1-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-methyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline hydrochloride | 26333-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-methyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: 3-methyl-3,4-dihydropapaverine；1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-3-methyl-3,4-dihydroisoquinoline;hydrochloride
• CAS: 26333-91-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄*ClH
• 分子量: 391.895
• InChiKey: NALVNQGJLQRUEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-nitro-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene 、 1-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-methyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 异丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-trans-2-bromo-14-(3,4-dimethoxyphenyl)-11,12-dimethoxy-8-methyl-6-(trifluoromethyl)-8,9-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline 、 trans-2-bromo-14-(3,4-dimethoxyphenyl)-11,12-dimethoxy-8-methyl-6-(trifluoromethyl)-8,9-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  由3-硝基-2-（三氟甲基）-2 H-色烯和1-甲基（苄基）-3,4-二氢异喹啉简单合成五环薄片蛋白骨架

  摘要：

  层状生物碱的基本结构框架8,9-dihydro-6 H -chromeno [4'，3'：4,5] pyrrolo [2,1- a ] isoquinoline衍生物，已通过高产量的合成获得了之间在回流的异丁醇中的3-硝基-2-（三氟甲基）-2 H-色烯和1-甲基-3,4-二氢异喹啉。在1-苄基-3,4-二氢异喹啉的情况下，由于围绕连接苯环和杂环系统的单键的旋转受限，在产物的1 H和19 F NMR光谱中观察到了动态NMR效应。。当反应用3-硝基-2-（三氯甲基）-2进行ħ在室温下，将甲苯中的二甲基苯酮分离，仅分离出迈克尔加合物（两种非对映异构体的混合物）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.049
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 18-冠醚-6 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-methyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isoquinoline alkaloid derivatives from eugenol

  摘要：

  丁香酚在相转移催化条件（18-冠醚-6/KOH）下发生烷基化反应，与腈类发生环缩合反应（里特反应），产物为异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0222-4