3,5-di(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazole | 1671-85-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-di(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3,5-bis(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazole；NSC234945；hbpt；2-(3-pyridin-2-yl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)pyridine
• CAS: 1671-85-8
• 化学式: C₁₂H₉N₅
• 分子量: 223.237
• InChiKey: TUASFNZQWJGIHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C
• 沸点：
  505.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazole 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Effect of positional isomers on the photochromic behaviors of bipyridyltriazolium chloroantimonate hybrids

  摘要：

  两种具有同分异构的双吡啶三唑盐的氯锑酸盐表现出不同的光致变色行为，其中1是首次报道的光致变色氯锑酸盐杂化物。

  DOI：

  10.1039/d0dt00092b
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 一水合肼 、 吡啶-2-甲醛 作用下， 反应 18.0h， 以52%的产率得到3,5-di(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  用2-氰基吡啶合成一些1,3-二取代的咪唑并[1,5- a ]吡啶

  摘要：

  将2-氰基吡啶和水合肼在100°C加热，并将所得液体与吡啶-2-羧醛再加热，得到红色半固体。在添加KOH水溶液时，1-（3,5-双（2-吡啶基）-1,2,4-三唑基）-3-（2-吡啶基）咪唑并[1,5- a ]吡啶（2a）的混合物并从滤液中沉淀出1-（（2-吡啶基）甲亚胺）-3-（2-吡啶基）咪唑并[1,5- a ]吡啶（2b），并从滤液3,5-双（2-吡啶基）-1,2分离出4-4-三唑（1）。从另外两种吡啶甲醛中获得了类似的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.001
• 作为试剂：
  描述：

  3-(苯甲酰氧基)-雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮 在 五羰基溴化锰(I) 、 potassium tert-butylate 、 3,5-di(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazole 、 异丙醇 作用下， 以44 %的产率得到苯甲酸雌二醇
  参考文献：
  名称：

  Triazole backbone ligand in an unprecedented efficient manganese catalyst for use in transfer hydrogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11426-022-1576-5

文献信息

• Luminescent lanthanide chelates
  申请人：Wallac Oy

  公开号：US05571897A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  Lanthanide chelates which contain three heterocyclic rings covalently coupled to each other (either one 2,6-pyridylene and two five-membered unsaturated heterocyclic ring moieties or two 2,6-pyridylene and one five-membered unsaturated heterocyclic ring moiety) and two chelating groups so seated that they together chelate the same lanthanide ion even in aqueous solutions. These lanthanide chelates can optionally contain a reactive group for coupling to biologically active molecules. The new chelates are suitable for classical lanthanide chelate applications and are also useful as probes in time-resolved fluorescence microscopy, cytometry, multilabelling techniques and in process controls in industry.

  含有三个杂环的镧系元素螯合物，这三个杂环通过共价键彼此连接（要么是一个2,6-吡啶基和两个五元不饱和杂环基团，或者是两个2,6-吡啶基和一个五元不饱和杂环基团）以及两个螯合基团，它们共同螯合同一个镧系离子，即使在水中。这些镧系螯合物可以选择性地含有一个反应性基团，用于与生物活性分子耦合。新的螯合物适用于经典的镧系螯合物应用，并且也作为探针在时间分辨荧光显微镜、细胞测量学、多重标记技术和工业过程中的控制中非常有用。
• The synthesis and characterisation of Rh(III) complexes with pyridyl triazole ligands
  作者：Helen M. Burke、John F. Gallagher、Maria Teresa Indelli、Johannes G. Vos

  DOI：10.1016/j.ica.2004.03.003

  日期：2004.7

  coordination to the NH 2 bpt ligand was also possible via a nitrogen of the triazole ring and the pyridine ring forming the complex [Rh(phen) 2 (NH 2 bpt)](PF 6 ) 3 . The absorption and emission properties of the complexes studied were found to be π–π * in nature and preliminary evidence suggests that all complexes with the exception of [Rh(phen) 2 (NHbpt)](PF 6 ) 2 and [Rh(bpy) 2 (NHbpt)](PF 6 ) 2 are dual emitting

