3,4-二甲基戊-1-烯-3-醇 | 40076-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-二甲基戊-1-烯-3-醇
• 英文名称: 3,4-dimethyl-1-penten-3-ol
• 英文别名: 3,4-Dimethylpent-1-en-3-ol
• CAS: 40076-53-7
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: PGFSFOKKOCLHFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  131-135 °C
• 密度：
  0.8393 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲基戊-1-烯-3-醇 在 氢氧化钾 、 三溴化磷 、 苯 作用下， 生成 3,4-Dimethyl-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Mawrow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1158,1164; engl. Ausg. S. 1130, 1135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 生成 3,4-二甲基戊-1-烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives as 5-HT1-like agonists for use in migraine

  摘要：

  本发明涉及3,5-二取代吲哚化合物，它们是选择性激动剂，作用于对治疗偏头痛有用的5-羟色胺受体。

  公开号：

  US05607960A1

文献信息

• Cp2TiCl2-catalyzed grignard reactions. 2. Reactions with ketones and aldehydes
  作者：Fumie Sato、Takamasa Jinbo、Masao Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78989-1

  日期：1980.1

  The reaction of Grignard reagents with ketones or aldehydes in the presence of a catalytic amount of Cp2TiCl2 leads to the corresponding reduction products in high yields. Cp2TiH intermediate was proposed to account for this observation.

  在催化量的Cp 2 TiCl 2存在下，格氏试剂与酮或醛的反应可高产率地得到相应的还原产物。有人提议使用Cp 2 TiH中间体来解决这一问题。
• An Efficient DABCO-Catalyzed Ireland-Claisen Rearrangement of Allylic Acrylates
  作者：Quanrui Wang、Georg Fráter、Yunxia Li、Andreas Goeke

  DOI：10.1055/s-2007-967985

  日期：2007.2

  A novel DABCO-catalyzed Ireland-Claisen [3,3]-rearrangement of allylic acrylates to give a-methylene-γ,δ -unsaturated carboxylic acids in the presence of an excess of TMSCl and DBU in refluxing acetonitrile was developed. The protocol provides an easy entry to a-methylene-γ,δ-unsaturated carboxylic acids from allylic alcohols in good yields.

  在回流乙腈中存在过量 TMSCl 和 DBU 的情况下，开发了一种新型 DABCO 催化的爱尔兰-克莱森 [3,3]-烯丙基丙烯酸酯重排，以得到 a-亚甲基-γ,δ-不饱和羧酸。该协议以良好的收率提供了从烯丙醇中轻松进入 a-亚甲基-γ,δ-不饱和羧酸的途径。
• Rhodium-Catalyzed Allylic Substitution with an Acyl Anion Equivalent: Stereospecific Construction of Acyclic Quaternary Carbon Stereogenic Centers
  作者：P. Andrew Evans、Samuel Oliver、Jungha Chae

  DOI：10.1021/ja306602g

  日期：2012.11.28

  A highly regio- and stereospecific rhodium-catalyzed allylic alkylation of tertiary allylic alcohol derivatives with a cyanohydrin pronucleophile is described. This direct and operationally simple protocol provides a fundamentally novel approach toward the synthesis of α-quaternary substituted ketones and circumvents many of the inherent problems associated with conventional enolate alkylation reactions

  描述了高度区域和立体定向铑催化的叔烯丙醇衍生物与氰醇原亲核试剂的烯丙基烷基化。这种直接且操作简单的方案为合成 α-季取代酮提供了一种全新的方法，并避免了与传统烯醇烷基化反应相关的许多固有问题。该反应的立体特异性变体提供了对映体富集的 α-季铵取代烯丙基芳基酮，对于更传统的基于烯醇化物的策略来说，这是一种特别具有挑战性的中间体。
• [EN] ETHERS AND ESTERS OF TERTIARY ALKANOLS FOR USE AS AROMA CHEMICALS<br/>[FR] ÉTHERS ET ESTERS D'ALCANOLS TERTIAIRES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE PRODUITS CHIMIQUES AROMATIQUES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2020079011A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  The present invention relates to the use of an ether or an ester of a tertiary alkanol or of mixtures of two or more ethers or esters of tertiary alkanols or of a stereoisomer thereof or of a mixture of two or more stereoisomers thereof as aromachemicals; to the use thereof for modifying the scent character of a fragranced composition; to an aroma chemical composition containing an ether or an ester of tertiary alkanol or of mixtures of two or more ethers or esters of tertiary alkanols or of a stereoisomer thereof or of a mixture of two or more stereoisomers thereof; and to a method of preparing a fragranced composition or for modifying the scent character of a fragranced composition. The invention further relates to specific ethers or esters of tertiary alkanols.

  本发明涉及将三级烷醇的醚或酯或两种或两种以上的三级烷醇的醚或酯或其立体异构体或两种或两种以上的立体异构体的混合物用作香精化学品的用途；将其用于改变香水组合物的气味特性；含有三级烷醇的醚或酯或两种或两种以上的三级烷醇的醚或酯或其立体异构体或两种或两种以上的立体异构体的混合物的香精化学组合物；以及制备香水组合物或改变香水组合物气味特性的方法。该发明还涉及特定的三级烷醇的醚或酯。
• 11-Step Total Synthesis of Teleocidins B-1–B-4
  作者：Hugh Nakamura、Kosuke Yasui、Yuzuru Kanda、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.8b13697

  日期：2019.1.30

  A unified and modular approach to the teleocidin B family of natural products is presented that proceeds in 11 steps and features an array of interesting strategies and methods. Indolactam V, the known biosynthetic precursor to this family, was accessed through electrochemical amination, Cu-mediated aziridine opening, and a remarkable base-induced macrolactamization. Guided by a desire to minimize

  提出了一种针对天然产物 Teleocidin B 家族的统一和模块化方法，该方法分 11 个步骤进行，并具有一系列有趣的策略和方法。Indolactam V 是该家族已知的生物合成前体，通过电化学胺化、Cu 介导的氮丙啶开放和显着的碱诱导大环内酰胺化获得。在最小化让步步骤的愿望的指导下，CH 硼酸化和 Sigman-Heck 变换的战术组合使 Teleocidins 的聚合、立体控制合成成为可能。