4,4-bis(ethoxycarbonyl)butanoyl chloride | 143951-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,4-bis(ethoxycarbonyl)butanoyl chloride
• 英文别名: diethyl 2-(3-chloro-3-oxopropyl)propanedioate
• CAS: 143951-62-6
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO₅
• 分子量: 250.679
• InChiKey: WRGGSTUPINMZNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis(ethoxycarbonyl)butanoyl chloride 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 三甲基铝 、 草酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 (3S,11bS)-3-[2-(6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-yl)-ethyl]-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-Nor Emetine Pyman.

  摘要：

  合成并分离出了 C-去甲大黄素派曼（2）的四种立体异构体氢溴酸盐（2a-d-2HBr）。将 3、11b-反式脱氢 C-去甲大黄素派曼（13a）还原后，得到了不可分割的 2a 和 2b 混合物。它们被转化成相应的 2-苯氧基苯甲酰基酰胺（14a、b），3，11b-反式 C1'-表聚物 14a 和 14b 被色谱分离。同样，从顺式脱氢 C-去甲大黄素派曼（13b）中得到了 3，11b-顺式 C1'-表聚物 14c 和 14d。通过 X 射线晶体分析确定了 14a 和 14d 的构型。用 BH3-SMe2 复合物还原 14a-d，并在钯催化剂上进行氢解，然后用 HBr-AcOH 处理，得到 2a-d-2HBr，收率很高。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1390