  已经制备了一系列的Rh（III）混合配体聚吡啶型复合物。[Rh（L）2（L'）] n +形式的络合物，其中n = 2/3，L = 2,2'-联吡啶（bpy）/ 1,10-菲咯啉（phen）和L'= 3 -（吡啶-2-基）-1,2,4-三唑（Hpytr），1-甲基-3-（吡啶-2-基）-1,2,4-三唑（1M3pytr），4-甲基-3 -（吡啶-2-基）-1,2,4-三唑（4Mpytr），3,5-双（吡啶-2-基）-1,2,4-三唑（Hbpt），4-氨基-3， 5-双（吡啶-2-基）-1,2,4-三唑（NH 2 bpt）和3-（吡啶-2-基）-5-苯基-1,2,4-三唑（HPhpytr）制备并报道了它们的合成和表征。获得了[Rh（bpy）2（Phpytr）]（PF 6）2和[Rh（phen）2（NHbpt）]（PF 6）2的晶体，并确定了它们的结构。X射线晶体学数据的分析表明，[Rh（phen）2（NHbpt）]（PF
• Copper-induced N–N bond cleavage results in an octanuclear expanded-core grid-like complex
  作者：Nicholas G. White、Jonathan A. Kitchen、John A. Joule、Sally Brooker

  DOI：10.1039/c2cc32018e

  日期：——

  Reaction of copper(I) acetate and 4-amino-3,5-di(2-pyridyl)-1,2,4-triazole (adpt) in methanol under ambient conditions yields octanuclear [CuII8(dpt)4(OH)4(OAc)8]; OAc = acetate anion, and dpt− = anion of deaminated adpt, 3,5-di(2-pyridyl)-1,2,4-triazolate. However, reaction of copper(II) acetate with dptH gives tetranuclear [CuII4(dpt)2(OH)(OMe)(OAc)4].

  在常温下，铜(I)醋酸盐与4-氨基-3,5-二(2-吡啶基)-1,2,4-三唑（adpt）在甲醇中反应，生成八核的[CuII8(dpt)4(OH)4(OAc)8]；其中OAc为醋酸根离子，dpt⁻为去氨基adpt的阴离子，3,5-二(2-吡啶基)-1,2,4-三唑盐。然而，铜(II)醋酸盐与dptH反应则生成四核的[CuII4(dpt)2(OH)(OMe)(OAc)4]。
• “一锅法”合成3,5-二取代-1,2,4-三氮唑类化合物的方法
  申请人：河南理工大学

  公开号：CN105218524A

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明提供了一种”一锅法”制备如通式(I)所示的3，5-二取代-1，2，4-三氮唑类化合物的方法，通式中：X1、X2、X3、X4中至少有一个选自氮原子，其余选自-CH；X5、X6、X7、X8中至少有一个选自氮原子，其余选自-CH。本发明采用串联反应，所有中间产物不加分离纯化，即以芳基腈为原料，与甲氧基负离子加成后直接在溶剂热条件下合成目标化合物，合成步骤简单，后处理亦很方便，易实现大规模生产。
• Synthesis of some 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]pyridines using 2-cyanopyridine
  作者：Vijendra Kumar Fulwa、Vadivelu Manivannan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.001

  日期：2012.5

  with pyridine-2-carboxaldehyde yielded a red semi-solid. On adding aqueous KOH, a mixture of 1-(3,5-bis(2-pyridyl)-1,2,4-triazolyl)-3-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a]pyridine (2a) and 1-((2-pyridyl)methanimine)-3-(2-pyridyl)imidazo[1,5-a]pyridine (2b) precipitated and from the filtrate 3,5-bis(2-pyridyl)-1,2,4-triazole (1) was isolated. Similar compounds were obtained from two other pyridinecarboxaldehydes

  将2-氰基吡啶和水合肼在100°C加热，并将所得液体与吡啶-2-羧醛再加热，得到红色半固体。在添加KOH水溶液时，1-（3,5-双（2-吡啶基）-1,2,4-三唑基）-3-（2-吡啶基）咪唑并[1,5- a ]吡啶（2a）的混合物并从滤液中沉淀出1-（（2-吡啶基）甲亚胺）-3-（2-吡啶基）咪唑并[1,5- a ]吡啶（2b），并从滤液3,5-双（2-吡啶基）-1,2分离出4-4-三唑（1）。从另外两种吡啶甲醛中获得了类似的化合物。

表征谱图