3'-formyl-4'-methoxybiphenyl-4-carbonitrile | 408372-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-formyl-4'-methoxybiphenyl-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-(3-formyl-4-methoxyphenyl)benzonitrile
• CAS: 408372-36-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: SOARQVZPTXQMCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-formyl-4'-methoxybiphenyl-4-carbonitrile 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 对苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-(4'-amidino-4-methoxybiphenyl-3-yl)-1H-benzimidazole-5-amidine 2.6 acetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  Dicationic biphenyl benzimidazole derivatives as antiprotozoal agents

  摘要：

  A series of biphenyl benzimidazoles diamidines 6a-i were synthesized from their respective diamidoximes, through the bis-O-acetoxyamidoxime followed by hydrogenation in glacial acetic acid/ethanol in the presence of Pd-C. The target compounds contain hydroxy and/or methoxy substituted 1,3-phenyl groups as the central spacer between the two amidino bearing aryl groups. All of the diamidines showed strong DNA affinities as judged by high DeltaT(m) values with poly(dA(.)dT)(2), which varied with structure and is discussed. Seven of the nine new diamidines gave in vitro IC50 values of approximately 30nM or less versus Trypanosoma brucei rhodesiense (T.b.r.). Generally the diamidines were less active versus Plasmodium falciparum (P.f), however one compound exhibited excellent activity with an IC50 value of 2.1 nM. Five of the nine diamidines exhibited excellent in vivo activity in the trypanosomal STIB900 mouse model giving 3/4 or 4/4 cures at dosage of 20mg/kg ip and three showed similar efficacy at dosage of 10mg/kg or lower. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.056
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 3-甲酰基-4-甲氧基苯硼酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以84%的产率得到3'-formyl-4'-methoxybiphenyl-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fe 3 O 4 @SiO 2上负载的N杂环卡宾Pd（II）络合物：水性介质中铃木-宫浦交叉偶联反应的高活性，可重复使用和磁分离催化剂

  摘要：

  制备了新型的磁性纳米Fe 3 O 4 @SiO 2 @ NHC @ Pd-MNPs非均相催化剂，并通过傅里叶变换红外光谱，透射电镜，X射线衍射，X-射线衍射表征。射线光电子能谱（XPS），能量分散X射线分析（EDX），热重分析（TGA），差热分析（​​DTA）和扫描电子显微镜（SEM）。通过电感耦合等离子体发射光谱法（ICP-OES）分析了钯（Pd）对磁性纳米Fe 3 O 4 @SiO 2 @ NHC @ Pd-MNPs的负载量。磁性纳米Fe 3 O 4 @SiO的催化活性在芳基卤化物与不同取代的芳基硼酸衍生物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中，研究了2 @ NHC @ Pd-MNPs非均相催化剂。所有偶联反应，得到优异的结果和高TOF（高达76528ħ -1中的2毫克铁的存在下）3 ö 4 @SiO 2 @ NHC @钯催化剂的MNP（0.0197 mmolg -1，0.00394毫摩尔％的Pd）在在2-丙醇/

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121823

文献信息

• Magnetite@MCM‐41 nanoparticles as support material for Pd‐ <i>N</i> ‐heterocyclic carbene complex: A magnetically separable catalyst for Suzuki–Miyaura reaction
  作者：Mitat Akkoç、Nesrin Buğday、Serdar Altın、Sedat Yaşar

  DOI：10.1002/aoc.6233

  日期：2021.6

  coupled plasma–optical emission spectroscopy (ICP‐OES) analysis. The catalytic activity of Magnetite@MCM‐41@NHC@Pd heterogeneous catalyst done on Suzuki–Miyaura reactions of aryl halides with different substituted arylboronic acid derivatives. All coupling reactions afforded excellent yields and up to 408404 Turnover Frequency (TOF) h−1 in the presence of 2 mg of Magnetite@MCM‐41@NHC@Pd catalyst (0.0564 mmol g−1

  磁铁矿@ MCM-41 @ NHC @ Pd催化剂是通过将与NHC配体结合的Pd金属锚定在Fe 3 O 4的表面上而制得的@ MCM‐41。它的特征在于傅立叶变换红外（FTIR）光谱，透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS），能量色散X射线分析（EDX），热重分析（TGA） ），差热分析（​​DTA）和扫描电子显微镜（SEM）。Magnetite @ MCM-41 @ NHC @ Pd中的Pd含量通过电感耦合等离子体发射光谱法（ICP-OES）分析。磁铁矿@ MCM-41 @ NHC @ Pd的非均相催化剂对芳基卤化物与不同取代的芳基硼酸衍生物的Suzuki-Miyaura反应的催化活性。所有偶联反应均具有出色的收率，最高可达408404的周转频率（TOF）h -1在2毫克磁铁矿的存在@ MCM-41 @ NHC @的Pd催化剂（0.0564毫摩尔克-1，0
• Highly Active Fe3O4@SBA-15@NHC-Pd Catalyst for Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：Mitat Akkoç、Nesrin Buğday、Serdar Altın、İsmail Özdemir、Sedat Yaşar

