5-bromo-1-butyl-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide | 1201226-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-butyl-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide
• 英文别名: 5-bromo-2,3,3-trimethyl-1-butyl-3H-indolium iodide；5-bromo-1-butyl-2,3,3-trimethylindol-1-ium;iodide
• CAS: 1201226-05-2
• 化学式: C₁₅H₂₁BrN*I
• 分子量: 422.147
• InChiKey: XVEBRFMQRVYJHP-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-butyl-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Lithographic Printing Plate Precursor

  摘要：

  A lithographic printing plate precursor is disclosed including on a support a coating comprising (i) a photopolymerisable layer including a polymerisable compound, a first infrared absorbing dye including at least one electron withdrawing substituent and a photoinitiator; and (ii) a top layer provided above the photopolymerisable layer which includes a second infrared absorbing compound which includes a thermocleavable group which transforms into a group which is a stronger electron-donor upon exposure to heat and/or IR radiation, and is capable of forming a print-out image upon exposure to heat and/or IR radiation.

  公开号：

  US20230266667A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-bromo-1-butyl-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  近红外介孔苯基取代对称七次甲基花青染料的合成及光学性质

  摘要：

  七甲炔花青染料是一类近红外荧光 (NIRF) 探针，由于其可修改性，因此在生物分析和成像应用中非常受关注，因此可以针对特定应用进行定制。通常，这些染料的中间位置的修饰是通过 Suzuki-Miyaura CC 偶联和染料中间位置的氯原子的 SRN1 亲核取代来实现的。在此，使用修饰的二苯胺连接体合成了一系列 15 个内消旋苯基取代的七甲炔花青。测量了它们的光学特性，包括摩尔吸收率、荧光、斯托克斯位移和量子产率。测量了两种代表性化合物的 HSA 结合亲和力，并将其与我们实验室先前合成的一系列三甲炔花青的结合亲和力进行了比较。

  DOI：

  10.3390/molecules23020226

文献信息

• Bright Near-Infrared Fluorophores Based on Squaraines by Unexpected Halogen Effects
  作者：Ulrich Mayerhöffer、Benjamin Fimmel、Frank Würthner

  DOI：10.1002/anie.201107176

  日期：2012.1.2

  A lucky chance: An unexpected halogen effect afforded novel squaraine‐based bright near‐infrared (NIR) fluorophores with nearly total transparency in the visible region and bright emission in the NIR region beyond 900 nm (see picture).

  一个幸运的机会：意外的卤素效应提供了新型基于方酸的明亮近红外 (NIR) 荧光团，在可见光区域几乎完全透明，在超过 900 nm 的 NIR 区域发出明亮的发射（见图）。
• Synthesis and Molecular Properties of Acceptor-Substituted Squaraine Dyes
  作者：Ulrich Mayerhöffer、Marcel Gsänger、Matthias Stolte、Benjamin Fimmel、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.201202783

  日期：2013.1.2

  functionalization of the squaraine core with dicyanovinyl acceptor group has been confirmed in solution by electro‐optical absorption (EOA) spectroscopy, revealing permanent ground‐state dipole moments μg in the range between 4.3 and 6.4 D. These dipole moments direct an antiparallel packing of the molecules in the solid state according to single‐crystal X‐ray analyses achieved for four dicyanovinyl‐functionalized

  合成了一系列超过 20 种受体取代的方酸，它们在中央方酸四元环上具有不同的受体功能。探索了这些受体单元对半方酸烷前体的反应性和相应方酸的稳定性的影响。因此发现双氰基乙烯基是最通用的受体基团，它能够在方酸支架的供体部分进行各种修饰，从而产生一系列扩展的双氰基功能化方酸。供体单元的变化提供了一组 NIR 荧光团，其覆盖了从约 650 nm 的可见光到近 920 nm 的波长区域，荧光量子产率在 0.93 和 0.11 之间，并且具有出色的光学亮度。由额外的二氰基乙烯基受体单元形成的顺式构型。通过电光吸收（EOA）光谱在溶液中证实了用双氰基乙烯基受体基团官能化方酸核后分子对称性从C 2 h到C 2 v的变化，揭示了永久基态偶极矩μ g在 4.3 和 6.4 D 之间的范围内。根据对四种双氰基乙烯基官能化方酸的单晶 X 射线分析，这些偶极矩指导固态分子的反平行堆积。结构特性、EOA 结果以及光谱的
• Development of asymmetrical near infrared squaraines with large Stokes shift
  作者：Xiaoqian Liu、Bokun Cho、Li-Yan Chan、Wei Lek Kwan、Chi-Lik Ken Lee

