1-bromo-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4,5-dimethoxybenzene | 2898-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4,5-dimethoxybenzene
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxybenzyl)-6-bromoveratrole；2-Brom-4,5,3',4'-tetramethoxy-diphenylmethan；1-Bromo-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4,5-dimethoxybenzene
• CAS: 2898-57-9
• 化学式: C₁₇H₁₉BrO₄
• 分子量: 367.239
• InChiKey: DGZIXGIHSNMSRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4,5-dimethoxybenzene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 正丁基锂 、 二氧化硫 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) oxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 113.02h， 生成 (-)-(1S,2R,3R)-1-(3',4'-dimethoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  A general asymmetric synthesis of (-)-.alpha.-dimethylretrodendrin and its diastereomers

  摘要：

  A Diels-Alder cycloaddition between the fumarate of methyl (R)-mandelate 14 and alpha-hydroxy-alpha'-aryl-o-quinodimethane 12 produced an exo cycloadduct 15 in 44% yield which was converted to optically pure (-)-alpha-dimethylretrodendrin(21) and three of its diastersomers. The 1,2,3-cis diastersomer 19 was found to possess an unexpected conformation as deduced from NOE experiments.

  DOI：

  10.1021/jo00067a057
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-bromo-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-4,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B 抑制剂的溴酚衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  3-Bromo-4,5-bis(2,3-dibromo-4,5-dihydroxybenzyl)-1,2-benzodiol (BDB) 是一种从海洋红藻 Rhodomela confervoides 中纯化的溴酚，具有强大的蛋白质酪氨酸磷酸酶 1B（ PTP1B) 抑制 (IC50 = 1.7 µmol/L)。为了提高 PTP1B 抑制活性，设计、合成和体外评估了一系列衍生物。初步的构效关系表明，与芳环相连的三环支架和多溴原子（4 到 5 个）对 PTP1B 抑制很重要。其中，化合物 26 对 PTP1B 表现出显着的抑制活性，IC50 为 0.89 µmol/L，比最初的先导化合物 BDB 强约 2 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100373

文献信息

• Bromophenols as inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B with antidiabetic properties
  作者：Dayong Shi、Jing Li、Bo Jiang、Shuju Guo、Hua Su、Tao Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.074

  日期：2012.4

  A series of bromophenol derivatives were synthesized and evaluated as protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors in vitro and in vivo based on bromophenol 4e (IC50 = 2.42 μmol/L), which was isolated from red algae Rhodomela confervoides. The results showed that all of the synthesized compounds displayed weak to good PTP1B inhibition at tested concentration. Among them, highly brominated compound

  合成了一系列溴酚衍生物，并基于溴酚4e（IC 50  = 2.42μmol / L）进行了体外和体内蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂的评价，该化合物是从红藻Rhodomela confervoides中分离得到的。结果表明，所有合成的化合物在测试浓度下均表现出从弱到良好的PTP1B抑制作用。其中，高度溴化的化合物4g对PTP1B表现出有希望的抑制活性，IC 50为0.68μmol/ L，比铅化合物4e的效力高约四倍。此外，化合物4g对其他PTP（TCPTP，LAR，SHP-1和SHP-2）具有很高的选择性。更重要的是，化合物4g的体内抗糖尿病活性研究也显示了令人鼓舞的结果。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：PROTEOTECH INC

  公开号：WO2012118935A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  Compounds and their pharmaceutically acceptable salts for treatment of synucleinopathies, such as Parkinson's disease and tauopathies.

  用于治疗α-突触核复合物病和tau蛋白病的化合物及其药用盐。
• Compounds for the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：ProteoTech Inc.

  公开号：US20150011604A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Compounds and their pharmaceutically acceptable salts for treatment of synucleinopathies, such as Parkinson's disease and tauopathies.

  化合物及其药用可接受的盐，用于治疗突触核蛋白病，例如帕金森病和tau蛋白病。
• Compounds for the treatment of Neurodegenerative Diseases
  申请人：PROTEOTECH INC

  公开号：US20150274681A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Compounds and their pharmaceutically acceptable salts for treatment of tauopathies, such as Alzheimer's disease, Pick's disease, progressive supranuclear palsy, corticobasal degeneration, familial frontotemporal dementia/Parkinsonism linked to chromosome 17, amyotrophic lateral sclerosis/Parkinsonism-dementia complex, argyrophilic grain dementia, dementia pugilistic, diffuse neurofibrillary tangles with calcification, progressive subcortical gliosis and tangle only dementia.

  化合物及其药学上可接受的盐，用于治疗tau病变，例如阿尔茨海默病、皮克氏病、进行性上核性麻痹、皮质基底节变性、17号染色体关联的家族性额颞叶痴呆/帕金森综合征、肌萎缩侧索硬化/帕金森综合征-痴呆复合症、银染颗粒性痴呆、拳击性痴呆、伴有钙化的弥漫性神经纤维缠结、进行性皮层下胶质增生和仅有缠结的痴呆。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：PROTAMED, INC.

  公开号：US20170022174A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  Compounds and their pharmaceutically acceptable salts for treatment of tauopathies, such as Alzheimer's disease, Pick's disease, progressive supranuclear palsy, corticobasal degeneration, familial frontotemporal dementia/Parkinsonism linked to chromosome 17, amyotrophic lateral sclerosis/Parkinsonism-dementia complex, argyrophilic grain dementia, dementia pugilistic, diffuse neurofibrillary tangles with calcification, progressive subcortical gliosis and tangle only dementia.