation of Enones via Beckmann Rearrangement
  作者：Saumya Verma、Vikram Singh、Jawahar L. Jat、Bhoopendra Tiwari

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02478

  日期：2024.6.7

  The Beckmann reaction is one of the most atom-economical methods for the preparation of amides from ketones. Unlike ketones, the multiple competing reactivities of enones as well as the requirement of demanding reaction conditions for in situ generation of oximes have severely impacted the application of this reaction for the preparation of α,β-unsaturated amides. Herein, we describe the first chemoselective

  贝克曼反应是从酮制备酰胺的最经济的原子方法之一。与酮不同，烯酮的多种竞争反应性以及原位生成肟对反应条件的要求严重影响了该反应在制备α,β-不饱和酰胺中的应用。在此，我们描述了使用N- Boc- O-甲苯磺酰羟胺将烯酮直接转化为相应的 α,β-不饱和酰胺的第一种化学选择性方法。
• Zur Chemie des 2,4,6-Triphenyl-pyranols-(2)
  作者：E. Ziegler、H. Schredt

  DOI：10.1007/bf00899901

  日期：——