  DOI：10.1039/c5ra18998e

  日期：——

  New asymmetrical squaraines with large Stokes shifts of up to 90 nm were synthesized. TDDFT calculations indicate that steric effects from N,N-dibutylaniline and squaraine contribute to the large geometric change, resulting in the large Stokes shift.

  新的具有高达90纳米斯托克斯位移的不对称方醌类化合物已合成。TDDFT计算表明，来自N,N-二丁基苯胺和方醌的立体效应对于产生大的几何变化起到作用，从而导致了大的斯托克斯位移。
• Squaraines bearing halogenated moieties as anticancer photosensitizers: Synthesis, characterization and biological evaluation
  作者：Loredana Serpe、Silvano Ellena、Nadia Barbero、Federica Foglietta、Federica Prandini、Maria Pia Gallo、Renzo Levi、Claudia Barolo、Roberto Canaparo、Sonja Visentin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.035

  日期：2016.5

  We report the synthesis and characterization of a series of symmetrical indolenine-based squaraine dyes along with the evaluation of their singlet oxygen generation efficiency. The photodynamic activity of these new photosensitizers has been evaluated on a human tumor fibrosarcoma (HT-1080) cell line. The cytotoxicity increased over time and is induced by the photoactivation of bromo (Br–C4) and iodio

  我们报告了合成和表征的一系列对称的基于吲哚肾上腺素的方酸染料，以及对它们的单线态氧产生效率的评估。这些新的光敏剂的光动力活性已在人类肿瘤纤维肉瘤（HT-1080）细胞系上进行了评估。细胞毒性随着时间的推移而增加，并且是由溴（Br–C4）和碘（I–C4）长碳链方酸菁染料的光活化以及随之而来的活性氧（ROS）产量增加​​（p <0.001）诱导的。治疗后6小时坏死。研究了PDT后细胞色素c释放的诱导，DNA损伤和GPX1，NQO1和SOD2 mRNA基因表达的上调。
• Synthesis and effect of heterocycle modification on the spectroscopic properties of a series of unsymmetrical trimethine cyanine dyes
  作者：Andrew Levitz、Safieh Tork Ladani、Donald Hamelberg、Maged Henary

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.02.009

  日期：2014.6

  quantum yield and molar absorptivity. The aggregation of these cyanine dyes was studied and compared to a similar series of symmetric cyanine dyes. It was determined that the heterocycle has more effect on aggregation than the side chain and a dye with two different heterocycles will aggregate less than a dye with the same heterocycle. The dyes were also investigated for Lipinski Rule violations as their

  碳菁染料是一类有机化合物，其中包含两个杂环，这些杂环充当通过共轭次甲基桥连接的电子供体和受体。本文报道了一系列16种新型不对称三甲胺花青染料的合成。通过各种光谱技术表征了它们的结构，并测量了它们的光学性质。使用随时间变化的密度泛函理论方法计算染料的吸收最大值，并且计算的吸收最大值与实验数据一致。在杂环上添加吸电子取代基例如卤素给出了更有利的光学性质，例如更高的量子产率和摩尔吸收率。对这些花青染料的聚集进行了研究，并将其与类似系列的对称花青染料进行了比较。已确定杂环比侧链对聚集的影响更大，并且具有两个不同杂环的染料的聚集将比具有相同杂环的染料的聚集少。还研究了这种染料是否违反Lipinski规则，因为它们的使用越来越普遍。体内应用。