(S)-4-benzyl-3-((triisopropylsilyl)ethynyl)oxazolidin-2-one | 1007597-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((triisopropylsilyl)ethynyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1007597-69-4
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₂Si
• 分子量: 357.568
• InChiKey: GVTGPRDNIVGMEP-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((triisopropylsilyl)ethynyl)oxazolidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以86%的产率得到(S)-4-苄基-3-乙炔基-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Application of Ynamides in the Synthesis of 2-Amidoindoles

  摘要：

  A Pd-catalyzed, one-pot, two-step synthesis of 2-amidoindoles from ynamides and o-lodoanilines Is reported. A key highlight of this sequence is that after the Sonogashira reaction, intramolecular cyclization to the indole occurs spontaneously without activation of the alkyne.

  DOI：

  10.1021/ol802477d
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 、 (S)-4-苄基-2-唑烷酮 在 copper dichloride 吡啶 、 氧气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(S)-4-benzyl-3-((triisopropylsilyl)ethynyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的铜催化需氧氧化酰胺化：Ynamides 的有效合成

  摘要：

  已经确定了一种用于制备炔酰胺的铜催化方法，该方法通过末端炔烃与各种含氮亲核试剂（包括环状氨基甲酸酯、酰胺和脲以及 N-烷基-芳基磺酰胺和吲哚）的有氧氧化偶联进行。

  DOI：

  10.1021/ja077406x

文献信息

• Irregularities in the Effect of Potassium Phosphate in Ynamide Synthesis
  作者：Karin Dooleweerdt、Henrik Birkedal、Thomas Ruhland、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/jo801935b

  日期：2008.12.5

  The yields of ynamides using Hsung's second generation protocol depend substantially on the quality of K3PO4. of K3PO4 from different suppliers were investigated by various techniques, revealing that the use Of pure and anhydrous K3PO4 provides higher ynamide yields in comparison to samples contaminated with hydrates (K3PO4 center dot 1.5H(2)O and K3PO4 center dot 7H(2)O). With high quality K3PO4, a number of ynamides were synthesized in yields of 52-91%. In addition. we report that ynamides can undergo regioselective hydroamination with carbamates.