2-(1-phenylhydrazinyl)pyridine | 4231-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylhydrazinyl)pyridine
• 英文别名: 2-(1-phenylhydrazineyl)pyridine；1-phenyl-1-(2-pyridyl)hydrazine；Pyridin-2-ylphenylhydrazine；1-phenyl-1-pyridin-2-ylhydrazine
• CAS: 4231-72-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• 分子量: 185.228
• InChiKey: PHFXAXJXONWQHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylhydrazinyl)pyridine 生成 N-(4-bromophenyl)pyridin-2-amine;hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  ANDERSON S.; GLOVER E. E.; VAUGHAN K. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART I , 1975, NO 13, 1232-1234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-pyridinyl)methylene-2-phenylhydrazine 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 生成 2-(1-phenylhydrazinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 催化的吡啶-2-甲醛腙与芳基卤化物的芳基化反应制备 N,N-二芳基肼的简便途径

  摘要：

  描述了一种铜催化的 C-N 偶联反应，用于通过 N-单或非取代腙与芳基溴化物/碘化物的芳基化制备吡啶-2-甲醛 N,N-二芳基腙，以及随后的转化通过使用 H2NNH2 水溶液的转亚胺化过程将腙转化为 N,N-二芳基肼。该反应的特点是使用 CuI 作为催化剂，无需外部配体。这种方法为从简单、易于获得的前体合成结构多样的 N,N-二芳基肼提供了一种方便的替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201445

文献信息

• Efficient Organoruthenium Catalysts for α‐Alkylation of Ketones and Amide with Alcohols: Synthesis of Quinolines <i>via</i> Hydrogen Borrowing Strategy and their Mechanistic Studies
  作者：Ankur Maji、Anshu Singh、Neetu Singh、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1002/cctc.202000254

  日期：2020.6.5

  for C−C bond formation and exhibited excellent performance in the dehydrogenative coupling of ketones and amides. In the synthesis of C–C bonds, alcohols were utilized as the alkylating agent. A broad range of substrates, including sterically hindered ketones and alcohols, were well tolerated under the optimized conditions (TON up to 47000 and TOF up to 11750 h−1). This ruthenium (II) catalysts were

  一个新的无膦有机金属钌（II）催化剂家族（Ru1 - Ru4），由二齿NN Schiff碱配体（L 1 -L 4，其中L 1 = N，N-二甲基-4-（（2-苯基-2- （吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺，L 2 = N，N-二乙基-4-（（2-苯基-2-（甲基-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺，L 3 = N， N-2-甲基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基）肼基亚甲基）甲基）苯胺和L 4= N，N-二乙基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基）肼基亚甲基）甲基）苯胺被制备并表征。这些半三明治配合物可作为C-C键形成的催化剂，在酮和酰胺的脱氢偶联中表现出出色的性能。在CC键的合成中，醇被用作烷基化剂。在最佳条件下（TON高达47000，TOF高达11750 h -1），各种各样的底物，包括位阻酮和醇，都具有良好的耐受性。该钌（II）催化剂对o的脱氢环化也具有活性-氨基苄醇，用于形成喹啉
• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：Arimilli N. Murty

  公开号：US20050239054A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种识别含有羧酸酯或磷酸酯基团取代的抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶对这类化合物库进行筛选。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。
• Ferrocenyl palladacycles derived from unsymmetrical pincer-type ligands: evidence of Pd(0) nanoparticle generation during the Suzuki–Miyaura reaction and applications in the direct arylation of thiazoles and isoxazoles
  作者：Ankur Maji、Anshu Singh、Aurobinda Mohanty、Pradip K. Maji、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1039/c9dt03465j

  日期：——

  Mechanistic investigation authenticated the generation of Pd(0) nanoparticles during the catalytic cycle and the nanoparticles were characterized by XPS, SEM and TEM analysis. Direct C–H arylation of thiazole and isoxazole derivatives employing these ferrocenyl-palladacycle complexes was examined. The reaction model for the arylation reaction implicating the in situ generation of Pd(0) nanoparticles was

  合成了新的二茂铁基-Paladacycle配合物家族Pd（L 1）Cl（Pd1）和Pd（L 2）Cl（Pd2），并通过紫外可见，IR，ESI-MS和NMR光谱研究对其进行了表征。Pd1和Pd2的分子结构通过X射线晶体学研究确定。利用苯硼酸和取代的氯苯衍生物研究了Palladacycle催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。机理研究证实了催化循环过程中Pd（0）纳米粒子的生成，并通过XPS，SEM和TEM分析对纳米粒子进行了表征。使用这些二茂铁基-palladacycle配合物检测了噻唑和异恶唑衍生物的直接CH芳基化反应。提出了芳基化反应涉及Pd（0）纳米粒子的原位生成的反应模型。
• The ‘inverse electron-demand’ Diels–Alder reaction in polymer synthesis. Part 5: Preparation and model reactions of some electron-rich bis-dienamines
  作者：András Kotschy、János Faragó、Antal Csámpai、David M Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.035

  日期：2004.4

  The m- and p-phenylene-bridged bis-azolopyridinium salts have been synthesized and converted into the corresponding bis-dienamines by reaction with pyrrolidine. These dienamines react readily with dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-dicarboxylate to yield the bis-azolylvinyl-pyridazines.

  的米-和p -亚苯基桥连的双azolopyridinium盐已经合成，并通过与吡咯烷反应转化成相应的二dienamines。这些二烯胺容易与1,2,4,5-四嗪-二羧酸二甲酯反应，生成双-偶氮基乙烯基-哒嗪。
• Role of substituents present in bidentate ligand frame of Cu(I) catalysts on Sonogashira cross coupling reactions
  作者：Sheela Kumari、Ashish Kumar Dhara、Anand Ratnam、Kiran Mawai、Virendra Kumar Chaudhary、Aurobinda Mohanty、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2020.121367

  日期：2020.12

  Cu(I) catalysts [Cu(L1−4)Cl(PPh3)] where L1−4 = condensed product of 2-(1-phenylhydrazinyl)-pyridine with different benzaldehydes} were synthesized, characterized by 1H, 31P NMR, UV–Vis and IR techniques. Complex 2 structure was authenticated by single crystal X-ray method. Different electron donating and withdrawing substituents are present in the ligand frame of Cu(I) catalysts and their role on

  合成了Cu（I）催化剂[Cu（L 1-4）Cl（PPh 3）]，其中L 1-4  = 2-（1-苯基肼基）-吡啶与不同的苯甲醛的缩合物}，其特征在于1 H，31 P NMR，UV-Vis和IR技术。复合物2的结构通过单晶X射线法进行了鉴定。Cu（I）催化剂的配体框架中存在不同的给电子和吸电子取代基，并研究了它们在Sonogashira反应中的作用。发现偶联反应催化剂的效率顺序为2  >  1 > 3  >  4清楚地表明存在于配体框架中的取代基的作用对于有效催化Sonogashira反应是有用的。使用1 H和13 C NMR表征产物。