1-bromo-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)benzene | 169776-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 169776-14-1
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₄
• 分子量: 277.115
• InChiKey: WMMGMMPFIATGIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)benzene 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 silica gel 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 119.75h， 生成 ningalin A
  参考文献：
  名称：

  利用杂环氮杂二烯 Diels-Alder 反应全合成 Ningalin A、Lamellarin O、Lukianol A 和 Permethyl Storniamide A

  摘要：

  基于常见的杂环氮杂二烯 Diels-Alder 策略 (1,2, 4,5-四嗪 → 1,2-二嗪 → 吡咯）非常适合构建三类海洋天然产物中的密集功能化吡咯核。对天然产物和许多合成中间体的检查表明，一些包括 lamellarin O (2) 和 Lukianol A (3) 对野生型和多药耐药肿瘤细胞系均表现出适度的细胞毒活性。从根本上更重要的是，公开了一类新的药剂，包括全甲基 storniamide A (5) 及其前体 30，它们缺乏固有的细胞毒活性，可以逆转多重耐药 (MDR) 表型，

  DOI：

  10.1021/ja982078+
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 甲醇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 1-bromo-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  利用杂环氮杂二烯 Diels-Alder 反应全合成 Ningalin A、Lamellarin O、Lukianol A 和 Permethyl Storniamide A

  摘要：

  基于常见的杂环氮杂二烯 Diels-Alder 策略 (1,2, 4,5-四嗪 → 1,2-二嗪 → 吡咯）非常适合构建三类海洋天然产物中的密集功能化吡咯核。对天然产物和许多合成中间体的检查表明，一些包括 lamellarin O (2) 和 Lukianol A (3) 对野生型和多药耐药肿瘤细胞系均表现出适度的细胞毒活性。从根本上更重要的是，公开了一类新的药剂，包括全甲基 storniamide A (5) 及其前体 30，它们缺乏固有的细胞毒活性，可以逆转多重耐药 (MDR) 表型，

  DOI：

  10.1021/ja982078+

文献信息

• Short and flexible route to 3,4-diarylpyrrole marine alkaloids: syntheses of permethyl storniamide A, ningalin B, and lamellarin G trimethyl ether
  作者：Masatomo Iwao、Toshiro Takeuchi、Naotaka Fujikawa、Tsutomu Fukuda、Fumito Ishibashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01031-1

  日期：2003.6

  4-diarylpyrrole marine alkaloids has been developed using Hinsberg-type pyrrole synthesis and palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling of the 3,4-dihydroxypyrrole bis-triflate derivatives as key reactions. Based on this approach, formal syntheses of permethyl storniamide A and ningalin B, and a total synthesis of lamellarin G trimethyl ether have been achieved.

  使用Hinsberg型吡咯合成和钯催化3,4-二羟基吡咯双三氟甲磺酸酯衍生物的Suzuki交叉偶联，已经开发出一种高效的3,4-二芳基吡咯海洋生物碱途径。基于这种方法，已经实现了全甲基间苯二甲酰胺A和宁格灵B的正式合成，以及层状蛋白G三甲基醚的全合成。
• Design, synthesis, and evaluation of A-ring-modified lamellarin N analogues as noncovalent inhibitors of the EGFR T790M/L858R mutant
  作者：Tsutomu Fukuda、Teppei Umeki、Keiji Tokushima、Gao Xiang、Yuki Yoshida、Fumito Ishibashi、Yusuke Oku、Naoyuki Nishiya、Yoshimasa Uehara、Masatomo Iwao

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.10.030

  日期：2017.12

  series of A-ring-modified lamellarin N analogues were designed, synthesized, and evaluated as potential noncovalent inhibitors of the EGFR T790M/L858R mutant, a causal factor in the drug-resistant non-small cell lung cancer. Several water-soluble ammonium- or guanidinium-tethered analogues exhibited good kinase inhibitory activities. The most promising analogue, 14f, displayed an excellent inhibitory

  设计，合成和评估了一系列A环修饰的lamellarin N类似物，作为EGFR T790M / L858R突变体的潜在非共价抑制剂，EGFR T790M / L858R突变体是耐药性非小细胞肺癌的致病因素。几种水溶性铵盐或胍盐系的类似物表现出良好的激酶抑制活性。最有前途的类似物14f对T790M / L858R突变体表现出优异的抑制作用[IC 50（WT）= 31.8 nM; IC 50（T790M / L858R）= 8.9 nM]。通过对接研究合理化了A环取代基对活性的影响。
• Studies toward the Total Synthesis of Popolohuanone E:  Enantioselective Synthesis of 8-<i>O</i>-MethylpopolohuanoneE
  作者：Tadashi Katoh、Mari Nakatani、Shoji Shikita、Ruriko Sampe、Akihiro Ishiwata、Osamu Ohmori、Masahiko Nakamura、Shiro Terashima

  DOI：10.1021/ol016285h

  日期：2001.8.1

  [GRAPHIC]8-O-Methylpopolohuanone E (2) was synthesized in a highly convergent manner starting from the cis-fused decalin derivative accessible from the (-)-Wieland-Miescher ketone analogue. The synthetic method features a biogenetic-type annulation of the phenolic and quinone segments to regioselectively construct the central tricyclic ring system as the key step.
• Donnelly, Dervilla M. X.; Finet, Jean-Pierre; Rattigan, Bernard A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 13, p. 1679 - 1684
  作者：Donnelly, Dervilla M. X.、Finet, Jean-Pierre、Rattigan, Bernard A.

  DOI：——

  日期：——
• Total Syntheses of Ningalin A, Lamellarin O, Lukianol A, and Permethyl Storniamide A Utilizing Heterocyclic Azadiene Diels−Alder Reactions
  作者：Dale L. Boger、Christopher W. Boyce、Marc A. Labroli、Clark A. Sehon、Qing Jin

  DOI：10.1021/ja982078+

  日期：1999.1.1

  syntheses of ningalin A (1), lamellarin O (2), lukianol A (3), and permethyl storniamide A (5) are detailed on the basis of a common heterocyclic azadiene Diels−Alder strategy (1,2,4,5-tetrazine → 1,2-diazine → pyrrole) ideally suited for construction of the densely functionalized pyrrole cores found in the three classes of marine natural products. Examination of the natural products and a number of synthetic

  基于常见的杂环氮杂二烯 Diels-Alder 策略 (1,2, 4,5-四嗪 → 1,2-二嗪 → 吡咯）非常适合构建三类海洋天然产物中的密集功能化吡咯核。对天然产物和许多合成中间体的检查表明，一些包括 lamellarin O (2) 和 Lukianol A (3) 对野生型和多药耐药肿瘤细胞系均表现出适度的细胞毒活性。从根本上更重要的是，公开了一类新的药剂，包括全甲基 storniamide A (5) 及其前体 30，它们缺乏固有的细胞毒活性，可以逆转多重耐药 (MDR) 表型，