  DOI：10.1007/s10562-021-03755-w

  日期：2022.6

  Fe3O4@SBA-15@NHC-Pd. The TEM images of the catalyst showed the existence of palladium nanoparticles immobilized in the catalyst's structure, while no reducing agent was used. The NHC moieties in the catalyst structure could be stabilize Pd(0) nanoparticles prevents agglomeration. The magnetic catalyst was effectively used in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of substituted phenylboronic acid derivatives

  合成了一种新型 Pd-NHC 功能化磁性 Fe 3 O 4 @SBA-15@NHC-Pd，并将其用作 Suzuki-Miyaura C-C 键形成反应中的高效非均相催化剂。Fe 3 O 4 @SBA-15@NHC-Pd 通过 X 射线衍射 (XRD)、X 射线光电子能谱 (XPS)、傅里叶变换红外 (FTIR) 光谱、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜进行表征(TEM)、能量色散 X 射线分析 (EDX)、热重分析 (TGA)、差热分析 (DTA)。电感耦合等离子体发射光谱 (ICP-OES) 分析用于确定 Fe 3 O 4中 Pd (0.33 wt%) 的准确量@SBA-15@NHC-PD。催化剂的 TEM 图像显示存在固定在催化剂结构中的钯纳米颗粒，而没有使用还原剂。催化剂结构中的 NHC 部分可以稳定 Pd(0) 纳米颗粒，防止聚集。磁性催化剂有效地用于取代苯基硼酸衍生物与（杂）芳基溴化物的
• [EN] DICATIONIC TRIARYL ANALOGS AS ANTI-PROTOZOAN AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES TRIARYL DICATIONIQUES UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTIPROTOZOAIRES
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2005040132A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  Novel dicationic, heterocyclic triaryl compounds are useful in the treatment of microbial infections, such as Trypanosoma brucei rhodesiense infection and Plasmodium falciparum infection. These compounds are accordingly useful in treating second-stage human African trypanosomiasis. Pharmaceutical formulations comprising these compounds can be used in methods of treating microbial infections.

  新颖的二正离子、杂环三芳基化合物在治疗微生物感染方面很有用，例如Trypanosoma brucei rhodesiense感染和Plasmodium falciparum感染。因此，这些化合物在治疗第二阶段的人类非洲锥虫病中很有用。含有这些化合物的药物配方可用于治疗微生物感染的方法。
• Dicationic triaryl analogs as anti-protozoan agents
  申请人：Boykin W. David

  公开号：US20050148646A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Novel dicationic, heterocyclic triaryl compounds are useful in the treatment of microbial infections, such as Trypanosoma brucei rhodesiense infection and Plasmodium falciparum infection. These compounds are accordingly useful in treating second-stage human African trypanosomiasis. Pharmaceutical formulations comprising these compounds can be used in methods of treating microbial infections.

  新型二元离子、杂环三芳基化合物可用于治疗微生物感染，例如Trypanosoma brucei rhodesiense感染和Plasmodium falciparum感染。因此，这些化合物可用于治疗第二阶段的人类非洲锥虫病。包含这些化合物的药物制剂可用于治疗微生物感染的方法中。
• Piperidine derivative and use thereof
  申请人：Ikeura Yoshinori

  公开号：US20070149570A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The present invention relates to a compound represented by the formula: wherein Ar is a phenyl group optionally having substituent(s), R 1 is a hydrogen atom, a hydrocarbon group optionally having substituent(s), an acyl group or a heterocyclic group optionally having substituent(s), R 2 is a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group optionally having substituent(s) or a C 3-6 cycloalkyl group optionally having substituent(s), Z is a methylene group optionally having a C 1-6 alkyl group, ring A is a piperidine ring optionally further having substituent(s), ring B and ring C are benzene rings optionally further having substituent(s), and R 2 optionally form a ring together with the adjacent substituent on the ring B, except the compounds represented by the formula: or a salt thereof. The compound of the present invention has a superior tachykinin receptor antagonistic action, particularly a substance P receptor antagonistic action, and is useful as a pharmaceutical agent, for example, tachykinin receptor antagonist, an agent for the prophylaxis or treatment of lower urinary tract symptoms, gastrointestinal diseases or central nerve diseases.

  本发明涉及一种化合物，其表示为以下式子： 其中Ar是苯基，可选地具有取代基；R1是氢原子，烃基，可选地具有取代基，酰基或杂环基，R2是氢原子，C1-6烷基，可选地具有取代基或C3-6环烷基，可选地具有取代基，Z是亚甲基，可选地具有C1-6烷基，环A是哌啶环，可选地具有进一步的取代基，环B和环C是苯环，可选地具有进一步的取代基，R2可选地与环B上相邻的取代基一起形成环，但不包括以下式子所表示的化合物或其盐： 本发明的化合物具有优良的速激肽受体拮抗作用，特别是物质P受体拮抗作用，并且可用作药物，例如速激肽受体拮抗剂，预防或治疗下尿路症状，胃肠疾病或中枢神经疾病的药剂。